Corrin

La corrina es un compuesto heterocíclico . Aunque no se conoce su existencia como molécula independiente, resulta interesante por ser el macrociclo precursor relacionado con el cofactor y el cromóforo de la vitamina B12 _. Su nombre refleja que constituye el "núcleo" de la vitamina B12 ₍ cobalaminas ) . Los compuestos con un núcleo de corrina se denominan "corrinas". ^{[ 2 ]}

Existen dos centros quirales que, en compuestos naturales como la cobalamina, presentan la misma estereoquímica .

Tras la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unirse al cobalto . En la vitamina B12 _, el complejo resultante también presenta un ligando derivado del benzimidazol, y el sexto sitio del octaedro actúa como centro catalítico.

El anillo de corrina se asemeja al anillo de porfirina . ^{[ 3 ]} Ambos presentan cuatro subunidades tipo pirrol organizadas en anillos. Las corrinas tienen un anillo central de 15 miembros C ₁₁ N ₄ mientras que las porfirinas tienen un anillo interior de 16 miembros C ₁₂ N _4. Los cuatro centros de nitrógeno están unidos por una estructura de conjugación , con enlaces dobles y simples alternados. A diferencia de las porfirinas , las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades tipo pirrol en una estructura completamente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 de la circunferencia del anillo y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen varios carbonos sp ³ no conjugados , lo que las hace más flexibles que las porfirinas y menos planas. Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillos de clorina que se encuentra en la clorofila , es intermedia entre la porfirina y la corrina, ya que tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos de los bordes participando.

Los corroles (octadehidrocorrinas) son derivados totalmente aromáticos de las corrinas.

• Kieninger, Christoph; Deery, Evelyne; Lawrence, Andrés D.; Podewitz, Maren; Wurst, Klaus; Nemoto‐Smith, Emi; Widner, Florián J.; Panadero, José A.; Jockusch, Steffen; Kreutz, Christoph R.; Liedl, Klaus R.; Gruber, Karl; Warren, Martín J.; Kräutler, Bernhard (29 de julio de 2019). "La estructura del ácido hidrogenobírico revela el ligando de corrin como un módulo de estado entático que potencia los cofactores B 12 para la catálisis" . Edición internacional Angewandte Chemie . 58 (31): 10756– 10760. doi : 10.1002/anie.201904713 . PMC 6771967 . PMID 31115943 .