grupo ciclopropilo

El grupo ciclopropilo es una estructura química derivada del ciclopropano ; generalmente se produce en una reacción _de ciclopropanación . Su fórmula empírica es C₃H₅ _y presenta enlaces químicos entre cada uno de los tres carbonos y los otros dos.

Debido a los ángulos de enlace desfavorables (60°), los grupos ciclopropilo presentan una alta tensión. Se propusieron dos modelos orbitales para describir la situación de enlace. El modelo de Coulson-Moffit utiliza enlaces curvados. Los enlaces C-C se forman por la superposición de dos orbitales híbridos sp. Para adaptarse al pequeño ángulo de enlace, se produce una rehibridación que da como resultado híbridos sp ^~5 para los enlaces del anillo y sp ^~2 para los enlaces C-H. Este modelo se asemeja al modelo de enlace banana para los enlaces dobles C=C (enlaces τ).

Alternativamente, la estructura puede explicarse con el modelo de Walsh. En este modelo, los dos híbridos sp que forman el enlace del anillo se separan en un híbrido sp² ^y un orbital p puro. Esto corresponde a la descripción del enlace π de los enlaces dobles C=C.

Los grupos ciclopropilo son buenos donadores en la hiperconjugación, lo que resulta en una considerable estabilización de los carbocationes. A diferencia de los enlaces dobles, la estabilización de los radicales es más débil y la de los carbaniones es insignificante. Esto se explica por la ocupación del sistema π con dos electrones adicionales, lo que hace que el HOMO del catión metilo ciclopropilo sea isolobal al HOMO del anión alilo. ^{[ 1 ]}

• Zvi Rappoport (Ed.), La química del grupo ciclopropilo, Volumen 1, Wiley, Chichester y otros  ,  1987. Vol. 2, Wiley, Chichester, 1995, ISBN 0-471-94074-7.