La cloropicrina , también conocida como PS (de Port Sunlight [ 3 ] ) y nitrocloroformo , es un compuesto químico que actualmente se utiliza como antimicrobiano, fungicida, herbicida , insecticida y nematicida de amplio espectro . [ 4 ] Se utilizó como gas venenoso en la Primera Guerra Mundial . Su fórmula estructural química es Cl₃C − NO₂ .
Síntesis
La cloropicrina fue descubierta en 1848 por el químico escocés John Stenhouse . La preparó mediante la reacción de hipoclorito de sodio con ácido pícrico :
Debido al precursor utilizado, Stenhouse denominó al compuesto cloropicrina, aunque los dos compuestos son estructuralmente diferentes.
Hoy en día, la cloropicrina se fabrica mediante la reacción de nitrometano con hipoclorito de sodio : [ 5 ]
La reacción de cloroformo y ácido nítrico también produce cloropicrina: [ 6 ]
Propiedades
La fórmula química de la cloropicrina es CCl₃NO₂ y su peso molecular es de 164,38 gramos/mol. [ 7 ] La cloropicrina pura es un líquido incoloro, con un punto de ebullición de 112 ° C. [ 7 ] La cloropicrina es poco soluble en agua con una solubilidad de 2 g/L a 25 °C. [ 7 ] Es volátil, con una presión de vapor de 23,2 milímetros de mercurio (mmHg) a 25 °C; la constante de la ley de Henry correspondiente es 0,00251 atmósfera -metro cúbico por mol. [ 7 ] El coeficiente de reparto octanol-agua ( Kow ) de la cloropicrina se estima en 269. [ 7 ] Su coeficiente de adsorción en el suelo ( Koc ; normalizado al contenido de materia orgánica del suelo) es de 25 cm³ / g . [ 7 ]
Usos
Veneno
La cloropicrina se fabricó para su uso como gas venenoso en la Primera Guerra Mundial . [ 8 ] En la Primera Guerra Mundial , las fuerzas alemanas utilizaron cloropicrina concentrada contra las fuerzas aliadas como gas lacrimógeno . Si bien no era tan letal como otras armas químicas, provocaba vómitos y obligaba a los soldados aliados a quitarse las máscaras para vomitar, exponiéndolos a gases más tóxicos utilizados como armas durante la guerra. [ 9 ] También fue utilizada por el Ejército Imperial Ruso en granadas de mano como una solución al 50 % en cloruro de sulfurilo . [ 10 ]
En febrero de 2024, el general ucraniano Oleksandr Tarnavskyi acusó a las Fuerzas Armadas rusas de usar municiones con cloropicrina . [ 11 ] En mayo de 2024, el Departamento de Estado de los Estados Unidos también alegó el uso de cloropicrina por parte de las fuerzas rusas en Ucrania e impuso sanciones contra individuos y entidades rusas como respuesta. [ 12 ] Las agencias de inteligencia neerlandesas y alemanas descubrieron que el uso de cloropicrina era "común" para julio de 2025. [ 13 ]
Agricultura
En agricultura, la cloropicrina se inyecta en el suelo antes de sembrar un cultivo para fumigarlo . La cloropicrina afecta a un amplio espectro de hongos , microbios e insectos . [ 14 ] Se usa comúnmente como tratamiento independiente o en combinación/coformulación con bromuro de metilo y 1,3-dicloropropeno . [ 14 ] [ 15 ] La cloropicrina se usa como indicador y repelente cuando se fumigan residencias para insectos con fluoruro de sulfurilo , que es un gas inodoro. Se desconoce el modo de acción de la cloropicrina [ 16 ] ( IRAC MoA 8B). [ 17 ] La cloropicrina puede estimular la germinación de malezas , lo que puede ser útil cuando se aplica rápidamente un herbicida más efectivo . [ 18 ]
La cloropicrina se registró por primera vez en 1975 en los EE. UU. Después de una reaprobación en 2008, la EPA [ 19 ] declaró que la cloropicrina "significa que se pueden producir más frutas y verduras frescas a bajo costo a nivel nacional durante todo el año porque se pueden controlar de manera eficiente varios problemas graves de plagas". [ 20 ] [ 21 ] Para garantizar que la cloropicrina se use de manera segura, la EPA exige un conjunto estricto de protecciones para los manipuladores, trabajadores y personas que viven y trabajan en y alrededor de tierras agrícolas durante los tratamientos. [ 22 ] [ 21 ] Las protecciones de la EPA se incrementaron tanto en 2011 como en 2012, reduciendo las exposiciones a fumigantes y mejorando significativamente la seguridad. [ 23 ] Las protecciones incluyen la capacitación de aplicadores certificados que supervisan la aplicación de plaguicidas, el uso de zonas de amortiguación, la colocación de carteles antes y durante la aplicación de plaguicidas, planes de manejo de fumigantes y medidas de asistencia y garantía de cumplimiento.
Utilizada como tratamiento del suelo antes de la siembra, la cloropicrina suprime los hongos patógenos del suelo y algunos nematodos e insectos . Según los fabricantes de cloropicrina, con una vida media de horas a días, es completamente digerida por los organismos del suelo antes de la siembra, lo que la hace segura y eficaz. Contrariamente a la creencia popular, la cloropicrina no esteriliza el suelo ni agota la capa de ozono , ya que el compuesto se destruye con la luz solar. Además, nunca se ha encontrado cloropicrina en aguas subterráneas debido a su baja solubilidad. [ 24 ]
California
En California , la experiencia con los efectos agudos de la cloropicrina cuando se usa como fumigante del suelo para fresas y otros cultivos llevó a la publicación de regulaciones en enero de 2015 que crearon zonas de amortiguación y otras precauciones para minimizar la exposición de los trabajadores agrícolas, los vecinos y los transeúntes. [ 25 ] [ 26 ]
Seguridad
A nivel nacional, la cloropicrina está regulada en Estados Unidos por la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos como plaguicida de uso restringido . [ 27 ] Debido a su toxicidad, la distribución y el uso de la cloropicrina solo están disponibles para profesionales con licencia y cultivadores especialmente certificados que hayan recibido capacitación sobre su uso adecuado y seguro. [ 27 ] En Estados Unidos, los límites de exposición ocupacional se han establecido en 0,1 ppm como promedio ponderado en el tiempo durante ocho horas. [ 28 ]
altas concentraciones

La cloropicrina es perjudicial para los seres humanos. Puede absorberse sistémicamente por inhalación, ingestión y a través de la piel. En altas concentraciones, irrita gravemente los pulmones, los ojos y la piel. [ 29 ]
Daños en el equipo de protección
Se sabe que la cloropicrina y su derivado , la oxima de fosgeno, dañan o comprometen las generaciones anteriores de equipos de protección personal. Algunos de los soldados atacados mencionaron que vieron humo blanco saliendo de sus máscaras antigás.
Véase también
Referencias
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La RED modificada incorporó nuevas medidas de seguridad finales para aumentar la protección de los trabajadores agrícolas y los transeúntes. Estas medidas establecen una base para el uso seguro de los fumigantes del suelo en todo Estados Unidos, reduciendo la exposición a los fumigantes y mejorando significativamente la seguridad.
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añadieron controles para la cloropicrina cuando se utiliza como fumigante del suelo. Los controles tienen como objetivo reducir el riesgo de exposiciones agudas (a corto plazo) que podrían ocurrir cerca de campos fumigados con productos que contienen cloropicrina.
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nuevas medidas que aparecen en las etiquetas de la Fase 2 de fumigantes para suelos incluyen zonas de amortiguación y señalización, medidas de preparación y respuesta ante emergencias, capacitación para aplicadores certificados que supervisan las aplicaciones, planes de gestión de fumigantes y notificación a las agencias estatales principales que deseen estar informadas sobre las aplicaciones en sus estados.
- 1 2 "Propuesta de mitigación de cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Plaguicidas – Agencia de Protección Ambiental de California. 15 de mayo de 2013. pág. 1. Archivado del original (PDF) el 6 de octubre de 2013. Recuperado el 20 de septiembre de 2013 .
- ↑ "Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 7 de noviembre de 2013 .
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