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Articulo de referencia

celenteramida

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La coelenteramida es el producto oxidado, u oxiluciferina , de las reacciones bioluminiscentes en muchos organismos marinos que utilizan coelenterazina . Fue aislada por primera vez como una proteína fluorescente azul de Aequorea victoria después de que los animales fueran estimulados para emitir luz. [ 2 ] En condiciones básicas, el compuesto se descompondrá aún más en coelenteramina y ácido 4- hidroxifenilacético .

Es una aminopirazina . [ 3 ]

Biosíntesis

La biosíntesis del precursor coelenterazina en Mnemiopsis leidyi y ctenóforos relacionados comienza a partir de dos moléculas de tirosina y una molécula de fenilalanina . Algunos investigadores creen que esto se presenta en forma de un péptido ciclado "Phe-Tyr-Tyr" (FYY), [ 4 ] pero a partir de 2025No se conocían todos los detalles de la ruta. [ 5 ] [ 6 ]

Bioluminiscencia

Las enzimas como la renilla-luciferina 2-monooxigenasa son responsables de la bioluminiscencia observada en los organismos que contienen coelenterazina al catalizar la reacción química.

Representación en 2D de la estructura química de la coelenterazina.
celenterazina
 
O 2
CO2​
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la coelenteramida.
celenteramida
+ hν
 

En el proceso, la coelenterazina se oxida con una pérdida simultánea de dióxido de carbono y se emite un fotón de luz azul. [ 7 ]

Referencias

  1. ↑ Shimomura, Osamu (2012). Bioluminiscencia: principios químicos y métodos . Singapur Hackensack, NJ: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. ISBN 978-981-4366-08-3OCLC 794263013​​ 
  2. ↑ Shimomura O, Johnson FH (1975). "Naturaleza química de los sistemas de bioluminiscencia en celentéreos" . PNAS USA . 72 (4): 1546– 1549. Bibcode : 1975PNAS...72.1546S . doi : 10.1073/pnas.72.4.1546 . PMC 432574. PMID 236561 .  
  3. ↑ Descubrimiento y validación de una nueva familia de antioxidantes: los derivados de aminopirazina. MLN Dubuisson, J.-F. Rees y J. Marchand-Brynaert, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2004, 4, 159-165, doi : 10.2174/1389557043403927
  4. ↑ Francis, Warren R.; Shaner, Nathan C.; Christianson, Lynne M.; Powers, Meghan L.; Haddock, Steven HD (2015). " Presencia de homólogos de isopenicilina-N-sintasa en ctenóforos bioluminiscentes e implicaciones para la biosíntesis de coelenterazina" . PLOS ONE . 10 (6) e0128742. doi : 10.1371/journal.pone.0128742 . PMC 4488382. PMID 26125183 .  
  5. ↑ Tsarkova, Aleksandra S. (2021). "Luciferinas en construcción: una revisión de las vías biosintéticas conocidas" . Frontiers in Ecology and Evolution . 9 667829. doi : 10.3389/fevo.2021.667829 .
  6. ↑ Oba, Yuichi (2025). "Revisión de la luminiscencia de los copépodos" . Plankton and Benthos Research . 20 S-P202501: s1– s11. doi : 10.3800/pbr.20.s1 .
  7. ↑ Loening, Andreas Markus; Fenn, Timothy David; Gambhir, Sanjiv Sam (2007). "Estructuras cristalinas de la luciferasa y la proteína fluorescente verde de Renilla reniformis" . Journal of Molecular Biology . 374 (4): 1017– 1028. doi : 10.1016/j.jmb.2007.09.078 . PMC 2700051. PMID 17980388 .  
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