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Articulo de referencia

Cianopeptolina

Las cianopeptolinas (CP) son una clase de oligopéptidos producidos por cepas de algas Microcystis y Planktothrix , y pueden ser neurotóxicas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La producción de...

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Las cianopeptolinas (CP) son una clase de oligopéptidos producidos por cepas de algas Microcystis y Planktothrix , y pueden ser neurotóxicas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La producción de cianopeptolinas ocurre a través de sintasas de péptidos no ribosomales (NRPS). [ 4 ]

Química

Los CP son, en general, péptidos de seis residuos que forman un anillo mediante un puente de beta- lactona , [ 5 ] lo que los convierte químicamente en depsipéptidos (peptidolactonas). La primera posición suele ser treonina , que se une a uno o dos residuos mediante un éster unido al grupo beta-hidroxilo; la tercera posición se conserva como 3-amino-6-hidroxi-2-piperidona (Ahp) o un derivado. Todas las demás posiciones son altamente variables. [ 6 ]

No existe una nomenclatura única y unificada para las CP. Nombres como CP1020 [ 7 ] y CP1138 hacen referencia a la masa molar . Otros, como aeruginopeptinas, micropeptinas, microcistilida, nostopeptinas y oscillapeptinas [ 6 ] , hacen referencia al organismo en el que se encuentra originalmente la sustancia.

Factores que afectan a la producción

El aumento de las temperaturas del agua, debido al cambio climático y la eutrofización de las aguas continentales, promueve la proliferación de cianobacterias , lo que potencialmente amenaza con la contaminación del agua por la producción de la cianopeptolina tóxica CP1020. [ 1 ]

Actividad biológica

La mayoría de los CP son inhibidores de la serina proteasa . [ 6 ]

La exposición a la cianopeptolina CP1020 en el pez cebra afectó vías relacionadas con el daño del ADN, el ritmo circadiano y la respuesta a la luz. [ 1 ]

Historia evolutiva

Los CP son probablemente muy antiguos: los géneros de cianobacterias que producen CP parecen haber heredado los módulos clave verticalmente y no horizontalmente. [ 8 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Susanne Faltermann; Sara Zucchi; Esther Kohler; Judith F. Blom; Jakob Pernthaler; Karl Fent (abril de 2014). "Efectos moleculares de la toxina cianobacteriana cianopeptolina (CP1020) que se produce en floraciones de algas: análisis transcriptómico global en embriones de pez cebra" (PDF) . Toxicología acuática . 149 : 33–39 . doi : 10.1016/j.aquatox.2014.01.018 . PMID 24561424 . 
  2. ↑ Karl Gademann; Cyril Portmann; Judith F. Blom; Michael Zeder; Friedrich Jüttner (2010). "Producción de toxinas múltiples en la cianobacteria Microcystis: aislamiento del inhibidor tóxico de la proteasa cianopeptolina 1020" (PDF) . J. Nat. Prod . 73 (5): 980– 984. doi : 10.1021/np900818c . PMID 20405925. Archivado del original (PDF) el 2 de febrero de 2022. Consultado el 14 de julio de 2019 . 
  3. ↑ Martin Welker; Hans Von Döhren (2006). "Péptidos cianobacterianos: la propia biosíntesis combinatoria de la naturaleza" . FEMS Microbiology Reviews . 30 (4): 530– 563. doi : 10.1111/j.1574-6976.2006.00022.x . PMID 16774586 . 
  4. ↑ Ramsy Agha; Samuel Cirés; Lars Wörmer; Antonio Quesada (2013). "Estabilidad limitada de las microcistinas en composiciones de oligopéptidos de Microcystis aeruginosa (cianobacterias): implicaciones en la definición de quimiotipos" . Toxins . 5 ( 6): 1089– 1104. doi : 10.3390/toxins5061089 . PMC 3717771. PMID 23744054 .  
  5. ↑ Janssen, Elisabeth M.-L. (marzo de 2019). "Péptidos cianobacterianos más allá de las microcistinas: una revisión sobre la coexistencia, la toxicidad y los desafíos para la evaluación de riesgos" . Water Research . 151 : 488–499 . doi : 10.1016/j.watres.2018.12.048 . PMID 30641464 . 
  6. 1 2 3 Mazur-Marzec, Hanna; Fidor, Anna; Cegłowska, Marta; Wieczerzak, Ewa; Kropidłowska, Magdalena; Goua, María; Macaskill, Jenny; Edwards, Christine (26 de junio de 2018). "Cianopeptolinas con actividad inhibidora de tripsina y quimotripsina de Cyanobacterium Nostoc edaphicum CCNP1411" . Drogas Marinas . 16 (7): 220. doi : 10.3390/md16070220 . PMC 6070996 . PMID 29949853 .  
  7. ↑ "Cianopeptolina CP1020" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  8. ↑ Rounge, Trine B.; Rohrlack, Thomas; Tooming-Klunderud, Ave; Kristensen, Tom; Jakobsen, Kjetill S. (15 de noviembre de 2007). "Comparación de genes de cianopeptolina en cepas de Planktothrix, Microcystis y Anabaena: evidencia de evolución independiente dentro de cada género" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 73 (22): 7322– 7330. Bibcode : 2007ApEnM..73.7322R . doi : 10.1128/AEM.01475-07 . PMC 2168201. PMID 17921284 .  
  • Cianobacterias y producción de toxinas (The New York Times)