Ciclopropilacetileno

El ciclopropilacetileno es un hidrocarburo con la fórmula química C₅ H_6. ^{[ 2 ]} En condiciones normales, la sustancia es un líquido incoloro. Elciclopropilacetileno es un precursor de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos.

Se han publicado varios métodos para la síntesis de ciclopropilacetileno. La preparación más antigua comienza con la cloración de ciclopropilmetilcetona con pentacloruro de fósforo . ^{[ 3 ]} Posteriormente, el producto de reacción, 1-ciclopropil-1,1-dicloroetano, se convierte en ciclopropilacetileno mediante doble deshidrocloración . Esto ocurre en presencia de una solución fuertemente básica, como terc -butóxido de potasio en dimetilsulfóxido :

Sin embargo, el rendimiento de este método no es sustancial (20-25%). ^{[ 4 ]} Se ha descrito una síntesis en un solo paso de ciclopropilacetileno en la que el 5-cloro-1-pentino reacciona con n- butil litio o n -hexil litio . Se utiliza ciclohexano como disolvente. La reacción es una metalación seguida de una ciclación . El producto de la reacción se enfría y se añade lentamente una disolución acuosa de cloruro de amonio . Se obtiene una mezcla bifásica: una fase acuosa pesada y una fase orgánica más ligera que contiene ciclopropilacetileno. ^{[ 4 ]}

El ciclopropilacetileno se utiliza como reactivo en reacciones orgánicas. Es, por ejemplo, un componente básico del fármaco antirretroviral y psicotrópico efavirenz . También puede emplearse en la cicloadición de Huisgen entre azidas y alquinos .