reactivo de Comins

El reactivo de Comins es un reactivo donador de triflilo que se utiliza para sintetizar triflatos de vinilo a partir de los enolatos o dienolatos de cetona correspondientes. ^{[ 1 ]}

Reacción de muestra con el reactivo de Comin

Fue reportado por primera vez en 1992 por Daniel Comins . ^{[ 2 ]} Los triflatos de vinilo preparados son útiles como sustratos en la reacción de Suzuki ^{[ 3 ]} u otras reacciones de acoplamiento cruzado . ^{[ 4 ]}

Mecanismo

Primero se forma un enolato mediante la desprotonación del compuesto carbonílico. Luego, el oxígeno nucleofílico ataca a uno de los azufres, mientras que el resto del reactivo de Comins actúa como grupo saliente debido a su buena estabilización de carga.

Véase también

Bis(trifluorometanosulfonil)anilina

Referencias

↑ Mundy, Bradford P.; Ellerd, Michael G.; Favaloro, Frank G. Jr. (2005). Reacciones y reactivos en síntesis orgánica (2.ª ed.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0471228547.
↑ Comins, Daniel L.; Dehghani, Ali (1992). "Reactivos triflatantes derivados de piridina: una preparación mejorada de triflatos de vinilo a partir de metaloenolatos". Tetrahedron Letters . 33 (42): 6299– 6302. doi : 10.1016/S0040-4039(00)60957-7 .
↑ Miyaura, Norio ; Suzuki, Akira (1995). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio de compuestos organoborónicos". Chemical Reviews . 95 (7): 2457– 2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi : 10.1021/cr00039a007 .
↑ Chuang, Kangway V.; Xu, Chen; Reisman, Sarah E. (2016-08-26). "Una síntesis de (+)-rianodol en 15 pasos" . Science . 353 ( 6302): 912– 915. Bibcode : 2016Sci...353..912C . doi : 10.1126/science.aag1028 . PMC 5505075. PMID 27563092 .

[1] Mundy, Bradford P.; Ellerd, Michael G.; Favaloro, Frank G. Jr. (2005). Reacciones y reactivos en síntesis orgánica (2.ª ed.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0471228547.

[2] Comins, Daniel L.; Dehghani, Ali (1992). "Reactivos triflatantes derivados de piridina: una preparación mejorada de triflatos de vinilo a partir de metaloenolatos". Tetrahedron Letters . 33 (42): 6299– 6302. doi : 10.1016/S0040-4039(00)60957-7 .

[3] Miyaura, Norio ; Suzuki, Akira (1995). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio de compuestos organoborónicos". Chemical Reviews . 95 (7): 2457– 2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi : 10.1021/cr00039a007 .

[4] Chuang, Kangway V.; Xu, Chen; Reisman, Sarah E. (2016-08-26). "Una síntesis de (+)-rianodol en 15 pasos" . Science . 353 ( 6302): 912– 915. Bibcode : 2016Sci...353..912C . doi : 10.1126/science.aag1028 . PMC 5505075. PMID 27563092 .

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