Hispanopedia WikiEl cis -cicloocteno es un cicloalqueno con la fórmula (CH₂ ) ₆ ( CH) ₂ . Es un líquido incoloro que se utiliza industrialmente para producir polímeros. También es un ligando en química organometálica .
El cicloocteno es el cicloalqueno más pequeño que puede aislarse como isómero cis y trans . [ 2 ] El cis -cicloocteno tiene forma de conformación de silla de 8 carbonos equivalentes del ciclohexano .
Usos y reacciones
El cicloocteno sufre una polimerización por metátesis de apertura de anillo para dar polioctenámeros, que se comercializan bajo el nombre de Vestenamer. [ 3 ]
El cis -cicloocteno (COE) es un sustrato conocido por formar el epóxido de forma bastante selectiva , en comparación con otros cicloalquenos, como el ciclohexeno . Solo se encuentran pequeñas cantidades de subproductos radicales. Este comportamiento se atribuye a la dificultad de funcionalizar los centros CH alílicos, que forman enlaces CH alílicos casi ortogonales. Por lo tanto, si hay radicales presentes, tienden a formar el epóxido mediante un mecanismo de adición-eliminación. [ 2 ]
Se utiliza como ligando fácilmente desplazable en química organometálica , por ejemplo, el dímero de clorobis(cicloocteno)rodio y el dímero de clorobis(cicloocteno)iridio .
Referencias
- ↑ " cis -Cicloocteno" . Sigma-Aldrich .
- 1 2 Neuenschwander, Ulrich; Hermans, Ive (2011). "Las conformaciones del cicloocteno: consecuencias para la química de la epoxidación". J. Org. Chem. 76 (24): 10236– 10240. doi : 10.1021/jo202176j . PMID 22077196 .
- ↑ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). «Metátesis». Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 0471238961.
- Cicloalquenos