Hispanopedia WikiLa clorproetazina , comercializada bajo la marca Neuriplege , es un fármaco del grupo de las fenotiazinas descrito como un relajante muscular o tranquilizante que se comercializa o se ha comercializado en Europa como una crema tópica para el tratamiento del dolor muscular . [1] [2] [3] [4] [5] Se ha asociado con la dermatitis de contacto fotoalérgica . [6] [7]
Síntesis
La clorproetazina puede sintetizarse a partir de un derivado del sulfuro de difenilo . El esquema general es lo suficientemente flexible como para permitir el intercambio del orden de algunos de los pasos.
Por lo tanto, la alquilación de 2-(2-bromo-fenilsulfanil)-5-cloro-anilina [105790-02-1] ( 1 ) con 3-cloro-1-dietilaminopropano [104-77-8] ( 2 ) conduce al intermedio ( 3 ). El cierre del anillo como se indicó anteriormente por desplazamiento aromático nucleofílico conduce al fármaco antipsicótico clorproetazina ( 4 ).
El último paso utiliza polvo de cobre y es una forma de condensación de Ullmann (es decir, la reacción de Goldberg ).
Referencias
- ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 264–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000. págs. 222–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 74–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica. Elsevier. pp. 989–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ "Clorproetazina". Drugs.com . Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2017.
- ^ Rietschel RL, Fowler JF, Fisher AA (2008). Dermatitis de contacto de Fisher. PMPH-USA. págs. 249–. ISBN 978-1-55009-378-0.
- ^ Johansen JD, Frosch PJ, Lepoittevin JP (29 de septiembre de 2010). Dermatitis de contacto. Medios de ciencia y negocios de Springer. págs. 373–. ISBN 978-3-642-03827-3.
- ^ US 2769002, Buisson P, Gailliot P, "Preparación de compuestos de fenotiazina", expedida el 30 de octubre de 1956, asignada a Rhône-Poulenc