ciramadol

El ciramadol ( WY-15,705 ) es un analgésico opioide que se desarrolló a fines de la década de 1970 ^[1] y está relacionado con la fenciclidina , el tramadol , el tapentadol y la venlafaxina . ^[2] Es un agonista - antagonista mixto para el receptor opioide μ con un potencial de abuso relativamente bajo ^[3] y un techo en la depresión respiratoria ^[4] que lo convierte en un fármaco relativamente seguro. Tiene una potencia y efectividad ligeramente mayor como analgésico que la codeína , ^[5] pero es más débil que la morfina . ^[6] Otros efectos secundarios incluyen sedación y náuseas , pero estos son generalmente menos graves que con otros fármacos similares. ^[7]

Síntesis

La condensación de Claisen-Schmidt entre 3-(metoximetoxi)benzaldehído [13709-05-2] ( 1 ) y ciclohexanona ( 2 ) produjo CID:54364197 ( 3 ). La adición de Michael de dimetilamina produce la aminocetona, es decir, 2-[dimetilamino-[3-(metoximetoxi)fenil]metil]ciclohexan-1-ona, CID21518320. La reducción de la cetona se produce de forma estereoespecífica para producir el cis aminoalcohol [51356-58-2] ( 4 ). La hidrólisis suave del producto produce el fenol libre ciramadol ( 5 ).

Véase también

Referencias

^ US 3928626, "Analgésicos de bencilamina"
^ Cochrane AD, Bell R, Sullivan JR, Shaw J (noviembre de 1979). "Ciramadol. Un nuevo analgésico". La revista médica de Australia . 2 (9): 501–2. doi :10.5694/j.1326-5377.1979.tb125803.x. PMID 522808.
^ Preston KL, Bigelow GE, Liebson IA (marzo de 1987). "Evaluación comparativa de la morfina, la pentazocina y el ciramadol en posadictos". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 240 (3): 900–10. PMID 3559982.
^ Romagnoli A, Keats AS (1986). "Depresión respiratoria de bajo techo por ciramadol". Revista internacional de investigación en farmacología clínica . 6 (6): 451–5. PMID 3100462.
^ Downing JW, Brock-Utne JG, Holloway AM (diciembre de 1983). "Ciramadol: un nuevo analgésico sintético. Una comparación doble ciego con codeína oral para el alivio del dolor posoperatorio". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 64 (25): 978–82. PMID 6359486.
^ Powell WF (noviembre de 1985). "Una comparación doble ciego de múltiples dosis intramusculares de ciramadol, morfina y placebo para el tratamiento del dolor posoperatorio". Anestesia y analgesia . 64 (11): 1101–7. doi :10.1213/00000539-198511000-00012. PMID 3901821.
^ Stambaugh JE, McAdams J (febrero de 1987). "Comparación de la eficacia analgésica y la seguridad del ciramadol oral, la codeína y el placebo en pacientes con dolor crónico por cáncer". Journal of Clinical Pharmacology . 27 (2): 162–6. doi :10.1002/j.1552-4604.1987.tb02178.x. PMID 3680568. S2CID 21229861.
^ Yardley, JP; Fletcher, H.; Russell, PB (1978). "Un potente analgésico de bencilamina: (−)cis-2(α-dimetilamino-m-hidroxibencil)ciclohexanol". Experientia 34(9): 1124–1125. doi:10.1007/BF01922905.
^ Patón, DM; Castañer, J.; Ciramadol. Drogas Fut 1980, 5, 6, 283.
^ Peter B Russell, John P Yardley, patente estadounidense 3.928.626 , patente estadounidense 4.017.637 (1975 y 1977 de American Home Products Corporation).
^ John Patrick Yardley, Peter Byrom Russell, DE 2317183 (1986 a American Home Prod).
^ John P. Yardley y Peter B. Russell, patente estadounidense 4.155.935 (1979 de Wyeth LLC).

[1] US 3928626, "Analgésicos de bencilamina"

[pmid522808-2] Cochrane AD, Bell R, Sullivan JR, Shaw J (noviembre de 1979). "Ciramadol. Un nuevo analgésico". La revista médica de Australia . 2 (9): 501–2. doi :10.5694/j.1326-5377.1979.tb125803.x. PMID 522808.

[pmid3559982-3] Preston KL, Bigelow GE, Liebson IA (marzo de 1987). "Evaluación comparativa de la morfina, la pentazocina y el ciramadol en posadictos". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 240 (3): 900–10. PMID 3559982.

[pmid3100462-4] Romagnoli A, Keats AS (1986). "Depresión respiratoria de bajo techo por ciramadol". Revista internacional de investigación en farmacología clínica . 6 (6): 451–5. PMID 3100462.

[pmid6359486-5] Downing JW, Brock-Utne JG, Holloway AM (diciembre de 1983). "Ciramadol: un nuevo analgésico sintético. Una comparación doble ciego con codeína oral para el alivio del dolor posoperatorio". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 64 (25): 978–82. PMID 6359486.

[6] Powell WF (noviembre de 1985). "Una comparación doble ciego de múltiples dosis intramusculares de ciramadol, morfina y placebo para el tratamiento del dolor posoperatorio". Anestesia y analgesia . 64 (11): 1101–7. doi :10.1213/00000539-198511000-00012. PMID 3901821.

[pmid3680568-7] Stambaugh JE, McAdams J (febrero de 1987). "Comparación de la eficacia analgésica y la seguridad del ciramadol oral, la codeína y el placebo en pacientes con dolor crónico por cáncer". Journal of Clinical Pharmacology . 27 (2): 162–6. doi :10.1002/j.1552-4604.1987.tb02178.x. PMID 3680568. S2CID 21229861.

[8] Yardley, JP; Fletcher, H.; Russell, PB (1978). "Un potente analgésico de bencilamina: (−)cis-2(α-dimetilamino-m-hidroxibencil)ciclohexanol". Experientia 34(9): 1124–1125. doi:10.1007/BF01922905.

[9] Patón, DM; Castañer, J.; Ciramadol. Drogas Fut 1980, 5, 6, 283.

[10] Peter B Russell, John P Yardley, patente estadounidense 3.928.626 , patente estadounidense 4.017.637 (1975 y 1977 de American Home Products Corporation).

[11] John Patrick Yardley, Peter Byrom Russell, DE 2317183 (1986 a American Home Prod).

[12] John P. Yardley y Peter B. Russell, patente estadounidense 4.155.935 (1979 de Wyeth LLC).