Hispanopedia WikiEl ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ) ₄ . Es un gas incoloro y se comercializa como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se denominan ciclobutanos . El ciclobutano en sí mismo no tiene importancia comercial ni biológica, pero sus derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología. [ 1 ]
Estructura
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono están significativamente tensionados y, por lo tanto, presentan energías de enlace más bajas que los hidrocarburos lineales o no tensionados relacionados, como el butano o el ciclohexano . En consecuencia, el ciclobutano es inestable por encima de los 500 °C aproximadamente.
Los cuatro átomos de carbono en el ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo suele adoptar una conformación plegada o "plegada" . [ 2 ] Esto implica que el ángulo CCC es menor de 90°. Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta manera, se reducen algunas de las interacciones de eclipsamiento . Esta conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones plegadas equivalentes se interconvierten:
Ciclobutanos en biología y biotecnología
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano se encuentra en la naturaleza. Un ejemplo es el ácido pentacicloanammóxico, [ 3 ] que es un ladderano compuesto por 5 unidades de ciclobutano fusionadas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces mayor que la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en bacterias que realizan el proceso anammox , donde forma parte de una membrana compacta y muy densa que se cree que protege al organismo de la hidroxilamina y la hidrazina tóxicas involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones nitrito y amoníaco . [ 4 ] Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza.
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman mediante reacciones fotoquímicas que dan como resultado el acoplamiento de los enlaces dobles C=C de las pirimidinas . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Los dímeros de timina (dímeros TT) formados entre dos timinas son los CPD más abundantes. Los CPD se reparan fácilmente mediante enzimas de reparación por escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos, también pueden ser reparados por fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. El xeroderma pigmentoso es una enfermedad genética en la que este daño no puede repararse, lo que da como resultado decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz UV .
El carboplatino es un fármaco anticancerígeno muy utilizado que se deriva del ácido ciclobutano-1,1-dicarboxílico.
Preparación
Existen numerosos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan al irradiarlos con luz ultravioleta y, en la reacción de Norrish-Yang , los carbonilos irradiados se ciclan para formar un ciclobutanol. Las cetenas atacan a los alquenos ricos en electrones para dar ciclobutanonas. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos al deshalogenarse con metales reductores.
El ciclobutano fue sintetizado por primera vez en 1907 por James Bruce y Richard Willstätter mediante la hidrogenación de ciclobuteno en presencia de níquel. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ^ Rappoport, Zvi; Liebman, Joel F., eds. (2005). La química de los ciclobutanos . Química de los grupos funcionales de PATAI. John Wiley & Sons. doi : 10.1002/0470864028 . ISBN 9780470864029.
- ^ "Ciclobutano" . Enciclopedia Británica . Consultado el 8 de julio de 2022 .
- ^ JS Sinninghe Damsté, M. Strous, WIC Rijpstra, EC Hopmans, JAJ Geenevasen, ACT van Duin, LA van Niftrik y MSM Jetten (2002). "Los lípidos de ciclobutano linealmente concatenados forman una membrana bacteriana densa". Naturaleza . 419 (6908): 708– 712. Bibcode : 2002Natur.419..708S . doi : 10.1038/naturaleza01128 . PMID 12384695 . S2CID 4373854 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Mascitti, Vincent; Corey, EJ (2006). "Síntesis enantioselectiva del ácido pentacicloanammóxico". J. Am. Chem. Soc. 128 (10): 3118– 9. doi : 10.1021/ja058370g . PMID 16522072 . Los autores afirman que el modo de biosíntesis es bastante misterioso.
- ^ Setlow, RB (1966). "Dímeros de pirimidina de tipo ciclobutano en polinucleótidos". Science . 153 (3734): 379– 386. Bibcode : 1966Sci...153..379S . doi : 10.1126/science.153.3734.379 . PMID 5328566 . S2CID 11210761 .
- ^ Reseñas de expertos en medicina molecular (2 de diciembre de 2002). "Estructura de los principales fotoproductos inducidos por UV en el ADN" (PDF) . Cambridge University Press. Archivado del original (PDF) el 21 de marzo de 2005. Consultado el 16 de agosto de 2009 .
- ^ Mathews, Christopher; Van Holde, KE (1990). Bioquímica (2.ª ed.). Publicación de Benjamin Cummings. pág. 1168. ISBN 978-0-8053-5015-9.
- ^ Willstätter, Richard; Bruce, James (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [Sobre nuestro conocimiento de la serie del ciclobutano]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 40 (4): 3979– 3999. doi : 10.1002/cber.19070400407 .
Enlaces externos
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