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Antes del Belmont Stakes, Commendable ganó 88.470 dólares en siete carreras y su única victoria se produjo en agosto de 1999 en su debut: una carrera para potros de dos años en Del Mar. En su única otra participación a esa edad, terminó cuarto en el Del Mar Futurity un mes después. A pesar de sus modestos logros en 1999, su entrenador, D. Wayne Lukas , lo identificó como un posible aspirante a las carreras de la Triple Corona. ^{[ 5 ]}

En 2000, Commendable perdió cuatro carreras antes de la serie de la Triple Corona, aunque terminó cuarto en el San Felipe Stakes detrás de Fusaichi Pegasus y en el San Rafael Stakes detrás de War Chant . ^{[ 6 ]} En el Kentucky Derby , terminó decimoséptimo en un grupo de diecinueve caballos, después de lo cual sus entrenadores decidieron no hacerlo correr en el Preakness Stakes . ^{[ 7 ]}

En un día sofocante ^{[ 5 ]} en Belmont, Commendable estaba entre los menos favoritos para la tercera etapa de la Triple Corona, a pesar de la ausencia de los principales potros de tres años Fusaichi Pegasus y Red Bullet . Lukas observó que necesitaría "la mejor carrera de su carrera" para ganar. ^{[ 8 ]} Montado por Pat Day , Commendable corrió en posiciones destacadas, tomó la delantera a media milla de la meta y se mantuvo en la recta final para contener al favorito 9/5 Aptitude por un cuerpo y medio. ^{[ 9 ]} Según los informes, la multitud de 67,000 personas quedó atónita por la victoria de Commendable ^{[ 10 ]} que se logró en un lento tiempo de 2:31.2.

Tras su victoria en Belmont, Commendable terminó cuarto en el Dwyer Stakes ^{[ 11 ]} y luego octavo de los nueve participantes en el Haskell Invitational Handicap . Posteriormente, obtuvo el tercer lugar en el Travers Stakes y el segundo, detrás de Tiznow, en el Super Derby . ^{[ 12 ]} Commendable no volvió a competir y su retiro se anunció en noviembre. ^{[ 13 ]}