Circulene

Un circuleno es un areno macrocíclico en el que un polígono central está rodeado y fusionado por bencenoides . ^{[ 1 ]} La nomenclatura dentro de esta clase de moléculas se basa en el número de anillos de benceno que rodean el núcleo, que es equivalente al tamaño del polígono central. Ejemplos que se han sintetizado incluyen [5]circuleno ( coranuleno ), [6]circuleno ( coroneno ), [7]circuleno, ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} y [12]circuleno ( kekuleno ). Estos compuestos pertenecen a una clase más grande de poliarenos geodésicos . Mientras que el [5]circuleno tiene forma de cuenco y el [6]circuleno es plano, el [7]circuleno tiene una estructura única en forma de silla de montar (compárese con los conos y conos parciales en los calixarenos ). Los helicenos son una clase de estructuras conceptualmente relacionadas en las que la disposición de los anillos de benceno forma una hélice abierta en lugar de un anillo cerrado.

El compuesto [4]circuleno simple en sí no ha sido sintetizado, pero sí un derivado, el tetrabenzo[4]circuleno, también llamado cuadranuleno . ^{[ 6 ]}

Se ha informado del aislamiento del derivado de [8]circuleno 2,5,6,9,10,13,14-octametil-3,4,7,8,11,12,15,16-octa(4-tolil)[8]circuleno. ^{[ 7 ]} También se ha informado del tetrabenzo[8]circuleno (TB8C), una forma funcionalmente estable de la molécula original [8]circuleno. ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

Un circuleno heterocíclico es aquel en el que los anillos fusionados alrededor de la periferia no son hidrocarburos simples, sino que contienen al menos otro elemento. El sulflower es un octacirculeno heterocíclico estable basado en tiofeno .

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  Coranuleno ([5]circuleno)
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  Coroneno ([6]circuleno)
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  [7]circuleno
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  Kekulene ([12]circuleno)