Hispanopedia WikiLa dicinamalacetona es un compuesto orgánico conjugado . Se utiliza como indicador de la presencia de haluros de hidrógeno en disolventes, [ 1 ] [ 2 ] y su preparación se utiliza como ejemplo de la condensación aldólica en laboratorios de enseñanza de química orgánica. [ 3 ] [ 4 ]
Preparación
La dicinamalacetona (específicamente el isómero todo- trans ) puede prepararse mediante la reacción de acetona y trans- cinamaldehído catalizada por una base fuerte, como el hidróxido de potasio . La reacción se lleva a cabo típicamente en una mezcla de agua y etanol . [ 1 ] [ 3 ]
Reacción del reloj
La preparación de dicinamalacetona es un ejemplo de reacción de reloj . Al añadir acetona a una disolución de trans -cinamaldehído e hidróxido de potasio en etanol y agua, se forma espontáneamente un precipitado de dicinamalacetona tras un cierto tiempo de retardo.
La formación de dicinamalacetona constituye dos condensaciones aldólicas separadas . En la primera, un equivalente molar de trans -cinamaldehído y un equivalente molar de acetona se condensan para formar un compuesto intermedio soluble:
Este compuesto intermedio se condensa luego con otro equivalente molar de trans -cinamaldehído para formar dicinamalacetona, que es insoluble en la mezcla de reacción:
Se cree que la primera condensación es relativamente lenta en comparación con la segunda, de ahí el retraso entre la adición de todos los reactivos y la formación de un precipitado. [ 3 ]
Referencias
- 1 2 3 "b-HALOACETALES Y CETALES: 2-(2-BROMOETIL)-1,3-DIOXANO Y 2,5,5-TRIMETIL-2-(2-BROMOETIL)-1,3-DIOXANO" . Organic Syntheses . 62 : 140. 1984. doi : 10.15227/orgsyn.062.0140 .
- ↑ "Dicinnamalacetona" . Sigma-Aldrich . Consultado el 24 de mayo de 2025 .
- 1 2 3 King, L. Carroll; Ostrum, G. Kenneth (1964-02-01). "Una nueva preparación de dicinamalacetona mediante reacción de reloj" . Journal of Chemical Education . 41 (2): A139. Bibcode : 1964JChEd..41..139K . doi : 10.1021/ed041pA139.1 . ISSN 0021-9584 .
- ↑ Abraham, Liza; Stachow, Laura; Du, Hechao (13 de octubre de 2020). "Aceite de canela: un recurso alternativo y económico para experimentos de química verde en el laboratorio de química orgánica" . Journal of Chemical Education . 97 (10): 3797–3805 . Bibcode : 2020JChEd..97.3797A . doi : 10.1021/acs.jchemed.0c00851 . ISSN 0021-9584 .
- Indicadores
- Enones