Articulo de referencia

p -cimeno

{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal_Society_of_Chemistry|The Royal Society ...

El p -cimeno es un compuesto orgánico aromático natural. Se clasifica como un alquilbenceno relacionado con los monoterpenos monocíclicos . [ 3 ] Su estructura consiste en unanillo de benceno para -sustituido con un grupo metilo y un grupo isopropilo . El p -cimeno es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos .

Isómeros y producción

Además del p -cimeno, existen dos isómeros geométricos menos comunes: el o -cimeno , en el que los grupos alquilo están sustituidos en posición orto , y el m -cimeno , en el que están sustituidos en posición meta . El p -cimeno es el único isómero natural, como se espera según la regla de los terpenos . Los tres isómeros forman el grupo de los cimenos .

El cimeno también se produce por alquilación de tolueno con propeno . [ 4 ]

Es un componente de varios aceites esenciales , principalmente del aceite de comino y del aceite de tomillo . Se forman cantidades significativas en el proceso de pulpado con sulfito a partir de los terpenos de la madera.

El p -cimeno es un ligando común para el rutenio . El compuesto precursor es [( η⁶ - cimeno)RuCl₂ ]. Este compuesto tipo sándwich se prepara mediante la reacción de tricloruro de rutenio con el terpeno α- felandreno . También se conoce el complejo de osmio . [ 5 ]

La hidrogenación produce el derivado saturado p -mentano .

Referencias

  1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs.  139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (diciembre de 2022). "Sobre la intensidad de la luz dispersada por líquidos moleculares: comparación entre el experimento y los cálculos químico-cuánticos" . The Journal of Chemical Physics . 157 (24): 244501. Bibcode : 2022JChPh.157x4501P . doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992 . 
  3. ^ Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fátima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad; Zengin, Gokhan; Bouyahya, Abdelhakim (1 de julio de 2021). "Propiedades farmacológicas y beneficiosas para la salud del p-cimeno" . Toxicología Alimentaria y Química . 153 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259 . ISSN 0278-6915 . PMID 33984423 .  
  4. Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
  5. Bennett, MA; Huang, T.-N.; Matheson, TW; Smith, AK (1982). "16. Complejos de rutenio (η 6 -hexametilbenceno)". Síntesis inorgánicas . Vol. 21. págs. 74–78 . doi : 10.1002/9780470132524.ch16 . ISBN   9780470132524.