Clemeprol

Se revela una ruta sintética para el clemeprol: ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

La reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky (CCR) entre 3-clorobenzofenona [1016-78-0] ( 1 ) y metiluro de dimetilsulfoxonio (también conocido como reactivo de Corey o reactivo de Corey-Chaykovsky ) [5367-24-8], produce 2-(3-clorofenil)-2-feniloxirano [71827-53-7] ( 2 ). Una reacción posterior con éter de trifluoruro de boro [109-63-7] produce m-clorofenil-fenilacetaldehído, PC12549135 ( 3 ). Una segunda epoxidación de Corey-Chaykovsky produce 2-[(3-clorofenil)-fenilmetil]oxirano, PC12549073 ( 4 ). La desactivación con dimetilamina completa la síntesis de clemeprol ( 5 ).

Se describe una síntesis hipotética de clemeprol basada en el método A de la literatura citada. ^{[ 4 ]}

El precursor se llama 2-(3-clorofenil)-2-fenilacetonitrilo ( 1 ). Este se prepararía utilizando la metodología descrita previamente en el documento sobre difenilacetonitrilo . Una reacción de Grignard con un equivalente de bromuro de metilmagnesio conduce a una FGI del nitrilo al compuesto acetilo ( 2 ). La α-bromación del grupo acetilo con un equivalente de un agente halogenante ( se puede usar bromo molecular / HOAc o NBS ) da ( 3 ). El grupo saliente bromuro es desplazado por dimetilamina dando ( 4 ). Posteriormente, se puede usar borohidruro de sodio como agente reductor para convertir el grupo carbonilo cetónico en un alcohol secundario, completando así la síntesis de clemeprol ( 5 ).