ciclazodona

La ciclazodona es un fármaco estimulante de acción central desarrollado por la American Cyanamid Company en la década de 1960. ^{[ 1 ]} El fármaco está relacionado con otros fármacos como la pemolina y la thozalinona . Mostró un índice terapéutico favorable y un margen de seguridad en comparación con la mayoría de los demás derivados de la pemolina. ^{[ 2 ]} Las patentes concluyeron que la ciclazodona poseía propiedades eficaces para reducir la fatiga y como un potencial anorexígeno . ^{[ 3 ]} Los congéneres estructurales de la pemolina se han descrito como "excitantes con propiedades únicas que los distinguen de las aminas simpaticomiméticas", a la vez que muestran una actividad estimulante y una toxicidad menores en comparación con la anfetamina . ^{[ 4 ]}

Está incluida en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje . ^{[ 5 ]}

Seguridad

La ciclazodona no ha sido evaluada por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) para su uso en humanos como nootrópico , anorexígeno o estimulante, por lo que se carece de información sobre su seguridad. Sin embargo, en estudios relacionados con los usos terapéuticos de la ciclazodona, se observó que presentaba efectos cardiotóxicos menores que la dextroanfetamina en estudios con ratones. ^{[ 2 ]}

Síntesis

El cloruro de α-clorofenilacetilo (1) y la N- ciclopropilurea ( 2) reaccionan para dar la dicetona (3). El cierre del anillo con etóxido de sodio en etanol completa la síntesis. ^[²^]^[⁶^]

Véase también

Referencias

↑ US 3321470 , Howell Jr CF, Hardy RA, Quinones N, "5-Arilideno-2-Amino-2-Oxazolin-4-onas", emitido el 23 de mayo de 1967, asignado a American Cyanamid
1 2 3 US 3609159 , De Marne V, Pierre D, Guidicelli RL, Najer H, "5-Fenil-2-Ciclopropilamino-4-Oxazolinona", emitida el 28 de septiembre de 1971, asignada a Les Laboratoires Dausse
^ GB 1005738 , De Marne V, Pierre D, Guidicelli RL, Najer H, "5-Phenyl-2-Cyclopropylamino-4-Oxazolinone", expedido el 29 de septiembre de 1965, asignado a Les Laboratoires Dausse
↑ Greenblatt EN, Osterberg AC (julio de 1965). "Algunas propiedades farmacológicas de la thozalinona, un nuevo excitante". Toxicología y farmacología aplicada . 7 (4): 566– 78. doi : 10.1016/0041-008x(65)90042-6 . PMID 4378772 .
↑ "Lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje de 2008" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . 22 de septiembre de 2007.
^ Najer, H. et al, Toro. Soc. Chim. Padre, 1963, 1810.

[1] US 3321470 , Howell Jr CF, Hardy RA, Quinones N, "5-Arilideno-2-Amino-2-Oxazolin-4-onas", emitido el 23 de mayo de 1967, asignado a American Cyanamid

[US3609159-2] 1 2 3 US 3609159 , De Marne V, Pierre D, Guidicelli RL, Najer H, "5-Fenil-2-Ciclopropilamino-4-Oxazolinona", emitida el 28 de septiembre de 1971, asignada a Les Laboratoires Dausse

[3] GB 1005738 , De Marne V, Pierre D, Guidicelli RL, Najer H, "5-Phenyl-2-Cyclopropylamino-4-Oxazolinone", expedido el 29 de septiembre de 1965, asignado a Les Laboratoires Dausse

[pmid4378772-4] Greenblatt EN, Osterberg AC (julio de 1965). "Algunas propiedades farmacológicas de la thozalinona, un nuevo excitante". Toxicología y farmacología aplicada . 7 (4): 566– 78. doi : 10.1016/0041-008x(65)90042-6 . PMID 4378772 .

[5] "Lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje de 2008" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . 22 de septiembre de 2007.

[6] Najer, H. et al, Toro. Soc. Chim. Padre, 1963, 1810.

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