Orceína

La orceína , también llamada achil , orchil , lacmus y CI Natural Red 28 - CICN 758600 , es un colorante extraído de varias especies de líquenes , comúnmente conocidas como "hierbas orchella", que se encuentran en diversas partes del mundo. Una fuente importante es el liquen achil, Roccella tinctoria . ^{[ 1 ]} El orcinol se extrae de dichos líquenes. Luego se convierte en orceína mediante amoníaco y aire. En los métodos tradicionales de fabricación de tintes, se utilizaba orina como fuente de amoníaco. Si la conversión se lleva a cabo en presencia de carbonato de potasio , hidróxido de calcio y sulfato de calcio (en forma de potasa , cal y yeso en los métodos tradicionales de fabricación de tintes), el resultado es el tornasol , una molécula más compleja. ^{[ 2 ]} La fabricación fue descrita por Cocq en 1812 ^{[ 3 ]} y en el Reino Unido en 1874. ^{[ 4 ]} Edmund Roberts señaló la orchilla como una exportación principal de las islas de Cabo Verde , superior al mismo tipo de "musgo" que se encuentra en Italia o las Islas Canarias , que en 1832 producía un ingreso anual de $200,000. ^{[ 5 ] : pp.14, 15} El achil comercial es un polvo (llamado cudbear) o una pasta. Es rojo en pH ácido y azul en pH alcalino.

Los componentes químicos de la orceína fueron dilucidados recién en la década de 1950 por Hans Musso. ^{[ 6 ]} Las estructuras se muestran a continuación. Un artículo publicado originalmente en 1961, que recoge la mayor parte del trabajo de Musso sobre los componentes de la orceína y el tornasol, fue traducido al inglés y publicado en 2003 ^{[ 7 ]} en un número especial de la revista Biotechnic & Histochemistry (Vol. 78, n.º 6) dedicado al colorante.

La orceína es un colorante marrón rojizo, mientras que el orchil es un colorante azul púrpura. La orceína también se utiliza como tinción en microscopía para visualizar cromosomas , ^{[ 8 ]} fibras elásticas , ^{[ 9 ]} antígenos de superficie de la hepatitis B , ^{[ 10 ]} y proteínas asociadas al cobre. ^{[ 11 ]}

La orceína no está aprobada como colorante alimentario (prohibida en Europa desde enero de 1977), con el número E121 antes de 1977 y E182 después. ^{[ 12 ] [ 13 ]} Su número CAS es 1400-62-0. ^{[ 14 ]} Su fórmula química es C ₂₈ H ₂₄ N ₂ O ₇ . Forma cristales de color marrón oscuro. Es una mezcla de derivados de fenoxazona : hidroxiorceínas, aminoorceínas y aminoorceiniminas.

El cudbear es un tinte extraído de los líquenes orchil que produce colores en la gama del púrpura . Se puede usar para teñir lana y seda sin necesidad de mordiente . Primero, el liquen se hierve en una solución de carbonato de amonio . Luego, la mezcla se enfría, se le añade amoníaco y se mantiene húmeda durante 3 a 4 semanas. Finalmente, el liquen se seca y se muele hasta obtener un polvo fino.

Cudbear fue el primer tinte inventado en la época moderna, y uno de los pocos que se atribuyen a una persona en particular: el Dr. Cuthbert Gordon de Escocia . Su producción comenzó en 1758 y fue patentado ese mismo año, con la patente británica 727. ^{[ 15 ] [ 16 ]} John Glassford invirtió en el nuevo proceso con fondos de su negocio de tabaco con mano de obra esclava, estableciendo una fábrica de tintes en Dennistoun en 1777. ^{[ 17 ] [ 18 ]} Los detalles de la fabricación se mantuvieron en secreto, con un muro de diez pies de altura alrededor de la planta de producción y un personal compuesto por highlanders que juraron guardar secreto. ^{[ 17 ]} El consumo de líquenes pronto alcanzó las 250 toneladas anuales y fue necesario gestionar la importación desde Noruega y Suecia. ^{[ 19 ]}

En Francia se desarrolló un proceso similar. El liquen se extrae con orina o amoníaco, luego se acidifica el extracto, el tinte disuelto precipita y se lava. A continuación, se disuelve de nuevo en amoníaco, la solución se calienta al aire hasta que adquiere un color púrpura y, finalmente, se precipita con cloruro de calcio . El sólido púrpura insoluble resultante se conoce como púrpura francés , un tinte de liquen de secado rápido y mucho más estable que otros tintes de liquen.

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  α-amino orceína
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  α-hidroxi orceína
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  β-amino orceína
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  β-hidroxi orceína
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  β-amino orceinimina
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  γ-amino orceína
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  γ-hidroxi orceína
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  γ-amino orceinimina

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