Articulo de referencia

Reacción de acoplamiento

En química orgánica , una reacción de acoplamiento es un tipo de reacción en la que dos moléculas reactivas se unen. Estas reacciones suelen requerir la ayuda de un catalizador ...

En química orgánica , una reacción de acoplamiento es un tipo de reacción en la que dos moléculas reactivas se unen. Estas reacciones suelen requerir la ayuda de un catalizador metálico . En un tipo de reacción importante, un compuesto organometálico del grupo principal del tipo RM (donde R = grupo orgánico, M = átomo metálico central del grupo principal) reacciona con un haluro orgánico del tipo R'-X con la formación de un nuevo enlace carbono-carbono en el producto RR'. El tipo más común de reacción de acoplamiento es la reacción de acoplamiento cruzado . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Richard F. Heck , Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki fueron galardonados con el Premio Nobel de Química de 2010 por desarrollar reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio . [ 4 ] [ 5 ]

En términos generales, se reconocen dos tipos de reacciones de acoplamiento:

  • Homoacoplamientos que unen dos parejas idénticas. El producto es simétrico R−R.
  • Heteroacoplamientos que unen dos socios diferentes . Estas reacciones también se denominan reacciones de acoplamiento cruzado . [ 6 ] El producto es asimétrico, R−R' .

Tipos de homoacoplamiento

Las reacciones de acoplamiento se ilustran mediante la reacción de Ullmann:

Resumen de Ullmann
Resumen de Ullmann

Tipos de acoplamiento cruzado

La reacción de Heck
La reacción de Heck

Aplicaciones

Las reacciones de acoplamiento se emplean habitualmente en la preparación de productos farmacéuticos. [ 3 ] Los polímeros conjugados también se preparan utilizando esta tecnología. [ 9 ]

Referencias

  1. Síntesis orgánica con metales de transición Rod Bates ISBN 978-1-84127-107-1
  2. Nuevas tendencias en el acoplamiento cruzado: teoría y aplicaciones Thomas Colacot (editor) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5
  3. 1 2 King, AO; Yasuda, N. (2004). "Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio en la síntesis de productos farmacéuticos". Organometálicos en Química de Procesos . Temas en Química Organometálica. Vol. 6. Heidelberg: Springer. pp. 205–245 . doi : 10.1007/b94551 . ISBN   978-3-540-01603-8.
  4. "El Premio Nobel de Química 2010 - Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi, Akira Suzuki" . NobelPrize.org. 6 de octubre de 2010. Consultado el 6 de octubre de 2010 .
  5. Johansson Seechurn, Carin CC; Kitching, Matthew O.; Colacot, Thomas J.; Snieckus, Victor (2012). "Acoplamiento cruzado catalizado por paladio: una perspectiva histórica contextual del Premio Nobel de 2010" . Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062– 5085. doi : 10.1002/anie.201107017 . PMID 22573393 . 
  6. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 449, ISBN   978-0-471-72091-1
  7. Hazra, Susanta; Johansson Seechurn, Carin CC; Handa, Sachin; Colacot, Thomas J. (2021-10-15). "La resurrección del acoplamiento Murahashi después de cuatro décadas" . ACS Catalysis . 11 (21): 13188– 13202. doi : 10.1021/acscatal.1c03564 . ISSN 2155-5435 . S2CID 244613990 .  
  8. Nielsen, Daniel K.; Huang, Chung-Yang (Dennis); Doyle, Abigail G. (2013-08-20). "Acoplamiento cruzado Negishi catalizado por níquel dirigido de aziridinas de alquilo". Journal of the American Chemical Society . 135 (36): 13605– 13609. Bibcode : 2013JAChS.13513605N . doi : 10.1021/ja4076716 . ISSN 0002-7863 . PMID 23961769 .  
  9. Hartwig, JF (2010). Química de los organometales de transición, desde el enlace hasta la catálisis . Nueva York: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.