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Articulo de referencia

Cicloxaprid

El cicloxaprid es un insecticida neonicotinoide derivado del análogo (nitrometileno)imidazol (NMI) del imidacloprid . Se informó por primera vez en 2008. [ 1 ] Es un insecticida...

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El cicloxaprid es un insecticida neonicotinoide derivado del análogo (nitrometileno)imidazol (NMI) del imidacloprid . Se informó por primera vez en 2008. [ 1 ] Es un insecticida novedoso desarrollado para controlar plagas que han desarrollado resistencia al imidacloprid, particularmente plagas de lepidópteros y moscas blancas en el cultivo de arroz. Actualmente, se dispone de información limitada sobre su impacto ambiental, ecotoxicología o efectos en la salud humana. [ 2 ]

Química

El cicloxaprid se distingue por su estructura química única, que presenta un sustituyente nitro en configuración cis , a diferencia de otros neonicotinoides comercializados que tienen el grupo nitro en configuración trans . Ha demostrado una eficacia significativa contra plagas resistentes a insecticidas, mostrando en particular una actividad 50 veces mayor contra el saltamontes marrón resistente al imidacloprid en comparación con el propio imidacloprid. Esta mayor eficacia contra plagas resistentes lo convierte en una alternativa prometedora en las estrategias de manejo de plagas, especialmente en contextos donde las aplicaciones repetidas de imidacloprid han llevado al desarrollo de resistencia. [ 3 ]

Los neonicotinoides representan la clase de insecticidas más utilizada a nivel mundial, valorados por su eficacia contra un amplio espectro de plagas de insectos, particularmente las de los órdenes Coleoptera , Diptera y Lepidoptera . [ 4 ] Sus aplicaciones abarcan tanto la protección de cultivos agrícolas como la sanidad animal, con métodos de uso comunes que incluyen tratamientos de plantas, suelos y semillas. [ 5 ] Sin embargo, han surgido preocupaciones ecológicas con respecto a su impacto ambiental. [ 6 ] [ 7 ] Estudios han documentado que el imidacloprid , un neonicotinoide prominente, puede afectar negativamente a varios organismos no objetivo. [ 8 ] Estos efectos incluyen impactos en polinizadores y artrópodos beneficiosos, que se manifiestan en cambios de comportamiento, disminución de la población, reducción del éxito reproductivo y aumento de la mortalidad. La investigación también ha revelado consecuencias ecológicas más amplias, incluyendo efectos negativos en macroinvertebrados acuáticos , plancton , cangrejos de río y moluscos . Además, los estudios han identificado impactos a nivel de ecosistema, como la interrupción de los patrones de migración de aves canoras y disminuciones en la productividad pesquera. Estos hallazgos han motivado el desarrollo de insecticidas alternativos que mantienen la eficacia en el control de plagas a la vez que reducen el impacto ambiental.

Mecanismo de acción

Inicialmente se creyó que el modo de acción del cicloxaprid era análogo al del imidacloprid, probablemente afectando a los receptores nicotínicos de acetilcolina [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Sin embargo, el modo de acción exacto no se comprende completamente. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Referencias

  1. ↑ Shao, Xusheng; Zhang, Wenwen; Peng, Yanqing; Li, Zhong; Tian, ​​Zhongzhen; Qian, Xuhong (2008-12-15). " Neonicotinoides cis -nitrometileno como nueva familia nicotínica: síntesis, diversidad estructural y evaluación insecticida de hexahidroimidazo [ 1,2-α ] piridina" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (24): 6513–6516 . doi : 10.1016/j.bmcl.2008.10.048 . ISSN 0960-894X . PMID 18951786 .  
  2. ↑ Universidad de Hertfordshire. "Cicloxaprid" . sitem.herts.ac.uk . Consultado el 9 de noviembre de 2024 .
  3. ↑ Cui, Li; Qi, Haoliang; Yang, Daibin; Yuan, Huizhu; Rui, Changhui (2016-09-01). "Cicloxaprid: Un nuevo insecticida neonicotinoide cis -nitrometileno para controlar el pulgón del algodón resistente al imidacloprid (Aphis gossypii)" . Bioquímica y fisiología de los plaguicidas . Toxicología de los insecticidas en China. 132 : 96–101 . Bibcode : 2016PBioP.132...96C . doi : 10.1016/j.pestbp.2016.02.005 . ISSN 0048-3575 . PMID 27521919 .  
  4. ↑ Jeschke, Peter; Nauen, Ralf; Schindler, Michael; Elbert, Alfred (13 de abril de 2011). "Panorama general del estado y la estrategia global para los neonicotinoides" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (7): 2897– 2908. Bibcode : 2011JAFC...59.2897J . doi : 10.1021/jf101303g . ISSN 0021-8561 . PMID 20565065 .  
  5. ↑ Elbert, Alfred; Haas, Matthias; Springer, Bernd; Thielert, Wolfgang; Nauen, Ralf (noviembre de 2008). "Aspectos aplicados del uso de neonicotinoides en la protección de cultivos" . Pest Management Science . 64 (11): 1099– 1105. Bibcode : 2008PMSci..64.1099E . doi : 10.1002/ps.1616 . ISSN 1526-498X . PMID 18561166 .  
  6. ↑ Hladik, Michelle L.; Main, Anson R.; Goulson, Dave (2018-03-20). "Riesgos y desafíos ambientales asociados con los insecticidas neonicotinoides" . Environmental Science & Technology . 52 (6): 3329– 3335. Bibcode : 2018EnST...52.3329H . doi : 10.1021/acs.est.7b06388 . ISSN 0013-936X . PMID 29481746 .  
  7. ↑ Main, Anson R.; Webb, Elisabeth B.; Goyne, Keith W.; Mengel, Doreen (julio de 2018). "Los insecticidas neonicotinoides afectan negativamente las medidas de desempeño de los artrópodos terrestres no objetivo: un metaanálisis" . Ecological Applications . 28 (5): 1232– 1244. Bibcode : 2018EcoAp..28.1232M . doi : 10.1002/eap.1723 . ISSN 1051-0761 . PMID 29603486 .  
  8. ↑ Kobashi, Koji; Harada, Takaaki; Adachi, Yoshihiro; Mori, Miho; Ihara, Makoto; Hayasaka, Daisuke (2017-04-01). "Ecotoxicidad comparativa de imidacloprid y dinotefuran para insectos acuáticos en mesocosmos de arroz" . Ecotoxicología y seguridad ambiental . 138 : 122–129 . Bibcode : 2017EcoES.138..122K . doi : 10.1016/j.ecoenv.2016.12.025 . ISSN 0147-6513 . PMID 28040617 .  
  9. ↑ Shao, Xusheng; Swenson, Tami L.; Casida, John E. (2013-08-21). "Insecticida cicloxaprid: sitio de unión al receptor de acetilcolina nicotínico y metabolismo" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (33): 7883– 7888. Bibcode : 2013JAFC...61.7883S . doi : 10.1021/jf4030695 . ISSN 0021-8561 . PMID 23889077 .  
  10. ↑ Ohno, Ikuya; Tomizawa, Motohiro; Durkin, Kathleen A.; Naruse, Yuji; Casida, John E.; Kagabu, Shinzo (2009-03-16). "Características moleculares de variantes de farmacóforos neonicotinoides que interactúan con el receptor nicotínico de insectos" . Chemical Research in Toxicology . 22 (3): 476– 482. doi : 10.1021/tx800430e . ISSN 0893-228X . PMID 19178134 .  
  11. ↑ Talley, Todd T.; Harel, Michal; Hibbs, Ryan E.; Radić, Zoran; Tomizawa, Motohiro; Casida, John E.; Taylor, Palmer (2008-05-27). "Interacciones atómicas de los agonistas neonicotinoides con AChBP: reconocimiento molecular del farmacóforo electronegativo distintivo" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 105 (21): 7606– 7611. Bibcode : 2008PNAS..105.7606T . doi : 10.1073/pnas.0802197105 . ISSN 0027-8424 . PMC 2396707. PMID 18477694 .   
  12. ↑ Cui, Li; Sol, Lina; Yang, Daibin; Yan, Xiaojing; Yuan, Huizhu (noviembre de 2012). "Efectos del cicloxaprid, un nuevo insecticida neonicotinoide cis -nitrometileno, sobre el comportamiento alimentario de Sitobion avenae" . Ciencia del manejo de plagas . 68 (11): 1484–1491 . Bibcode : 2012PMSci..68.1484C . doi : 10.1002/ps.3333 . ISSN 1526-498X . PMID 22707457 .  
  13. ^ Chang, Xiaoli; Yuan, Yongda; Zhang, Tianshu; Wang, Dongsheng; Du, Xingbin; Wu, Xiangwen; Chen, Haixia; Chen, Yaozhong; Jiao, Yuetong; Teng, Haiyuan (2015). "La toxicidad y el mecanismo desintoxicante de cicloxaprid y buprofezina en el control de Sogatella furcifera (Homoptera: Delphacidae)" . Revista de ciencia de insectos . 15 (1): 98. doi : 10.1093/jisesa/iev077 . ISSN 1536-2442 . PMC 4677492 . PMID 26175461 .   
  14. ↑ Zhang, Yixi; Xu, Xiaoyong; Bao, Haibo; Shao, Xusheng; Li, Zhong; Liu, Zewen (enero de 2019). "Las propiedades de unión del cicloxaprid en los nAChR nativos de los insectos explican parcialmente la baja resistencia cruzada con imidacloprid en Nilaparvata lugens " . Pest Management Science . 75 (1): 246–251 . Bibcode : 2019PMSci..75..246Z . doi : 10.1002/ps.5108 . ISSN 1526-498X . PMID 29877026 .