Hispanopedia WikiEl cianuro de ciclopropilo es un compuesto orgánico que consiste en un grupo nitrilo como sustituyente en un anillo de ciclopropano . Es el compuesto cíclico más pequeño que contiene un nitrilo.
Estructura
La estructura del cianuro de ciclopropilo se ha determinado mediante una variedad de experimentos, incluyendo espectroscopia de microondas , espectroscopia rotacional y fotodisociación . En 1958, Friend y Dailey estudiaron por primera vez el cianuro de ciclopropilo por sus espectros rotacionales. [ cita requerida ] Un experimento adicional que involucró al cianuro de ciclopropilo fue la determinación del momento dipolar molecular a través de experimentos de espectroscopia, por Carvalho en 1967. [3]
Producción
El cianuro de ciclopropilo se prepara mediante la reacción de 4- clorobutironitrilo con una base fuerte , como la amida de sodio en amoníaco líquido . [4]
Reacciones
El cianuro de ciclopropilo, cuando se calienta a 660-760 K y bajo una presión de 2-89 torr, se convierte en moléculas de crotonitrilo cis y trans y cianuro de alilo , con cierta presencia de metacrilonitrilo . Esta es una reacción de isomerización que es homogénea con una velocidad de primer orden. El resultado de la reacción se debe al mecanismo birradical, que implica la formación de radicales de carbono a medida que se abre el anillo de tres carbonos. Los radicales luego reaccionan para producir enlaces dobles carbono=carbono. [5]
Referencias
- ^ "ciclopropanocarbonitrilo - Resumen del compuesto". PubChem.
- ^ "Cianuro de ciclopropilo". Libro de química.
- ^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (septiembre-octubre de 2008). "Espectro de ondas submilimétricas, estructura hiperfina 14N y momento dipolar del cianuro de ciclopropilo". Journal of Molecular Spectroscopy . 251 (1–2): 138–144. Código Bibliográfico :2008JMoSp.251..138B. doi :10.1016/j.jms.2008.02.009.
- ^ Schlatter, MJ (1943). "Cianuro de ciclopropilo". Organic Syntheses . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
- ^ Luckraft; Robinson (1973). "Cinética de las reacciones de los derivados del ciclopropano. III. Isomerización unimolecular en fase gaseosa del cianuro de ciclopropilo a los cianopropenos". Revista Internacional de Cinética Química . 5 : 137–147. doi :10.1002/kin.550050112.