
El rojo Congo es un compuesto orgánico , la sal sódica del ácido 3,3′-([1,1′-bifenil]-4,4′-diil)bis(4-aminonaftaleno-1-sulfónico). Es un colorante azoico . El rojo Congo es soluble en agua, produciendo una solución coloidal roja ; su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos. El uso del rojo Congo en la industria textil se abandonó hace tiempo, principalmente debido a sus propiedades carcinogénicas, [ 1 ] pero aún se utiliza para tinciones histológicas .
Historia
El rojo Congo fue sintetizado por primera vez en 1883 por Paul Böttiger, quien trabajaba en la empresa Friedrich Bayer en Elberfeld, Alemania. Buscaba tintes textiles que no requirieran un paso de mordiente . La empresa, que tenía derecho de tanteo sobre sus inventos, no estaba interesada en este rojo brillante, por lo que Böttiger registró la patente a su nombre y la vendió a la empresa AGFA de Berlín. AGFA comercializó el tinte con el nombre de "rojo Congo", un nombre atractivo en Alemania en la época de la Conferencia de Berlín sobre África Occidental de 1884 , un evento importante en la colonización de África . El tinte fue un gran éxito comercial para AGFA. En los años siguientes, por la misma razón, se comercializaron otros tintes con el nombre "Congo": rubí Congo, corintio Congo, brillante Congo, naranja Congo, marrón Congo y azul Congo. [ 2 ] El rojo Congo, que alguna vez tuvo importancia económica, ha caído en desuso para los textiles (aunque todavía se usa en histología y microscopía ), al igual que todos los colorantes derivados de la bencidina , debido a su actividad cancerígena.
Se prepara mediante el acoplamiento azoico del derivado bis(diazonio) de la bencidina con ácido naftiónico . [ 3 ]
El azul Congo, sin embargo, se utiliza ampliamente a nivel internacional, en forma de lámina de gel, como filtro para colocar delante de equipos de iluminación teatrales, cinematográficos, televisivos, religiosos y de eventos en vivo. Se vende con el nombre de artículo "181 Congo Blue" por Lee Filters . Emite un color azul profundo, rico y saturado con elementos rojos. Dependiendo de la temperatura de color de la lámpara fuente, la luz de un equipo de iluminación con un filtro azul Congo reflejada en una superficie blanca puede variar desde un azul muy saturado hasta el púrpura o el violeta. El fabricante informa que la luz fluorescente a través de un filtro azul Congo da la apariencia de luz negra. [ 4 ] Los filtros azul Congo se utilizan frecuentemente en conciertos de música en vivo en un ángulo desde detrás de los músicos para cruzar la luz de fondo con un gel de color "cálido" como amarillo, pajizo, dorado, naranja o magenta, desde un ángulo opuesto, para un efecto muy dramático. Otro uso de los filtros azul Congo por parte de los técnicos de iluminación es cortar una pequeña tira de la lámina de gel, a través de la cual el técnico mira para realizar ajustes de brillo en un monitor de video que muestra una tabla de barras de color estándar. El filtro azul Congo elimina eficazmente el color del gráfico y muestra las barras individuales únicamente en función de sus diferentes niveles de brillo incrementales. Esto permite al técnico ajustar el monitor para mostrar un rango de brillo completo y correcto.
Comportamiento en solución
Debido a un cambio de color de azul a rojo a pH 3,0–5,2, el rojo Congo puede utilizarse como indicador de pH . Dado que este cambio de color es aproximadamente el inverso al del tornasol , puede emplearse con papel tornasol en un sencillo truco: añadir una o dos gotas de rojo Congo a una solución ácida y a una solución básica. Sumergir papel tornasol rojo en la solución roja lo tornará azul, mientras que sumergir papel tornasol azul en la solución azul lo tornará rojo. Esta propiedad confiere al rojo Congo una cualidad metacromática como colorante, tanto en soluciones fuertemente ácidas como con tejidos fuertemente acidófilos .
El rojo Congo tiende a agregarse en soluciones acuosas y orgánicas. Los mecanismos propuestos sugieren interacciones hidrofóbicas entre los anillos aromáticos de las moléculas del colorante, lo que da lugar a un fenómeno de apilamiento π–π . Si bien estos agregados presentan diversos tamaños y formas, las micelas en forma de cinta, formadas por unas pocas moléculas, parecen ser la forma predominante (aunque el término « micela » no sea del todo apropiado). Este fenómeno de agregación es más frecuente en altas concentraciones de rojo Congo, a alta salinidad y/o bajo pH.
Uso diagnóstico

En histología y microscopía , el rojo Congo se utiliza para teñir la amiloidosis , las paredes celulares de plantas y hongos, y la membrana externa de bacterias Gram negativas . La birrefringencia verde manzana de las preparaciones teñidas con rojo Congo bajo luz polarizada indica la presencia de fibrillas amiloides. Además, el rojo Congo se utiliza para el diagnóstico del serotipo 2a de Shigella flexneri , donde el colorante se une a la estructura lipopolisacárida característica de la bacteria . Asimismo, el rojo Congo puede utilizarse para inducir la expresión del sistema de secreción tipo III de Shigella flexneri , lo que provoca la secreción de IpaB e IpaC, que forman poros de translocación en la membrana celular, permitiendo el paso de proteínas efectoras y alterando la bioquímica celular. El colorante también puede utilizarse en experimentos de citometría de flujo para la detección de Acanthamoeba , Naegleria y otros quistes amebianos. En la microscopía confocal, el rojo Congo se puede utilizar como un colorante fluorescente estable. [ 5 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Tintes azoicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a03_245 .
- ↑ Steensma, DP (2001). "Rojo Congo: ¿Fuera de África?" (pdf) . Archives of Pathology and Laboratory Medicine . 125 (2): 250– 252. doi : 10.5858/2001-125-0250-CR . PMID 11175644 .
- ↑ Gerald Booth "Derivados del naftaleno" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_009 .
- ↑ "LEE 181: Filtro azul Congo - Gel azul Congo" . Filtros LEE . Consultado el 9 de marzo de 2023 .
- ↑ Michels, J.; Büntzow, M. (2010). "Evaluación del rojo Congo como marcador de fluorescencia para el exoesqueleto de pequeños crustáceos y la cutícula de poliquetos". Journal of Microscopy . 238 (2): 95– 101. doi : 10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x . PMID 20529057. S2CID 205342989 .
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