Articulo de referencia

Coenzima M

La coenzima M es una coenzima necesaria para las reacciones de transferencia de metilo en el metabolismo de los metanógenos arqueales , [ 1 ] [ 2 ] y en el metabolismo de otros ...

La coenzima M es una coenzima necesaria para las reacciones de transferencia de metilo en el metabolismo de los metanógenos arqueales , [ 1 ] [ 2 ] y en el metabolismo de otros sustratos en bacterias . [ 3 ] También es un cofactor necesario en la vía metabólica de las bacterias oxidantes de alquenos. La CoM ayuda a eliminar los epóxidos tóxicos formados por la oxidación de alquenos como el propileno . [ 4 ] La estructura de esta coenzima fue descubierta por CD Taylor y RS Wolfe en 1974 mientras estudiaban la metanogénesis, el proceso por el cual el dióxido de carbono se transforma en metano en algunas arqueas. [ 5 ] La coenzima es un anión con la fórmula HSCH .2 CH2 SO3 . Se denomina 2-mercaptoetanosulfonato y se abreviaHS–CoM. Elcatiónno es importante, pero lasal sódicaes la más disponible. El mercaptoetanosulfonato contiene tanto ungrupo tiol, que es el principal centro de reactividad, como unsulfonato, que le confiere solubilidad en medios acuosos.

función bioquímica

Metanogénesis

La coenzima es el donante C1 en la metanogénesis . Se convierte en metil-coenzima M tioéter, el tioéter CH3 SCH2 CH2 SO3 , en el penúltimo paso de lade metano. [ 6 ] La metil-coenzima M reacciona conla coenzima B, 7-tioheptanoiltreoninafosfato, para dar un heterodisulfuro, liberando metano:

CH 3 –S–CoM + HS–CoB → CH 4 + CoB–S–S–CoM

Esta inducción es catalizada por la enzima metil-coenzima M reductasa , que restringe el cofactor F430 como grupo prostético .

CH₃ - S-CoM se produce mediante la reacción catalizada por MtaA entre una versión metilada de la proteína corrinoide monometilamina MtmC y HS-CoM. La versión metilada de MtmC , a su vez, es producida por una metiltransferasa dependiente de cobamida que utiliza trimetilamina (TMA), dimetilamina (DMA) o monometilamina (MMA) como donante de metilo. [ 7 ]

Metabolismo de los alquenos

La coenzima M también se utiliza para producir acetoacetato a partir de CO₂ y propileno o etileno en bacterias aerobias. Específicamente, en bacterias que oxidan alquenos a epóxidos. Después de que el propileno (u otro alqueno) sufre epoxidación y se convierte en epoxipropano, se vuelve electrófilo y tóxico. Estos epóxidos reaccionan con el ADN y las proteínas, afectando la función celular. Las bacterias oxidantes de alquenos como Xanthobacter autotrophicus [ 4 ] utilizan una vía metabólica en la que la CoM se conjuga con un epóxido alifático. Este paso crea un compuesto nucleofílico que puede reaccionar con CO₂ . La carboxilación final produce acetoacetato, descomponiendo el propileno. [ 4 ]

Biosíntesis

Las bacterias y las arqueas utilizan rutas sintéticas diferentes, aunque ambas parten del fosfoenolpiruvato . [ 8 ]

Véase también

  • Mesna : un coadyuvante de quimioterapia contra el cáncer con la misma estructura.

Referencias

  1. Balch WE, Wolfe RS (1979). " Especificidad y distribución biológica de la coenzima M (ácido 2-mercaptoetanosulfónico)" . J. Bacteriol . 137 (1): 256–63 . doi : 10.1128/JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444. PMID 104960 .  
  2. Taylor CD, Wolfe RS (10 de agosto de 1974). "Estructura y metilación de la coenzima M( HSCH2 CH2 SO3 )".J. Biol. Chem.249(15):4879–85.doi:10.1016/S0021-9258(19)42403-4.PMID4367810. 
  3. Partovi, Sarah E.; Mus, Florence; Gutknecht, Andrew E.; Martinez, Hunter A.; Tripet, Brian P.; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L.; Peters, John W. (2018-04-06). "La biosíntesis de la coenzima M en bacterias implica la eliminación de fosfato por un miembro funcionalmente distinto de la superfamilia aspartasa/fumarasa" . The Journal of Biological Chemistry . 293 (14): 5236– 5246. doi : 10.1074/jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X . PMC 5892593. PMID 29414784 .   
  4. 1 2 3 Krishnakumar, Arathi M.; Sliwa, Darius; Endrizzi, James A.; Boyd, Eric S.; Ensign, Scott A.; Peters, John W. (septiembre de 2008). "Comprendiendo el papel de la coenzima M en el metabolismo de los alquenos" . Microbiology and Molecular Biology Reviews . 72 (3): 445– 456. doi : 10.1128/MMBR.00005-08 . ISSN 1092-2172 . PMC 2546864. PMID 18772284 .   
  5. Parry, Ronald J. (1999-01-01), "1.29 - Biosíntesis de productos naturales que contienen azufre" , en Barton, Sir Derek; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto (eds.), Química integral de productos naturales , Oxford: Pergamon, pp. 825–863 , doi : 10.1016/b978-0-08-091283-7.00031-x , ISBN  978-0-08-091283-7, consultado el 10 de mayo de 2022
  6. Thauer, Rudolf K. (1998-09-01). "Bioquímica de la metanogénesis: un homenaje a Marjory Stephenson: Conferencia del Premio Marjory Stephenson de 1998" . Microbiology . 144 (9): 2377– 2406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ISSN 1350-0872 . PMID 9782487 .  
  7. Ferguson, Tsuneo; Soares, Jitesh A.; Lienard, Tanja; Gottschalk, Gerhard; Krzycki, Joseph A. (enero de 2009). "RamA, una proteína necesaria para la activación reductiva de las reacciones de metilamina metiltransferasa dependientes de corrinoides en arqueas metanogénicas" . Journal of Biological Chemistry . 284 (4): 2285– 2295. doi : 10.1074/jbc.M807392200 . PMC 2629093. PMID 19043046 .  
  8. Wu, Hsin-Hua; Pun, Michael D.; Wise, Courtney E.; Streit, Bennett R.; Mus, Florence; Berim, Anna; Kincannon, William M.; Islam, Abdullah; Partovi, Sarah E.; Gang, David R.; DuBois, Jennifer L.; Lubner, Carolyn E.; Berkman, Clifford E.; Lange, B. Markus; Peters, John W. (6 de septiembre de 2022). "La vía para la biosíntesis de la coenzima M en bacterias" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 119 (36) e2207190119. Bibcode : 2022PNAS..11907190W . doi : 10.1073/pnas.2207190119 . PMC 9457059 . PMID 36037354 .