naftenato de cobre

El naftenato de cobre es un derivado de cobre del ácido nafténico . Aunque comúnmente se le denomina sal del ácido nafténico, el naftenato de cobre no es iónico, sino un complejo de coordinación covalente , de ahí su carácter lipofílico . Su fórmula general es Cu(RCOO) _₂ . Se supone que su estructura se asemeja a la del acetato de cobre(II) .

El naftenato de cobre se utiliza principalmente en la conservación de la madera y para proteger otros materiales celulósicos, como textiles y cordelería , de los daños causados ​​por la descomposición, los hongos y los insectos. Otros naftenatos metálicos se emplean como secantes de pintura, promotores de la adhesión del caucho , aditivos lubricantes y catalizadores donde se requiere solubilidad en aceite.

El naftenato de cobre es un sólido, pasta o líquido viscoso, amorfo y vítreo, de color verde oscuro, que se disuelve fácilmente en diversos disolventes orgánicos, incluidos los disolventes minerales , el gasóleo y otros aceites combustibles , y las mezclas de creosota y petróleo .

Las propiedades de las soluciones de tratamiento con naftenato de cobre dependen del tipo de aceite utilizado como vehículo:

• El naftenato de cobre libre de disolventes tiene un contenido de cobre que oscila entre el 10 y el 13 % en peso, dependiendo del índice de acidez/peso molecular del ácido nafténico utilizado.
• El naftenato de cobre que se vende para el tratamiento a presión de la madera se suministra normalmente como un concentrado de cobre al 8% (como metal) para diluirlo en soluciones de tratamiento con una concentración de cobre del 0,5-1,5% (como metal).
• El naftenato de cobre que se vende al por menor para uso del consumidor suele ser una solución lista para usar al 1% o 2% de cobre en aguarrás mineral u otros disolventes similares.
• También se encuentran disponibles formulaciones de naftenato de cobre en base acuosa como un concentrado de cobre al 5% (como metal) y se utilizan después de una dilución adicional con agua.

El naftenato de cobre se prepara comúnmente mediante el tratamiento del ácido nafténico con compuestos de cobre(II), como el carbonato básico de cobre o el hidróxido de cobre . ^{[ 1 ]} Incluso el sulfato de cobre(II) puede tratarse con naftenato de sodio o potasio en soluciones acuosas. La reacción del cobre metálico con ácido nafténico, que se ha utilizado comercialmente, requiere condiciones de reacción más rigurosas y genera impurezas excesivas. ^{[ 2 ]} Los métodos de síntesis menos comunes incluyen la reacción del acetato de cobre con ácido nafténico, ^{[ 3 ]} que genera ácido acético como subproducto, y la síntesis electroquímica mediante electrodos de cobre. ^{[ 4 ]}

El naftenato de cobre es un ingrediente activo utilizado principalmente en la conservación industrial y comercial de la madera para tratamientos sin presión (inmersión/brocha/pulverización) y a presión (vacío/celda completa) para proteger contra la pudrición fúngica, la descomposición, las termitas y los insectos xilófagos en madera sin tratar y diversos productos de madera manufacturados. Este conservante también se utiliza para tratamientos correctivos en postes en servicio, incluyendo superficies internas/externas a nivel del suelo o bajo tierra, mediante brocha/llana, inyección mecánica o envoltura. La madera tratada con naftenato de cobre se especifica para aplicaciones exteriores sobre el suelo, en contacto con el suelo, bajo tierra y en contacto con agua dulce. El naftenato de cobre también se utiliza como tratamiento superficial protector para la madera cuando se aplica sobre madera seca sin tratar. Para este uso, está fácilmente disponible para el público en general y se vende sin receta a los consumidores como recubrimientos protectores de madera y repelentes de agua. ^{[ 5 ]}

El naftenato de cobre se ha producido comercialmente y utilizado en la industria como conservante de madera desde su primer uso en Europa en 1889. ^{[ 6 ]} Generalmente se formula en disolventes de hidrocarburos como diésel, fuelóleos más pesados ​​o aguarrás mineral, aunque también se utilizan formulaciones a base de agua para conservar madera aserrada y en aplicaciones sin presión, como tejas y tablillas de madera para techos. El naftenato de cobre en aceite es un conservante de madera de alta resistencia que se utiliza para postes de servicios públicos, traviesas de ferrocarril y vigas de puentes, construcción de carreteras como postes y barandillas, postes de cercas y pilotes.

Además de su amplia eficacia contra hongos de pudrición e insectos xilófagos, su baja toxicidad para los mamíferos es una razón clave por la que el naftenato de cobre ha ganado aceptación en el mercado como un conservante de madera de eficacia comprobada, especificado y utilizado extensamente por razones ambientales por empresas de servicios públicos y ferrocarriles como una alternativa menos tóxica al creosota, pentaclorofenol y arsénicos en postes, traviesas y vigas de puentes. ^{[ 6 ]} A diferencia del creosota, el pentaclorofenol y los conservantes que contienen arsénico, el naftenato de cobre ha sido clasificado por la EPA de EE. UU. como un plaguicida de "uso general" (no de "uso restringido") debido a su perfil de toxicidad relativamente benigno, es decir, su uso y aplicación no se restringe solo a o bajo la supervisión directa de aplicadores capacitados y certificados. Por lo tanto, el naftenato de cobre está disponible sin receta en formulaciones listas para usar para uso doméstico/residencial. También se utiliza en aplicaciones sin presión para la conservación de textiles y cordelería, y es ampliamente utilizado para el tratamiento correctivo de postes de servicios públicos en servicio y para reparar cortes en los extremos, agujeros y otros daños en la superficie de la madera tratada. El naftenato de cobre, tanto en formulaciones a base de aceite como de agua, ha sido adoptado por la Asociación Estadounidense para la Protección de la Madera (AWPA) como conservante de madera estandarizado por la AWPA.

La aplicación comercial para productos de uso intensivo como postes, traviesas y vigas se realiza principalmente mediante tratamiento a presión. También se han utilizado métodos sin presión, como la inmersión térmica (sin presión) de postes de servicios públicos desde la base hasta por encima del nivel del suelo, especialmente para especies naturalmente duraderas como el cedro rojo occidental. Los métodos de aplicación para el consumidor incluyen inmersión, brocha o pulverización; las instrucciones específicas de uso se encuentran en la etiqueta del pesticida en el envase. El color de la madera tratada con CuN puede variar de marrón verdoso claro a marrón oscuro, dependiendo del tipo de aceite y del proceso de tratamiento. La exposición a la luz solar le da a la madera un color marrón medio con el tiempo.

El naftenato de cobre también se utiliza como ingrediente activo antimicrobiano y agente desecante en tratamientos para la candidiasis equina aprobados por la FDA. Como ingrediente inerte, el naftenato de cobre se utiliza principalmente en formulaciones de insecticidas y nematicidas cuando se aplica al suelo o a cultivos en crecimiento (antes de la formación de partes comestibles). Los naftenatos metálicos se han utilizado como aditivos secantes en pinturas alquídicas. Aumentan la velocidad de secado de la pintura aplicada sobre la superficie. ^{[ 7 ]}

Las propiedades antimicrobianas de los compuestos de cobre se han explotado durante mucho tiempo como plaguicidas debido a su amplia actividad contra una variedad de hongos de pudrición e insectos destructores de la madera, incluidas las termitas. ^{[ 8 ] [ 9 ]} El naftenato de cobre, cuando se usa como conservante para madera y otros materiales celulósicos como tela de algodón y cordelería, es por definición un plaguicida y, por lo tanto, debe estar registrado en la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA). El naftenato de cobre ha estado registrado en la EPA desde el 29 de octubre de 1951. El código PC de la EPA para el naftenato de cobre es 23102, y los productos plaguicidas registrados se pueden buscar bajo ese código PC en http://ppis.ceris.purdue.edu/ Archivado el 04-10-2017 en Wayback Machine . El naftenato de cobre es clasificado por la EPA como un plaguicida de uso general (es decir, un uso no restringido) en virtud de su perfil de toxicidad relativamente benigno. ^{[ 5 ]} El naftenato de cobre es el único conservante de madera de uso no restringido ampliamente utilizado para productos de uso intensivo, como postes de servicios públicos, traviesas y vigas de ferrocarril, pilotes y postes de cercas. La clasificación de uso general también permite la venta libre de naftenato de cobre para usos domésticos, como madera tratada para cercas y terrazas, y para aplicación con brocha en cortes de extremos y otras áreas donde la madera expuesta pueda estar sujeta al ataque de insectos o a la descomposición. Los productos formulados o reenvasados ​​a partir de estos compuestos deben estar etiquetados como "Solo para uso exterior". Los materiales de madera tratada y conservados con sal de naftenato de cobre están destinados únicamente para aplicaciones en exteriores; no se permite su instalación ni uso en interiores.

El naftenato de cobre, al igual que todos los carboxilatos metálicos, se disocia fácilmente en metal libre y ácido libre en un proceso reversible, donde la proporción de sal disociada presente depende del pH y del pKa (la constante de disociación). El grado de disociación influye en el comportamiento de la sustancia en el medio ambiente, ya que el ácido libre (ácido nafténico) y el metal libre correspondiente (cobre) tienen características de solubilidad, adsorción y toxicidad diferentes a las de la sal no disociada. Las sales de carboxilato se encuentran como productos parcialmente disociados en el medio ambiente a un pH cercano a la neutralidad; en entornos de bajo pH, como el tracto digestivo (p. ej., pH 1,2), se produce la disociación completa de los carboxilatos metálicos. El ácido nafténico es biodegradable; las bacterias autóctonas presentes en los residuos de arenas bituminosas pueden utilizar el ácido nafténico como única fuente de carbono, convirtiendo aproximadamente el 50 % del carbono en dióxido de carbono. ^{[ 10 ]}

El naftenato de cobre no figura como contaminante atmosférico peligroso ni como toxina reproductiva, no contiene carcinógenos registrados y presenta baja toxicidad para los mamíferos por vía oral, dérmica e inhalatoria. ^{[ 11 ]} Al igual que con otros tipos de tratamientos conservantes, la madera tratada con naftenato de cobre no se considera un residuo peligroso. A diferencia de otros conservantes de madera de alta resistencia que son plaguicidas de uso restringido, ni el naftenato de cobre ni los residuos derivados de las operaciones de tratamiento de madera con naftenato de cobre figuran como residuos peligrosos.

• Ácido carboxílico
• ácido orgánico