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Eucaliptol

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El eucaliptol (también llamado cineol ) es un líquido monoterpenoide incoloro y un éter bicíclico . [ 1 ] Tiene un olor fresco similar al alcanfor y un sabor especiado y refrescante. [ 1 ] Es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El eucaliptol constituye aproximadamente el 70-90% del aceite de eucalipto . [ 2 ] [ 3 ] El eucaliptol forma aductos cristalinos con ácidos hidrácidos , o -cresol , resorcinol y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación. [ 4 ]

En 1870, F.  S. Cloez identificó y atribuyó el nombre de "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus . [ 2 ]

Usos

Debido a su agradable aroma y sabor especiado, el eucaliptol se utiliza en saborizantes, fragancias y cosméticos. [ 1 ] El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como saborizante en niveles bajos (0,002 %) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . [ 1 ] [ 5 ] En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales compañías tabacaleras, el eucaliptol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [ 6 ] El eucaliptol es un agente refrigerante natural [ 7 ] . En formulaciones de e-líquidos, es más seguro para los humanos que los refrigerantes sintéticos como el WS-23. Se afirma que se añade para mejorar el sabor. [ 1 ]

El eucaliptol es un ingrediente de los enjuagues bucales y supresores de la tos comerciales . [ 1 ]

Otro

El eucaliptol presenta propiedades insecticidas y repelentes de insectos . [ 8 ] [ 9 ]

Por el contrario, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de diversas especies de abejas de las orquídeas , las cuales recolectan esta sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. [ 10 ] Un estudio realizado con Euglossa imperialis , una especie de abeja de las orquídeas no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) aumenta el comportamiento territorial y atrae específicamente a los machos. Incluso se observó que estos machos abandonaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, consideradas importantes para atraer y aparearse con las hembras, y así sintetizar feromonas. [ 11 ]

Toxicología

El eucaliptol tiene una toxicidad ( DL50 ) de 2,48 gramos por kg (rata). [ 1 ] La ingestión en cantidades significativas puede causar dolor de cabeza y malestar gastrointestinal, como náuseas y vómitos. [ 1 ] Debido a su baja viscosidad , puede entrar directamente en los pulmones si se ingiere o si se vomita posteriormente. Una vez en los pulmones, es difícil de eliminar y puede causar delirio , convulsiones, lesiones graves o la muerte. [ 1 ]

Por consiguiente, el eucaliptol nunca debe ingerirse a menos que se encuentre en formulaciones altamente diluidas. La toxicidad se reduce significativamente cuando se administra tópicamente . Sin embargo, no debe utilizarse tópicamente durante el embarazo, la lactancia ni en niños menores de dos años. [ 12 ]

Biosíntesis

El eucaliptol se genera a partir del pirofosfato de geranilo (GPP), que se isomeriza a ( S )-linalil difosfato (LPP). La ionización del pirofosfato, catalizada por la cineol sintasa , produce eucaliptol. El proceso implica la formación de un catión alfa-terpinilo como intermediario. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] 

Plantas que contienen eucaliptol

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 "Eucaliptol" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 22 de abril de 2023. Recuperado el 28 de abril de 2023 .
  2. 1 2 Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Aceites de hojas de eucalipto: uso, química, destilación y comercialización . Melbourne: Inkata Press. pág. 6. doi : 10.1002/ffj.2730070209 . ISBN  0-909605-69-6.
  3. ↑ "GCMS – Análisis por espectrometría de masas mediante cromatografía de gases" (PDF) . New Direction Aromatics . Archivado (PDF) del original el 28 de octubre de 2020. Consultado el 7 de diciembre de 2022 .
  4. ↑ Eggersdorfer, Manfred (2000). «Terpenos». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ Harborne, JB; Baxter, H. (30 de agosto de 2001). Diccionario químico de plantas económicas . John Wiley & Sons. ISBN 0-471-49226-4.
  6. ↑ "Ingredientes de los cigarrillos: sustancias químicas en los cigarrillos" . Departamento de Salud del Estado de Nueva York. Archivado del original el 21 de enero de 2016. Consultado el 28 de julio de 2014 .
  7. ↑ "Compra al por mayor - Eucaliptol | Fabricante-Proveedor-470-82-6" . 10 de mayo de 2026. Consultado el 12 de julio de 2026 .
  8. ↑ Klocke, JA; Darlington, MV; Balandrin, MF (diciembre de 1987). "8-Cineol (Eucaliptol), un repelente de mosquitos para la alimentación y oviposición del aceite volátil de Hemizonia fitchii (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology . 13 (12): 2131– 41. Bibcode : 1987JCEco..13.2131K . doi : 10.1007/BF01012562 . PMID 24301652. S2CID 23271137 .  
  9. ↑ Sfara, V.; Zerba, EN; Alzogaray, RA (mayo de 2009). "Actividad insecticida fumigante y efecto repelente de cinco aceites esenciales y siete monoterpenos sobre ninfas de primer estadio de Rhodnius prolixus ". Journal of Medical Entomology . 46 (3): 511– 515. doi : 10.1603/033.046.0315 . hdl : 11336/82775 . PMID 19496421. S2CID 23452066 .  
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  12. ↑ "Aceite de eucalipto: ¿Es seguro?" . www.poison.org . Consultado el 31 de mayo de 2025 .
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