Hispanopedia WikiEl ciclopenteno es un compuesto químico con la fórmula (CH₂ ) ₃ ( CH) ₂ . Es un líquido incoloro con olor a gasolina . Tiene pocas aplicaciones y, por lo tanto, se usa principalmente como componente menor de la gasolina, presente en concentraciones inferiores al 1%. [ 1 ] [ 2 ] Es uno de los principales cicloalquenos .
Historia y síntesis
El ciclopenteno fue preparado por primera vez por Carl Gärtner en 1893 a partir de yodociclopentano con hidróxido de potasio . Lo denominó pentametenileno ( en alemán : Pentamethenylen ). [ 3 ]
El ciclopenteno se produce industrialmente en grandes cantidades mediante el craqueo con vapor de la nafta . En el laboratorio, se prepara por deshidratación del ciclopentanol . [ 4 ] Los ciclopentenos sustituidos son el producto del reordenamiento vinilciclopropano-ciclopenteno . [ 5 ]
También puede producirse mediante la hidrogenación catalítica del ciclopentadieno . [ 6 ]
Reacciones
La polimerización del ciclopenteno mediante catalizadores Ziegler-Natta produce enlaces 1,3, no el polímero con enlaces 1,2 más típico. [ 7 ]
La hidrocarboxilación del ciclopenteno catalizada por paladio produce ácido ciclopentanocarboxílico : [ 8 ]
- C5H8 + CO + H2O → C5H9CO2H
Referencias
- ↑ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Pedro Claus; Michael Olson (2002). "Cicopentadieno y ciclopenteno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_227 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ "Composición de hidrocarburos de las emisiones de vapor de gasolina de tanques de combustible cerrados" . nepis.epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2011.
- ^ Gärtner, Carl (enero de 1893). "Das Pentamethenylen und sein Dibromür" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 275 ( 2– 3): 331– 332. doi : 10.1002/jlac.18932750217 . ISSN 0075-4617 .
- ↑ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Ciclohexilbenceno". Organic Syntheses . 19 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.019.0036 .
- ↑ Baldwin, John E. (2003). "Reordenamientos térmicos de vinilciclopropanos a ciclopentenos". Chemical Reviews . 103 (4): 1197– 212. doi : 10.1021/cr010020z . PMID 12683781 .
- ↑ D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Ciclopentadieno y ciclopenteno , en: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002 , Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "La microestructura del poli(ciclopenteno) producido por polimerización de ciclopenteno con catalizadores Ziegler-Natta homogéneos". Macromolecules . 25 (1): 233–7. Bibcode : 1992MaMol..25..233C . doi : 10.1021/ma00027a039 .
- ↑ Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2019). "Síntesis de ácidos carboxílicos mediante hidroxicarbonilación catalizada por paladio" . Angewandte Chemie International Edition . 58 (40): 14365– 14373. doi : 10.1002 / anie.201908451 . PMID 31390131. S2CID 199466915 .
Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con el ciclopenteno en Wikimedia Commons.
- restos de hidrocarburos
- Monómeros
- Ciclopentenos
- Cicloalquenos
