En química orgánica , una reacción de acoplamiento es un tipo de reacción en la que dos moléculas reactivas se unen. Estas reacciones suelen requerir la ayuda de un catalizador metálico . En un tipo de reacción importante, un compuesto organometálico del grupo principal del tipo RM (donde R = grupo orgánico, M = átomo metálico central del grupo principal) reacciona con un haluro orgánico del tipo R'-X con la formación de un nuevo enlace carbono-carbono en el producto RR'. El tipo más común de reacción de acoplamiento es la reacción de acoplamiento cruzado . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Richard F. Heck , Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki fueron galardonados con el Premio Nobel de Química de 2010 por desarrollar reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio . [ 4 ] [ 5 ]
En términos generales, se reconocen dos tipos de reacciones de acoplamiento:
- Homoacoplamientos que unen dos parejas idénticas. El producto es simétrico R−R.
- Heteroacoplamientos que unen dos socios diferentes . Estas reacciones también se denominan reacciones de acoplamiento cruzado . [ 6 ] El producto es asimétrico, R−R' .
Tipos de homoacoplamiento
Las reacciones de acoplamiento se ilustran mediante la reacción de Ullmann:

Tipos de acoplamiento cruzado

Aplicaciones
Las reacciones de acoplamiento se emplean habitualmente en la preparación de productos farmacéuticos. [ 3 ] Los polímeros conjugados también se preparan utilizando esta tecnología. [ 9 ]
Referencias
- ↑ Síntesis orgánica con metales de transición Rod Bates ISBN 978-1-84127-107-1
- ↑ Nuevas tendencias en el acoplamiento cruzado: teoría y aplicaciones Thomas Colacot (editor) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5
- 1 2 King, AO; Yasuda, N. (2004). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio en la síntesis de productos farmacéuticos". Organometálicos en Química de Procesos . Temas en Química Organometálica. Vol. 6. Heidelberg: Springer. pp. 205–245 . doi : 10.1007/b94551 . ISBN 978-3-540-01603-8.
- ↑ "El Premio Nobel de Química 2010 - Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi, Akira Suzuki" . NobelPrize.org. 6 de octubre de 2010. Consultado el 6 de octubre de 2010 .
- ↑ Johansson Seechurn, Carin CC; Kitching, Matthew O.; Colacot, Thomas J.; Snieckus, Victor (2012). "Acoplamiento cruzado catalizado por paladio: una perspectiva histórica contextual del Premio Nobel de 2010" . Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062– 5085. doi : 10.1002/anie.201107017 . PMID 22573393 .
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 449, ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ Hazra, Susanta; Johansson Seechurn, Carin CC; Handa, Sachin; Colacot, Thomas J. (2021-10-15). "La resurrección del acoplamiento Murahashi después de cuatro décadas" . ACS Catalysis . 11 (21): 13188– 13202. doi : 10.1021/acscatal.1c03564 . ISSN 2155-5435 . S2CID 244613990 .
- ↑ Nielsen, Daniel K.; Huang, Chung-Yang (Dennis); Doyle, Abigail G. (2013-08-20). "Acoplamiento cruzado Negishi catalizado por níquel dirigido de aziridinas de alquilo". Journal of the American Chemical Society . 135 (36): 13605– 13609. Bibcode : 2013JAChS.13513605N . doi : 10.1021/ja4076716 . ISSN 0002-7863 . PMID 23961769 .
- ↑ Hartwig, JF (2010). Química de los organometales de transición, desde el enlace hasta la catálisis . Nueva York: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.
- Reacciones de acoplamiento
- Química organometálica
- Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono
- Catálisis