Hispanopedia WikiEl ácido ciclohexanocarboxílico es el compuesto orgánico con la fórmula C₆H₁₁CO₂H o C₆H₁₁COOH . Es el ácido carboxílico del ciclohexano . Es un aceite incoloro que cristaliza cerca de la temperatura ambiente . [ 2 ]
Preparación y reacciones
Se prepara mediante la hidrogenación del ácido benzoico .
El ácido ciclohexanocarboxílico es un precursor del caprolactama, precursor del nylon-6, mediante su reacción con ácido nitrosilsulfúrico . También puede oxidarse a ciclohexeno . [ 2 ]
El ácido ciclohexanocarboxílico presenta las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos, incluida su conversión al cloruro de ácido cloruro de ciclohexanocarbonilo usando cloruro de tionilo [ 3 ] o cloruro de oxalilo [ 4 ] y a varios otros derivados de acilo , ya sea directamente o a través del haluro de acilo.
Bioquímica
El ácido ciclohexanocarboxílico es un producto del metabolismo del ácido benzoico en ciertos microorganismos . [ 5 ] En modelos de ratas, se encontró que el ácido ciclohexanocarboxílico tenía actividad anticonvulsiva de manera similar al ácido valproico . [ 6 ]
compuestos relacionados
Entre los derivados relacionados con el ácido ciclohexanocarboxílico se incluyen:
- Categoría: Ácidos ciclohexanocarboxílicos —sustancias químicas con sustituyentes en el anillo de ciclohexano
- Categoría: Ésteres de ciclohexanocarboxilato : sustancias químicas en las que el grupo OH se reemplaza por un grupo OR.
Enlaces externos
- Ácidos ciclohexanocarboxílicos en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 303, 639. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3-527-30673-2..
- ↑ Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). " N , N -Dimetilciclohexilmetilamina". Organic Syntheses . 39 : 19. doi : 10.15227/orgsyn.039.0019 .
- ↑ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S. (1983). "Preparación de ésteres de tiol: ciclohexanocarbotioato de S - tert-butilo y 3α , 7α,12α-trihidroxi-5β-colano-24-tioato de S - tert-butilo". Organic Syntheses . 61 : 134. doi : 10.15227/orgsyn.061.0134 .
- ↑ Elshahed, MS; Bhupathiraju, VK; Wofford, NQ; Nanny, MA; McInerney, MJ (2001). "Metabolismo de benzoato, ciclohex-1-eno carboxilato y ciclohexano carboxilato por la cepa SB de " Syntrophus aciditrophicus " en asociación sintrófica con microorganismos que utilizan H2" . Applied and Environmental Microbiology . 67 (4): 1728– 1738. doi : 10.1128/AEM.67.4.1728-1738.2001 . PMC 92791. PMID 11282627 .
- ↑ Liu, MJ; Pollack, GM (1994). "Farmacocinética y farmacodinámica de análogos de valproato en ratas. IV. Acción anticonvulsiva y neurotoxicidad del ácido octanoico, ácido ciclohexanocarboxílico y ácido 1-metil-1-ciclohexanocarboxílico". Epilepsia . 35 (1): 234– 243. doi : 10.1111/j.1528-1157.1994.tb02939.x . PMID 8112253 .
- ácidos ciclohexanocarboxílicos
