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Articulo de referencia

Acoplamiento deshidrogenativo cruzado

El acoplamiento deshidrogenativo cruzado (también conocido como reacción CDC ), término acuñado por Chao-Jun Li de la Universidad McGill , [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] es un tipo de ...

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El acoplamiento deshidrogenativo cruzado (también conocido como reacción CDC ), término acuñado por Chao-Jun Li de la Universidad McGill , [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] es un tipo de reacción de acoplamiento que permite la construcción de un enlace carbono-carbono [ 5 ] o un enlace C-heteroátomo [ 6 ] directamente a partir de enlaces C-H en presencia de un oxidante , lo que conduce a la eliminación formal termodinámicamente desfavorable de una molécula de H 2. Como tal, los acoplamientos CDC pertenecen a la estrategia de activación C-H .

Acoplamiento cruzado deshidrogenativo entre dos enlaces CH.

La clave del acoplamiento CDC reside en eliminar la necesidad de prefuncionalización del sustrato. Por lo tanto, la reacción CDC presenta las ventajas de alta eficiencia, economía atómica y respeto al medio ambiente. Dichas reacciones pueden lograrse o activarse mediante catálisis con metales de transición o reacción de oxidación (p. ej., benzoquinona , peróxidos , O₂ , yodo hipervalente ), o mediante fotocatálisis o electrocatálisis. El mecanismo y la reactividad de las reacciones CDC varían drásticamente según el sustrato. [ 7 ] [ 8 ] Las reacciones CDC se han utilizado para construir enlaces entre enlaces sp³ - sp³ , sp³ - sp² , sp³ - sp, sp² - sp² , sp² - sp y sp-sp CH. [ 9 ] [ 10 ] La síntesis y funcionalización de diversos heterociclos que contienen nitrógeno, oxígeno y azufre también se ha logrado mediante CDC. [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Li, Chao-Jun (17 de febrero de 2009). "Acoplamiento cruzado deshidrogenativo (CDC): Explorando la formación de enlaces C−C más allá de las transformaciones de grupos funcionales" . Accounts of Chemical Research . 42 (2): 335–344 . doi : 10.1021/ar800164n . ISSN 0001-4842 . PMID 19220064 .  
  2. ↑ Li, Z.; Bohle, DS; Li, C.-J. (2006-06-13). "Acoplamiento cruzado deshidrogenativo catalizado por Cu: una estrategia versátil para la formación de enlaces CC mediante la activación oxidativa de enlaces CH sp3" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 103 (24): 8928– 8933. Bibcode : 2006PNAS..103.8928L . doi : 10.1073 / pnas.0601687103 . ISSN 0027-8424 . PMC 1482542. PMID 16754869 .   
  3. ↑ "Acoplamiento cruzado deshidrogenativo" . Chemistry LibreTexts . 17 de diciembre de 2016. Consultado el 22 de octubre de 2020 .
  4. ↑ Li, Chao-Jun, ed. (2014). De los enlaces CH a los enlaces CC . Serie de Química Verde. doi : 10.1039/9781782620082 . ISBN 978-1-84973-797-5ISSN 1757-7047​​ 
  5. ↑ Yeung, Charles S.; Dong, Vy M. (2011-03-09). "Acoplamiento cruzado deshidrogenativo catalítico: formación de enlaces carbono-carbono mediante la oxidación de dos enlaces carbono-hidrógeno" . Chemical Reviews . 111 (3): 1215– 1292. doi : 10.1021/cr100280d . ISSN 0009-2665 . PMID 21391561 .  
  6. ↑ Krylov, Igor B.; Vil', Vera A.; Terent'ev, Alexander O. (2015-01-20). "Acoplamiento deshidrogenativo cruzado para la formación del enlace C–O intermolecular" . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 11 (1): 92– 146. doi : 10.3762/bjoc.11.13 . ISSN 1860-5397 . PMC 4311763. PMID 25670997 .   
  7. ↑ Tsang, Althea S.-K.; Park, Soo J.; Todd, Matthew H. (2014), Li, Chao-Jun (ed.), CAPÍTULO 11. Mecanismos de reacciones de acoplamiento deshidrogenativo cruzado , Serie de Química Verde, Cambridge: Royal Society of Chemistry, págs. 254–294 , doi : 10.1039/9781782620082-00254 , ISBN  978-1-84973-797-5, consultado el 22 de octubre de 2020
  8. ↑ Huang, Chia-Yu; Kang, Hyotaik; Li, Jianbin; Li, Chao-Jun (2019-10-18). "En ruta hacia reacciones de acoplamiento cruzado deshidrogenativo intermolecular" . The Journal of Organic Chemistry . 84 (20): 12705– 12721. doi : 10.1021/acs.joc.9b01704 . ISSN 0022-3263 . PMID 31441304. S2CID 201617266 .   
  9. ↑ Girard, Simon A.; Knauber, Thomas; Li, Chao-Jun (2014-01-03). "El acoplamiento cruzado deshidrogenativo de enlaces C sp 3H: una estrategia versátil para la formación de enlaces CC" . Angewandte Chemie International Edition . 53 (1): 74–100 . doi : 10.1002/anie.201304268 . PMID 24214829 . 
  10. ↑ Scheuermann, Caroline J. (1 de marzo de 2010). "Más allá de los acoplamientos cruzados tradicionales: el alcance de la reacción de acoplamiento deshidrogenativo cruzado" . Chemistry: An Asian Journal . 5 (3): 436– 451. doi : 10.1002/asia.200900487 . PMID 20041458 . 
  11. ↑ Srivastava, Ananya; Jana, Chandan K., eds. (2019). Heterociclos mediante acoplamiento deshidrogenativo cruzado: síntesis y funcionalización . Singapur: Springer Singapore. doi : 10.1007/978-981-13-9144-6 . ISBN 978-981-13-9143-9. S2CID 201623590 .