éter metil clorometil

El éter clorometil metílico ( CMME ) es un compuesto con la fórmula CH₃OCH₂Cl _. Es un líquido incoloro y un éter cloroalquílico _. Se utiliza como agente alquilante . En síntesis orgánica , se emplea para introducir el grupo protector metoximetil éter (MOM) ^{[ 3 ]} , por lo que a menudo se le denomina MOM-Cl o cloruro de MOM. También se utiliza como agente clorometilante en algunas variantes de la clorometilación de Blanc ^{[ 4 ]} .

Una síntesis conveniente de éter metil clorometil in situ implica la reacción de dimetoximetano y cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis ^{[ 5 ].} Esta ruta proporciona una solución de acetato de metilo de éter metil clorometil de alta pureza. Un método similar, utilizando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, puede emplearse para preparar éter puro, siendo el dimetoximetano el único contaminante. ^{[ 6 ]} En contraste, el procedimiento clásico descrito en Organic Syntheses, que emplea formaldehído , metanol y cloruro de hidrógeno, produce un material significativamente contaminado con el peligroso éter bis(clorometil) y requiere destilación fraccionada . ^{[ 7 ]}

Se ha medido el tiempo necesario para destruir el éter metil clorometil residual utilizando diversas soluciones acuosas estándar de desactivación (solución de cloruro de amonio, agua y solución de carbonato de sodio). En todos los casos, una solución de éter metil clorometil en tolueno/acetato de metilo se destruyó (hasta el límite de detección) tras agitarla vigorosamente con la solución de desactivación durante 15 minutos. ^{[ 5 ]}

El CMME es un carcinógeno humano conocido . ^{[ 8 ]} La exposición crónica puede aumentar la incidencia de cánceres respiratorios , incluido el carcinoma de células pequeñas . ^{[ 9 ]} Es uno de los 13 productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . ^{[ 10 ] [ 11 ]}

En Estados Unidos, se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa según lo definido en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación para las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas. ^{[ 12 ]} Figura en el Anexo 1, Parte 1 del Reglamento de Canadá sobre la Prohibición de Ciertas Sustancias Tóxicas. ^{[ 13 ]}