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Ácido cítrico

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El ácido cítrico es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₈O₇ . [ 10 ] Es un ácido orgánico débil e incoloro . [ 10 ] Se encuentra de forma natural en los cítricos . En bioquímica , es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico , que tiene lugar en el metabolismo de todos los organismos aerobios . [ 10 ]

Cada año se fabrican más de dos millones de toneladas de ácido cítrico . Se utiliza ampliamente como acidificante , aromatizante , conservante y agente quelante . [ 11 ]

Un citrato es un derivado del ácido cítrico; es decir, las sales , ésteres y el anión poliatómico que se encuentran en soluciones y sales de ácido cítrico. Un ejemplo del primero es el citrato trisódico , una sal ; un éster es el citrato trietilo . Cuando el trianión citrato forma parte de una sal , su fórmula se escribe como C₆H₅O₇³⁻ o C₃H₅O ( COO ) ₃³⁻ .

Ocurrencia natural y producción industrial

Los limones, las naranjas, las limas y otros cítricos contienen altas concentraciones de ácido cítrico.

El ácido cítrico se encuentra en una variedad de frutas y verduras, sobre todo en los cítricos . Los limones y las limas tienen concentraciones particularmente altas de este ácido; puede constituir hasta el 8% del peso seco de estas frutas (alrededor de 47  g/L en los jugos [ 12 ] ). [ a ] Las concentraciones de ácido cítrico en los cítricos varían desde 0,005 mol/L para las naranjas y los pomelos hasta 0,30 mol/L en los limones y las limas; estos valores varían dentro de la especie dependiendo del cultivar y las circunstancias en las que se cultivó la fruta.  

El ácido cítrico fue aislado por primera vez en 1784 por el químico Carl Wilhelm Scheele , quien lo cristalizó a partir de jugo de limón. [ 13 ] [ 14 ]

La producción de ácido cítrico a escala industrial comenzó en 1890 en la industria cítrica italiana, donde el jugo se trataba con cal hidratada ( hidróxido de calcio ) para precipitar citrato de calcio , que se aislaba y se convertía de nuevo en ácido usando ácido sulfúrico diluido . [ 15 ] En 1893, C. Wehmer descubrió que el moho Penicillium podía producir ácido cítrico a partir de azúcar. [ 16 ] Sin embargo, la producción microbiana de ácido cítrico no adquirió importancia industrial hasta que la Primera Guerra Mundial interrumpió las exportaciones de cítricos italianos .

En 1917, el químico alimentario estadounidense James Currie descubrió que ciertas cepas del moho Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, [ 17 ] y la compañía farmacéutica Pfizer comenzó la producción a nivel industrial utilizando esta técnica dos años después, seguida por Citrique Belge en 1929. En esta técnica de producción, que sigue siendo la principal ruta industrial para el ácido cítrico utilizada hoy en día, los cultivos de Aspergillus niger se alimentan en un medio que contiene sacarosa o glucosa para producir ácido cítrico. La fuente de azúcar es licor de maceración de maíz , melaza , almidón de maíz hidrolizado u otra solución de carbohidratos económica. [ 18 ] Después de filtrar el moho de la suspensión resultante , el ácido cítrico se aísla precipitándolo con hidróxido de calcio para obtener sal de citrato de calcio, a partir de la cual se regenera el ácido cítrico mediante tratamiento con ácido sulfúrico, como en la extracción directa del jugo de fruta cítrica.

En 1977, se concedió una patente a Lever Brothers para la síntesis química del ácido cítrico a partir de sales de calcio aconítico o isocitrato (también llamado aloisocitrato) en condiciones de alta presión; esto produjo ácido cítrico con una conversión casi cuantitativa bajo lo que parecía ser una reacción del ciclo de Krebs inversa y no enzimática . [ 19 ]

Aunque la producción a escala industrial de ácido cítrico mediante síntesis química o extracción de frutas cítricas es factible, la fermentación por mohos (y a veces levaduras) es casi exclusivamente el único método que se practica en la práctica. [ 20 ]

La producción mundial superó los 2.000.000 de toneladas en 2018. [ 21 ] Más del 50% de este volumen se produjo en China. Más del 50% se utilizó como regulador de acidez en bebidas, alrededor del 20% en otras aplicaciones alimentarias, el 20% en aplicaciones de detergentes y el 10% en aplicaciones distintas a las alimentarias, como cosméticos, productos farmacéuticos y en la industria química. [ 15 ]

Características químicas

Diagrama de especiación para una solución 10 milimolar de ácido cítrico
Ácido cítrico monohidratado, cristalizado por evaporación a partir de una solución a temperatura ambiente.

Se sabe que el ácido cítrico se presenta como monohidrato , aunque la forma anhidra se puede obtener por cristalización a partir de agua caliente.

El agua puede eliminarse del monohidrato para producir el anhidrato calentándolo a unos 80  °C, aunque esto también puede ocurrir a temperatura ambiente lentamente con el tiempo por eflorescencia a humedades en el rango de ~50 % o menos.

El ácido cítrico se disuelve en etanol absoluto (anhidro) (76 partes de ácido cítrico por cada 100 partes de etanol) a 15  °C. Se descompone con pérdida de dióxido de carbono por encima de los 175  °C aproximadamente.

El ácido cítrico es un ácido triprótico , con valores de pKa , extrapolados a fuerza iónica cero, de 3,128, 4,761 y 6,396 a 25  °C. [ 22 ] El pKa del grupo hidroxilo se ha determinado, mediante espectroscopia de RMN de 13C , en 14,4. [ 23 ] El diagrama de especiación muestra que las soluciones de ácido cítrico son soluciones tampón entre aproximadamente pH  2 y pH  8. En sistemas biológicos alrededor de pH 7, las dos especies presentes son el ion citrato y el ion monohidrogenocitrato. El tampón de hibridación SSC 20X es un ejemplo de uso común. [ 24 ] [ 25 ] Se encuentran disponibles tablas compiladas para estudios bioquímicos. [ 26 ]

Por el contrario, el pH de una solución de ácido cítrico de 1  mM será de aproximadamente 3,2. El pH de los zumos de frutas cítricas como las naranjas y los limones depende de la concentración de ácido cítrico; a mayor concentración, menor será el pH.

Las sales ácidas del ácido cítrico se pueden preparar ajustando cuidadosamente el pH antes de cristalizar el compuesto. Véase, por ejemplo, el citrato de sodio .

El ion citrato forma complejos con cationes metálicos. Las constantes de estabilidad para la formación de estos complejos son bastante grandes debido al efecto quelato . En consecuencia, forma complejos incluso con cationes de metales alcalinos. Sin embargo, cuando se forma un complejo quelato utilizando los tres grupos carboxilato, los anillos quelato tienen 7 y 8 miembros, que generalmente son menos estables termodinámicamente que los anillos quelato más pequeños. Por consiguiente, el grupo hidroxilo puede desprotonarse, formando parte de un anillo de 5 miembros más estable , como en el citrato férrico amónico , [ NH₄⁺ ] ₅Fe³⁺ ( C₆H₄O₄⁻₇ ) ₂ · 2H₂O . [ 27 ]

El ácido cítrico puede esterificarse en uno o más de sus tres grupos carboxílicos para formar una variedad de ésteres mono-, di-, tri- y mixtos. [ 28 ]

Bioquímica

Ciclo del ácido cítrico

El citrato es un intermediario del ciclo del ácido cítrico , también conocido como ciclo del ácido tricarboxílico ( TCA ) o ciclo de Krebs , una vía metabólica central para animales, plantas y bacterias. En el ciclo de Krebs, la citrato sintasa cataliza la condensación del oxalacetato con acetil-CoA para formar citrato. El citrato actúa entonces como sustrato de la aconitasa y se convierte en ácido aconítico . El ciclo finaliza con la regeneración del oxalacetato. Esta serie de reacciones químicas es la fuente de dos tercios de la energía derivada de los alimentos en los organismos superiores . La energía química liberada está disponible en forma de adenosín trifosfato (ATP). Hans Adolf Krebs recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1953 por este descubrimiento.

Otras funciones biológicas

El citrato puede transportarse desde las mitocondrias al citoplasma, donde se descompone en acetil-CoA para la síntesis de ácidos grasos y en oxalacetato. El citrato es un modulador positivo de esta conversión y regula alostéricamente la enzima acetil-CoA carboxilasa , que es la enzima reguladora en la conversión de acetil-CoA en malonil-CoA (el paso limitante en la síntesis de ácidos grasos). En resumen, el citrato se transporta al citoplasma, se convierte en acetil-CoA, que luego se transforma en malonil-CoA por acción de la acetil-CoA carboxilasa, la cual está modulada alostéricamente por el citrato.

Las altas concentraciones de citrato citosólico pueden inhibir la fosfofructocinasa , el catalizador de una etapa limitante de la glucólisis . Este efecto es ventajoso: las altas concentraciones de citrato indican que existe un gran suministro de moléculas precursoras biosintéticas, por lo que no es necesario que la fosfofructocinasa continúe enviando moléculas de su sustrato, la fructosa 6-fosfato , a la glucólisis. El citrato actúa potenciando el efecto inhibidor de las altas concentraciones de ATP , otra señal de que no es necesario llevar a cabo la glucólisis. [ 29 ]

El citrato es un componente vital del hueso, ya que ayuda a regular el tamaño de los cristales de apatita . [ 30 ]

Aplicaciones

Comida y bebida

Ácido cítrico en polvo utilizado para preparar condimento de limón y pimienta .

Debido a que es uno de los ácidos comestibles más fuertes, el uso predominante del ácido cítrico es como saborizante y conservante en alimentos y bebidas, especialmente refrescos y dulces. [ 15 ] Dentro de la Unión Europea se designa con el número E E330 . Las sales de citrato de varios metales se utilizan para proporcionar esos minerales en una forma biológicamente disponible en muchos suplementos dietéticos . El ácido cítrico tiene 247  kcal por 100  g. [ 31 ] En los Estados Unidos, los requisitos de pureza para el ácido cítrico como aditivo alimentario están definidos por el Food Chemicals Codex , que es publicado por la Farmacopea de los Estados Unidos (USP).

Citric acid can be added to ice cream as an emulsifying agent to keep fats from separating, to caramel to prevent sucrose crystallization, or in recipes in place of fresh lemon juice. Citric acid is used with sodium bicarbonate in a wide range of effervescent formulae, both for ingestion (e.g., powders and tablets) and for personal care (e.g., bath salts, bath bombs, and cleaning of grease). Citric acid sold in a dry powdered form is commonly sold in markets and groceries as "sour salt", due to its physical resemblance to table salt. It has use in culinary applications, as an alternative to vinegar or lemon juice, where a pure acid is needed. Citric acid can be used in food coloring to balance the pH level of a normally basic dye.

Cleaning and chelating agent

Structure of an iron(III) citrate complex[32][33]

Citric acid is an excellent chelating agent, making metals soluble by binding to them. It is used to remove and discourage the buildup of limescale from boilers and evaporators.[15] It can be used to treat water, which makes it useful in improving the effectiveness of soaps and laundry detergents. By chelating the metals in hard water, it lets these cleaners produce foam and work better without need for water softening. Citric acid is the active ingredient in some bathroom and kitchen cleaning solutions. A solution with a six percent concentration of citric acid will remove hard water stains from glass without scrubbing. Citric acid can be used in shampoo to wash out wax and coloring from the hair. Illustrative of its chelating abilities, citric acid was the first successful eluant used for total ion-exchange separation of the lanthanides, during the Manhattan Project in the 1940s.[34] In the 1950s, it was replaced by the far more efficient[35]EDTA.

In industry, it is used to dissolve rust from steel, and to passivatestainless steels.[36]

Cosmetics, pharmaceuticals, dietary supplements, and foods

El ácido cítrico se utiliza como acidulante en cremas, geles y líquidos. En alimentos y suplementos dietéticos, puede clasificarse como coadyuvante tecnológico si se añade por un efecto técnico o funcional (p. ej., acidulante, quelante, viscosificante, etc.). Si aún está presente en cantidades insignificantes y el efecto técnico o funcional ya no existe, puede estar exento de etiquetado <21 CFR §101.100(c)>.

El ácido cítrico es un alfa hidroxiácido y es un ingrediente activo en los peelings químicos de la piel. [ 37 ]

El ácido cítrico se usa comúnmente como tampón para aumentar la solubilidad de la heroína marrón . [ 38 ]

El ácido cítrico se utiliza como uno de los ingredientes activos en la producción de pañuelos faciales con propiedades antivirales. [ 39 ]

Otros usos

Las propiedades amortiguadoras de los citratos se utilizan para controlar el pH en limpiadores domésticos y productos farmacéuticos . [ 40 ] [ 41 ]

El ácido cítrico se utiliza como alternativa inodora al vinagre blanco para el teñido de telas con tintes ácidos . [ 42 ] Puede mejorar el proceso de mordentado , reticulando telas y tintes a través de una reacción de esterificación . [ 43 ]

El citrato de sodio es un componente del reactivo de Benedict , utilizado para la identificación cualitativa y cuantitativa de azúcares reductores. [ 44 ]

El ácido cítrico puede utilizarse como alternativa al ácido nítrico en la pasivación del acero inoxidable . [ 45 ]

El ácido cítrico puede utilizarse como baño de parada de bajo olor en el proceso de revelado de película fotográfica . Los reveladores fotográficos son alcalinos, por lo que se utiliza un ácido suave para neutralizarlos y detener su acción rápidamente; sin embargo, el ácido acético, de uso común, deja un fuerte olor a vinagre en el cuarto oscuro. [ 46 ]

El ácido cítrico es un excelente fundente para soldar , [ 47 ] ya sea en seco o como solución concentrada en agua. Debe eliminarse después de soldar, especialmente con cables finos, ya que es ligeramente corrosivo. Se disuelve y se enjuaga rápidamente con agua caliente.

El citrato alcalino puede utilizarse como inhibidor de cálculos renales al aumentar los niveles de citrato en la orina, lo cual es útil para la prevención de cálculos de calcio, y al aumentar el pH de la orina, lo cual es útil para prevenir cálculos de ácido úrico y cistina. [ 48 ]

Síntesis de otros compuestos orgánicos

El ácido cítrico es un precursor versátil de muchos otros compuestos orgánicos. Las rutas de deshidratación producen ácido itacónico y su anhídrido. [ 49 ] El ácido citracónico se puede producir mediante isomerización térmica del anhídrido del ácido itacónico. [ 50 ] El anhídrido del ácido itacónico requerido se obtiene por destilación seca del ácido cítrico. El ácido aconítico se puede sintetizar por deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : [ 51 ]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

El ácido acetonadicarboxílico también puede prepararse mediante la descarboxilación del ácido cítrico en ácido sulfúrico fumante. [ 52 ]

Seguridad

Aunque es un ácido débil, la exposición al ácido cítrico puro puede causar efectos adversos. La inhalación puede provocar tos, dificultad para respirar o dolor de garganta. La ingestión excesiva puede causar dolor abdominal y dolor de garganta. El contacto de soluciones concentradas con la piel y los ojos puede provocar enrojecimiento y dolor. [ 53 ] El consumo prolongado o repetido puede provocar erosión del esmalte dental . [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]

Estado compendial

Véase también

Notas explicativas

  1. ↑ Esto no significa que el limón sea particularmente ácido. Esto se debe a que, al ser un ácido débil, la mayoría de sus moléculas no se disocian, por lo que no contribuyen a la acidez del limón ni de su jugo.

Referencias

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