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1 D - chiro -inositol

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1 D - chiro -inositol [ 2 ] o D - chiro -inositol [ 3 ] (a menudo abreviado DCI ) es una sustancia química con fórmula C 6 H 12 O 6 , uno de los nueve isómeros del ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol (que puede denominarse colectivamente "inositol"). La molécula tiene un anillo de seis átomos de carbono , cada uno unido a un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo (OH). Los hidroxilos en los átomos 1, 2 y 4, en orden antihorario, se encuentran por encima del plano del anillo. Al ser la molécula distinta de su imagen especular, el compuesto es quiral , de ahí su nombre. Su enantiómero (compuesto espejo) es 1 L - chiro -inositol .

En comparación con su isómero más común , el mioinositol , el DCI parece tener funciones relativamente menores en bioquímica y medicina, principalmente relacionadas con la bioquímica de la insulina y otras hormonas . [ 4 ] [ 5 ]

Bioquímica y fisiología

Aparición

El isómero común mio -inositol se convierte en DCI en el cuerpo humano por una enzima dependiente de insulina , la NAD/NADH epimerasa . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

Interacciones de la insulina

Se sabe que el D- quiro -inositol es un importante mensajero secundario en la transducción de señales de insulina . Acelera la desfosforilación de la glucógeno sintasa y la piruvato deshidrogenasa, enzimas limitantes de la velocidad de la eliminación de glucosa oxidativa y no oxidativa. El DCI exógeno puede actuar para sortear la epimerización normal defectuosa del mio -inositol a DCI asociada con la resistencia a la insulina y restaurar, al menos parcialmente, la sensibilidad a la insulina y la eliminación de glucosa. [ 4 ] En la práctica clínica, mejora la señalización de la insulina, restaurando así los niveles fisiológicos de insulina en sujetos resistentes. [ 3 ]

Tratamiento hormonal

El D- quiro -inositol se ha utilizado para inducir la ovulación en mujeres con síndrome de ovario poliquístico. [ 3 ]

El DCI deprime la expresión de la enzima esteroidogénica aromatasa , responsable de la conversión de andrógenos en estrógenos . [ 3 ] Un estudio piloto encontró que los hombres que tomaban DCI tenían niveles elevados de andrógenos y niveles reducidos de estrógenos. [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 4883
  2. 1 2 3 4 División de Nomenclatura Química y Representación Estructural de la IUPAC (2013). "P-104.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 4 R. Gamboli, G. Forte, C. Aragona, A. Bevilacqua, M. Bizzarri, V. Unfer (2021): "El uso de D-quiro-inositol en la práctica clínica". European Review for Medical and Pharmacological Sciences , volumen 25, número 1, páginas 438-446. doi : 10.26355/eurrev_202101_24412
  4. 1 2 Larner, Joseph (2002). "D- quiro -inositol: su función en la acción de la insulina y su déficit en la resistencia a la insulina" . Revista Internacional de Investigación sobre Diabetes Experimental . 3 (1): 47– 60. doi : 10.1080/15604280212528 . ISSN 1560-4284 . PMC 2478565. PMID 11900279 .   
  5. 1 2 Monastra G, Vazquez-Levin M, Bezerra Espinola MS, Bilotta G, Laganà AS, Unfer V (junio de 2021). "D-chiro-inositol, un modulador descendente de la aromatasa, aumenta los andrógenos y reduce los estrógenos en voluntarios masculinos: un estudio piloto" . Andrología Básica y Clínica . 31 (1) 13. doi : 10.1186/s12610-021-00131-x . PMC 8173878. PMID 34078260 .  
  6. ↑ Sortino, Maria A.; Salomone, Salvatore; Carruba, Michele O.; Drago, Filippo (2017-06-08). "Síndrome de ovario poliquístico: perspectivas sobre el enfoque terapéutico con inositoles" . Frontiers in Pharmacology . 8 341. doi : 10.3389/fphar.2017.00341 . ISSN 1663-9812 . PMC 5463048. PMID 28642705 .   
  7. ↑ Kalra, Bharti; Kalra, Sanjay; Sharma, JB (2016). "Los inositoles y el síndrome de ovario poliquístico" . Indian Journal of Endocrinology and Metabolism . 20 (5): 720– 724. doi : 10.4103/2230-8210.189231 . ISSN 2230-8210 . PMC 5040057. PMID 27730087 .   
  8. ↑ Nestler, John E.; Unfer, Vittorio (julio de 2015). "Reflexiones sobre el inositol(s) para la terapia del SOP: pasos hacia el éxito". Endocrinología Ginecológica . 31 (7): 501– 505. doi : 10.3109/09513590.2015.1054802 . ISSN 1473-0766 . PMID 26177098. S2CID 207490049 .   
  9. ↑ Bizzarri, M.; Carlomagno, G. (julio de 2014). "Inositol: historia de una terapia eficaz para el síndrome de ovario poliquístico". European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 18 (13): 1896– 1903. ISSN 2284-0729 . PMID 25010620 .  
  10. ↑ Heimark, Douglas; McAllister, Jan; Larner, Joseph (2014). "La disminución de la relación mio -inositol/ quiro -inositol (M/C) y el aumento de la actividad de la epimerasa M/C en las células de la teca del SOP demuestran una mayor sensibilidad a la insulina en comparación con los controles" . Endocrine Journal . 61 (2): 111– 117. doi : 10.1507/endocrj.ej13-0423 . ISSN 1348-4540 . PMID 24189751 .