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Articulo de referencia

Óxido de ciclohexeno

{{GESTIS|ZVG=39760|CAS=67-56-1|Name=Epoxycyclohexane |Date=1 February 2014}} \n| Density = 0.97 g·cm −3 \n| MeltingPt = ca. −40 °C \n| BoilingPt = ca. 130 °C \n| VaporPressure =...

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El óxido de ciclohexeno es un epóxido cicloalifático . Puede reaccionar en polimerización catiónica para formar poli(óxido de ciclohexeno). Dado que el ciclohexeno es monovalente , el poli(óxido de ciclohexeno) es un termoplástico .

Producción

El óxido de ciclohexeno se produce en la reacción de epoxidación del ciclohexeno. La epoxidación puede tener lugar mediante una reacción homogénea con perácidos [ 2 ] o mediante catálisis heterogénea (por ejemplo, plata y oxígeno molecular ). [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

En la producción industrial, se prefiere la síntesis catalizada heterogéneamente debido a una mejor economía atómica , una separación más sencilla del producto y un reciclaje más fácil del catalizador. En la literatura se ofrece una breve descripción general y una investigación sobre la oxidación del ciclohexeno con peróxido de hidrógeno . [ 6 ] Recientemente, se ha descubierto que la oxidación catalítica del ciclohexeno mediante complejos de metaloporfirina (inmovilizados) es una vía eficiente. [ 7 ] [ 8 ]

En el laboratorio, el óxido de ciclohexeno también se puede preparar haciendo reaccionar ciclohexeno con monoperoxiftalato de magnesio (MMPP) en una mezcla de isopropanol y agua como disolvente a temperatura ambiente. [ 9 ]

Síntesis de óxido de ciclohexeno

 Con este método se pueden alcanzar buenos rendimientos de hasta el 85 %.

Propiedades y reacciones

El óxido de ciclohexeno ha sido estudiado extensamente mediante métodos analíticos. [ 10 ] El óxido de ciclohexeno puede polimerizarse en solución, catalizado por un catalizador ácido sólido. [ 11 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Registro de epoxiciclohexano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 1 de febrero de 2014.
  2. ↑ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). "Epoxidación de olefinas por peróxido de hidrógeno catalizada por complejos fosfonotungsticos". Tetrahedron Letters . 28 (20): 2237– 2238. doi : 10.1016/S0040-4039(00)96089-1 .
  3. ↑ Ha Q. Pham; Maurice J. Marks (2005), "Resinas epoxi", Enciclopedia de química industrial de Ullmann (en alemán), doi : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 , ISBN 3527306730
  4. ↑ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2001), "Óxido de etileno", Enciclopedia de química industrial de Ullmann (en alemán), doi : 10.1002/14356007.a10_117 , ISBN 3527306730
  5. ↑ Morazzoni, Franca; Canevali, Carmen; d'Aprile, Fiorenza; Bianchi, Claudia L.; Tempesti, Ezio; Giuffré, Luigi; Airoldi, Giuseppe (1995). "Investigación espectroscópica de los sitios activos de molibdeno en catalizadores heterogéneos de Mo VI para la epoxidación de alquenos". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Faraday . 91 (21): 3969– 3974. doi : 10.1039/FT9959103969 .
  6. ↑ Ambili, VK; Dr. Sugunan, S (abril de 2011), Facultad de Ciencias (ed.), Estudios sobre catálisis mediante materiales mesoporosos ordenados SBA-15 modificados con metales de transición (en alemán), Universidad de Ciencia y Tecnología de Cochin , consultado el 27 de julio de 2014.{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Costa, Andréia A. Ghesti; Gracia F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Días; José A. Días; Sílvia CL (2008). "Inmovilización de complejos de Fe, Mn y Co tetrafenilporfirina en MCM-41 y su actividad catalítica en la reacción de oxidación de ciclohexeno por peróxido de hidrógeno". Revista de Catálisis Molecular A: Química . 282 ( 1– 2): 149– 157. doi : 10.1016/j.molcata.2007.12.024 .
  8. ↑ Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao (2007). "Epoxidación de olefinas mediada por oxígeno molecular en condiciones suaves mediante un proceso similar al enzimático". Tetrahedron Letters . 48 (15): 2691– 2695. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.066 .
  9. ↑ Brougham, Paul; Cooper, Mark S.; Cummerson, David A.; Heaney, Harry; Thompson, Nicola (1987). "Reacciones de oxidación con monoperftalato de magnesio: una comparación con el ácido m-cloroperoxibenzoico" . Synthesis . 1987 (11): 1015–1017 . doi : 10.1055/s-1987-28153 . Consultado el 31 de julio de 2020 .
  10. ↑ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). "Las estructuras cristalinas y el comportamiento de fase del óxido de ciclohexeno". Chemical Physics Letters . 423 ( 4– 6): 454– 458. Bibcode : 2006CPL...423..454I . doi : 10.1016/j.cplett.2006.04.004 .
  11. ↑ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine (2005). "Síntesis y análisis estructural de poli(1,2-óxido de ciclohexeno) sobre catalizador ácido sólido". Materials Letters . 59 (7): 759– 767. doi : 10.1016/j.matlet.2004.11.017 .