La crinina es un alcaloide presente en diversas plantas, incluyendo muchas especies de la familia Amaryllidaceae . Fue aislada y caracterizada por primera vez en la década de 1950 como un componente de varias plantas del género Crinum , del cual deriva su nombre. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Se han reportado varias síntesis de crinina en laboratorio. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
compuestos relacionados
Existen muchos alcaloides con una estructura química similar a la crinina, generalmente denominados alcaloides de tipo crinina. Hasta 2020, se conocían al menos 85 alcaloides de tipo crinina. [ 8 ]
Estructuras químicas de alcaloides seleccionados del tipo crinina
Referencias
- ^ Boit, Hans-G. (1954). "Über die Alkaloide von Nerine sarniensis , Crinum moorei , Hippeastrum vittatum und Clivia miniata (VI. Mitteil. über Amaryllidaceen-Alkaloide)". Chemische Berichte . 87 (11): 1704–1707 . doi : 10.1002/cber.19540871115 .
- ^ Masón, LH; Puschett, ER; Hombre salvaje, WC (1955). "Alcaloides de Amaryllidaceae. IV. Alcaloides cristalinos de Ammocharis coranica (Ker-Gawl.) Herb., Brunsvigia rosea (Lam.) Hannibal y Two Crinum Species". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 77 (5): 1253– 1256. Bibcode : 1955JAChS..77.1253M . doi : 10.1021/ja01610a046 .
- ^ Boit, Hans-G.; Ehmke, Horst (1955). "Alkaloide von Sprekelia formosissima , Galanthus elwesii , Zephyranthes candida und Crinum powellii (VIII. Mitteil. über Amaryllidaceen-Alkaloide 1) )". Chemische Berichte . 88 (10): 1590–1594 . doi : 10.1002/cber.19550881019 .
- ↑ Muxfeldt, Hans; Schneider, Richard S.; Mooberry, Jared B. (1966). "Una síntesis total de (±)-crinina". Journal of the American Chemical Society . 88 (15): 3670– 3671. Bibcode : 1966JAChS..88.3670M . doi : 10.1021/ja00967a052 .
- ↑ Martin, Stephen F.; Campbell, Carlton L. (1988). "Síntesis total de (.+-.)-crinina y (.+-.)-bufanisina". The Journal of Organic Chemistry . 53 (14): 3184– 3190. doi : 10.1021/jo00249a011 .
- ↑ Whitlock, Howard W.; Smith, Gary Lee. (1967). "Síntesis total de DL-crinina". Journal of the American Chemical Society . 89 (14): 3600– 3606. Bibcode : 1967JAChS..89.3600W . doi : 10.1021/ja00990a045 .
- ↑ Bru, Claire; Guillou, Catherine (2006). "Síntesis total de crinina y alcaloides relacionados". Tetrahedron . 62 (38): 9043– 9048. doi : 10.1016/j.tet.2006.07.005 .
- ↑ Strahil Berkov, Jaume Bastida (2020). "Quimiodiversidad, quimiotaxonomía y quimioecología de los alcaloides de Amaryllidaceae". Los alcaloides: química y biología .
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