Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Cicloamilosa

Las cicloamilosas son glucanos cíclicos con enlaces α-1,4, compuestos por decenas o cientos de unidades de glucosa . Químicamente, son similares a las ciclodextrinas , mucho m...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

Las cicloamilosas son glucanos cíclicos con enlaces α-1,4, compuestos por decenas o cientos de unidades de glucosa  . Químicamente, son similares a las ciclodextrinas , mucho más pequeñas , que suelen estar compuestas por 6, 7 u 8 unidades de glucosa.

Cicloamilosa compuesta por 26 unidades de glucosa

Descubrimiento

Las cicloamilosas se descubrieron como resultado de estudios de la función de la 4-α-glucanotransferasa , también conocida como enzima desproporcionante o enzima D (EC 2.4.1.25) aislada de la patata. [ 1 ]

Síntesis

Tras la incubación de la enzima D con amilosa de alto peso molecular , se obtuvo un producto con menor capacidad para formar un complejo azul con yodo, sin extremos reductores ni no reductores, y resistente a la hidrólisis por glucoamilasa (una exoamilasa). Takaha y Smith dedujeron que el producto era un polímero cíclico, lo cual confirmaron mediante espectrometría de masas e hidrólisis ácida, y demostraron que comprendía entre 17 y varios cientos de unidades de glucosa. [ 2 ] Posteriormente se demostró que la enzima D podía crear cicloglucanos complejos a partir de amilopectina . [ 3 ] También se ha demostrado que 4-α-glucanotransferasas similares de bacterias y otros organismos producen cicloglucanos tras la incubación con amilosa o amilopectina.

Estructura

Si bien las estructuras de las ciclodextrinas son círculos planos, se determinó que la estructura de las cicloamilosas con 10 a 14 unidades de glucosa era circular con giros de banda y torceduras inducidos por tensión. [ 4 ] [ 5 ] En contraste, se determinó que la estructura de una cicloamilosa más grande con 26 unidades de glucosa comprendía dos hélices cortas de V-amilosa levógiras en disposición antiparalela. [ 6 ] [ 7 ]

Aplicaciones

Las cicloamilosas contienen cavidades en sus hélices capaces de albergar moléculas huésped, lo que sugiere aplicaciones en tecnologías químicas. [ 8 ] La cicloamilosa se utiliza en la tecnología de chaperonas artificiales para el replegamiento de proteínas desnaturalizadas. Los cicloglucanos poseen propiedades fisicoquímicas que los hacen útiles en la industria alimentaria y manufacturera.

Referencias

  1. ↑ Takaha, T.; Yanase, M.; Okada, S.; Smith, SM (1993-01-15). "Enzima desproporcionante (4-alfa-glucanotransferasa; EC 2.4.1.25) de la patata. Purificación, clonación molecular y posible función en el metabolismo del almidón" . Journal of Biological Chemistry . 268 (2): 1391– 1396. doi : 10.1016/S0021-9258(18)54088-6 . ISSN 0021-9258 . PMID 7678257 .  
  2. ↑ Takaha, Takeshi; Yanase, Michiyo; Takata, Hiroki; Okada, Shigetaka; Smith, Steven M. (1996-02-09). "La enzima D de la patata cataliza la ciclación de la amilosa para producir cicloamilosa, un nuevo glucano cíclico" . Journal of Biological Chemistry . 271 (6): 2902– 2908. doi : 10.1074/jbc.271.6.2902 . ISSN 0021-9258 . PMID 8621678 .  
  3. ↑ Takaha, Takeshi; Yanase, Michiyo; Takata, Hiroki; Okada, Shigetaka; Smith, Steven M. (1998-06-18). "Glucanos cíclicos producidos por la actividad de transglicosilación intramolecular de la enzima D de la patata sobre la amilopectina". Biochemical and Biophysical Research Communications . 247 (2): 493– 497. doi : 10.1006/bbrc.1998.8817 . PMID 9642157 . 
  4. ↑ Jacob, Joël; Geßler, Katrin; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M.; Takaha, Takeshi; Saenger, Wolfram (1998-03-16). "Cambios de banda inducidos por tensión en ciclodecaamilosa y homólogos superiores" . Angewandte Chemie International Edition . 37 (5): 605– 609. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19980316)37:5 < 605::aid - anie605 > 3.0.co ; 2-c . ISSN 1521-3773 . PMC 1147477. PMID 3827863 .   
  5. ↑ Jacob, Joël; Geβler, Katrin; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M; Takaha, Takeshi; Saenger, Wolfram (1999-12-12). "Inversión de banda y torsión como nuevos motivos estructurales en oligosacáridos de α-(1→4)-d-glucosa. Estructuras cristalinas de ciclodeca- y ciclotetradecaamilosa". Carbohydrate Research . 322 ( 3– 4): 228– 246. doi : 10.1016/S0008-6215(99)00216-5 .
  6. ↑ Saenger, Wolfram; Jacob, Joël; Gessler, Katrin; Steiner, Thomas; Hoffmann, Daniel; Sanbe, Haruyo; Koizumi, Kyoko; Smith, Steven M.; Takaha, Takeshi (1998-01-01). "Estructuras de las ciclodextrinas comunes y sus análogos más grandes más allá de la rosquilla". Chemical Reviews . 98 (5): 1787– 1802. doi : 10.1021/cr9700181 . PMID 11848949 . 
  7. ↑ Gessler, Katrin; Usón, Isabel; Takaha, Takeshi; Krauss, Norbert; Smith, Steven M.; Okada, Shigetaka; Sheldrick, George M.; Saenger, Wolfram (1999-04-13). "V-Amilosa a resolución atómica: estructura de rayos X de una cicloamilosa con 26 residuos de glucosa (ciclomaltohexaicosaosa)" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 96 (8): 4246– 4251. Bibcode : 1999PNAS...96.4246G . doi : 10.1073/pnas.96.8.4246 . ISSN 0027-8424 . PMC 16317. PMID 10200247 .   
  8. ↑ Takaha, Takeshi; Smith, Steven M. (1999-01-01). "Las funciones de las 4-α-glucanotransferasas y su uso para la producción de glucanos cíclicos" . Biotechnology and Genetic Engineering Reviews . 16 (1): 257– 280. doi : 10.1080/02648725.1999.10647978 . PMID 10819082 .