Articulo de referencia

Clorsulfurón

{{cite web |url=http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/156.htm |title=Chlorsulfuron |publisher=University of Hertfordshire |author=Pesticide Properties Database }} \n| C ...

El clorsulfurón es un herbicida inhibidor de la ALS (acetolactato sintasa) y es un compuesto de sulfonilurea . [ 3 ] [ 4 ] Fue descubierto por George Levitt en febrero de 1976 mientras trabajaba en DuPont , que era la empresa titular de la patente . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

También está registrada en Sudáfrica. [ 8 ]

Nombres de marcas

Originalmente introducido en 1982 bajo la marca Glean por DuPont, [ 1 ] [ 7 ] más tarde también como Telar, [ 3 ] en Norteamérica .

Química

La primera síntesis de clorsulfurón se divulgó en una patente presentada por la empresa química estadounidense DuPont en 1977. El isocianato de 2-clorobencenosulfonilo se condensó con 2-amino-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina para formar el producto sulfonilurea . [ 6 ]

Modo de acción

El clorsulfurón es un herbicida de la clase de inhibidores de la acetolactato sintasa (inhibidores de la ALS), HRAC (Herbicide Resistance Action Committee) Grupo 2 (Grupo B heredado, Grupo B australiano) . [ 4 ] [ 3 ] [ 9 ]

Eficacia

Triticum aestivum es naturalmente resistente a través de la hidroxilación de arilo y luego la conjugación con compuestos de glucosa en conjugados no herbicidas. [ 10 ] Se ha encontrado resistencia generalizada de malezas al clorsulfurón en toda América del Norte y alrededor del mundo.el pariente cercano de T. aestivum , Lolium rigidum, utiliza el mismo mecanismo por Christopher et al 1991 y Cotterman & Saari 1992. [ 10 ] Hall y Devine 1990 encontraron queuna población norteamericana de Stellaria media era resistente a través de una mutación diana ALS en lugar de por una mejor eliminación. [ 10 ] El aumento de la actividad P450 también puede ser efectivo, como en Alopecurus myosuroides (encontrado por Letouzé y Gasquez 2003) y L. rigidum (por Tardif y Powles 1999). [ 11 ] Otro mecanismo de este tipo, lamutación del sitio diana de la acetolactato sintasa Pro-197–Ser , fue hallada por Roux et al. en 2004 y se encontró acompañada de un costo de aptitud recesivo del 37% en un modelo ( Arabidopsis thaliana ). [ 12 ]

La mayoría de las variedades de trigo toleran el clorsulfurón incluso al triple de la dosis recomendada, a diferencia de la trifluralina y la pendimetalina al triple de la dosis , que redujeron drásticamente las tasas de emergencia en general, aunque los rendimientos finales de los cultivos nunca se vieron tan afectados como la emergencia inicial. Sin embargo, ninguna afectó significativamente la emergencia a dosis normales. [ 13 ]

Uso en ingeniería genética

Los genes que confieren resistencia al clorsulfurón se utilizan como marcadores seleccionables cuando se intenta la transformación con otros genes, [ 14 ] [ 15 ] por ejemplo en Dianthus caryophyllus [ 14 ] y Marchantia polymorpha . [ 15 ]

También se han hecho resistentes a los cultivos de forma deliberada, por ejemplo en el maíz por McCabe et al. 1988 utilizando bombardeo con el gen correspondiente unido a partículas de tungsteno. [ 16 ]

Aplicaciones

Estimación del Servicio Geológico de los Estados Unidos sobre el uso de clorsulfurón en los EE. UU. hasta 2017.

El clorsulfurón tiene un amplio espectro de actividad sobre malezas de hoja ancha y gramíneas de importancia comercial, pero a la dosis recomendada es seguro para cultivos importantes como el trigo. Sus propiedades permiten su aplicación al suelo para que las malezas emergentes lo absorban y sean controladas. Alternativamente, la pulverización una vez que las malezas ya están presentes en el cultivo también conduce al control. El producto se utiliza a dosis de aplicación de 0,008–0,0155 libras por acre (9,0–17,4 g/ha) . [ 17 ] El Servicio Geológico de los Estados Unidos ha cartografiado el uso estimado en la agricultura estadounidense, que muestra que desde 1992 hasta 2017, la fecha más reciente para la que se dispone de cifras, se aplicaron hasta 120 000 libras (54 000 kg) cada año. El compuesto se utiliza principalmente en trigo, pero también en pastos. [ 18 ]  

Se recomienda el clorsulfurón solo o con aminociclopiraclor para el control de Centaurea solstitialis , Centaurea calcitrapa y Centaurea iberica en el noroeste del Pacífico de América del Norte. [ 3 ]

Referencias

  1. 1 2 Base de datos de propiedades de plaguicidas. "Clorsulfurón" . Universidad de Hertfordshire.
  2. Base de datos PubChem. "Clorsulfurón" .
  3. 1 2 3 4 "Cardo estrellado, amarillo ( Centaurea solstitialis ), púrpura ( Centaurea calcitrapa ) e ibérico ( Centaurea iberica )" . Manuales de manejo de plagas del Pacífico Noroeste . Extensión del Pacífico Noroeste ( Oregón , Washington , Idaho ). 10 de noviembre de 2015. Consultado el 3 de marzo de 2021 .
  4. 1 2 "Descripción de la revisión del mecanismo de acción de HRAC 2020 y lista maestra de herbicidas" . Comité de Acción contra la Resistencia a los Herbicidas . 14 de septiembre de 2020. Consultado el 1 de abril de 2021 .
  5. DE 2715786 , George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", publicado en 1977, asignado a EI du Pont de Nemours and Company 
  6. 1 2 US 4127405 , George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", emitida en 1978, asignada a EI du Pont de Nemours and Company 
  7. 1 2 Bhardwaj, Gaurab (2007). "De la invención pionera a la innovación sostenida: la historia de los herbicidas de sulfonilurea" (PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). Archivado del original (PDF) el 18 de noviembre de 2006.
  8. "Plaguicidas registrados en Sudáfrica" . Enviroscope. 16 de noviembre de 2024. Consultado el 5 de marzo de 2026 .
  9. "LISTA MAESTRA DE CLASIFICACIÓN DEL MOVIMIENTO DE ACCIÓN DE HERBICIDAS GLOBALES DE HRAC 2024" . Comité de Acción contra la Resistencia a los Herbicidas .
  10. 1 2 3 Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). "Mecanismos y aspectos agronómicos de la resistencia a herbicidas". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 44 (1). Annual Reviews : 203–229 . doi : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001223 . ISSN 1040-2519 . 
  11. Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2 de junio de 2010). "Evolución en acción: plantas resistentes a herbicidas". Annual Review of Plant Biology . 61 (1). Annual Reviews : 317–347 . doi : 10.1146/annurev-arplant-042809-112119 . ISSN 1543-5008 . PMID 20192743 .  
  12. Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F (2011-05-04). "Un enfoque unificado para la estimación e interpretación de los costos de resistencia en plantas" . Heredity . 107 ( 5). The Genetics Society ( Nature ): 386–394 . doi : 10.1038/hdy.2011.29 . ISSN 0018-067X . PMC 3199924. PMID 21540885 .   
  13. Lemerle, D.; Leys, AR; Hinkley, RB; Fisher, JA (1985). "Tolerancias de cultivares de trigo a herbicidas de preemergencia". Australian Journal of Experimental Agriculture . 25 (4): 922. doi : 10.1071/EA9850922 .
  14. 1 2 Tanaka, Yoshikazu; Brugliera, Filippa (19 de febrero de 2013). "Color de las flores y citocromos P450" . Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 368 (1612) 20120432. The Royal Society . doi : 10.1098/rstb.2012.0432 . ISSN 0962-8436 . PMC 3538422. PMID 23297355 .   
  15. 1 2 Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (2021-06-17). "Desarrollo y genética molecular de Marchantia polymorpha ". Annual Review of Plant Biology . 72 (1). Annual Reviews : 677–702 . doi : 10.1146/annurev-arplant-082520-094256 . ISSN 1543-5008 . PMID 33684298. S2CID 232159593 .   
  16. Klein, Theodore M.; Arentzen, Rene; Lewis, Paul A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). "Transformación de microbios, plantas y animales por bombardeo de partículas". Nature Biotechnology . 10 (3). Nature Portfolio : 286– 291. doi : 10.1038/nbt0392-286 . ISSN 1087-0156 . PMID 1368100 . S2CID 26707595 .   
  17. FMC Corporation (2019). "Etiqueta del herbicida Glean XP en EE. UU." (PDF) .
  18. Servicio Geológico de los Estados Unidos. "Uso agrícola estimado del clorsulfurón, 2017" . Consultado el 28 de septiembre de 2021 .
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