Hispanopedia WikiEl DMSO deuterado , también conocido como dimetilsulfóxido-d6 , es un isótopo del dimetilsulfóxido (DMSO, (CH3 ) 2S = O)) con fórmula química ((CD3 ) 2S = O) en el que los átomos de hidrógeno ("H") se reemplazan por su isótopo de deuterio ("D") . El DMSO deuterado es un disolvente común utilizado en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN).
Producción
El DMSO deuterado se produce calentando DMSO en agua pesada (D₂O ) con un catalizador básico como el óxido de calcio . La reacción no produce una conversión completa al producto d⁶ , y el agua producida debe eliminarse y reemplazarse con D₂O varias veces para desplazar el equilibrio hacia el producto totalmente deuterado. [ 1 ]
Aplicaciones
espectroscopia de RMN
El DMSO es un buen disolvente para muchos compuestos orgánicos . Debido a que el DMSO deuterado no contiene ningún átomo de 1H , no produce picos en la RMN de 1H y , por lo tanto, se usa comúnmente como disolvente para experimentos de RMN. [ 2 ] El DMSO deuterado disponible comercialmente no es isotópicamente puro. El DMSO-d 5 residual produce una señal de RMN de 1H observada en 2,50 ppm, que aparece como un quinteto (J HD = 1,9 Hz). En la RMN de 13C , el desplazamiento químico del DMSO-d 6 es de 39,52 ppm y aparece como un septeto. [ 3 ]
donador de trideuterometilo
El DMSO deuterado se utiliza como reactivo para la introducción de un grupo trideuterometilo (CD3 ) en estructuras orgánicas. [ 4 ]
Referencias
- ↑ Solicitud DE 1171422B , Fruhstorfer, Wolfgang y Hampel, Bruno, "Proceso para la producción de hexadeuterodimetilsulfóxido", publicado el 4 de junio de 1964, asignado a E. Merck AG
- ↑ Chandak, MS; Nakamura, T; Takenaka, T; Chaudhuri, TK; Yagi-Utsumi, M; Chen, J; Kuwajima, K (22 de enero de 2013). "El uso de columnas de desalación de espín en experimentos de RMN de intercambio H/D apagados con DMSO" . Protein Sci . 22 (4). Hoboken, Nueva Jersey, EE. UU.: Wiley - Blackwell : 486–91 . doi : 10.1002/pro.2221 . PMC 3610054. PMID 23339068 .
- ↑ Gottlieb, Hugo E.; Kotlyar, Vadim; Nudelman, Abraham (17 de octubre de 1997). "Desplazamientos químicos de RMN de disolventes comunes de laboratorio como impurezas traza". The Journal of Organic Chemistry . 62 (21). Washington, DC, EE. UU.: American Chemical Society : 7512–7515 . doi : 10.1021/jo971176v . PMID 11671879 .
- ↑ Steverlynck, Joost; Sitdikov, Ruzal; Rueping, Magnus (2021). "El grupo "metilo mágico" deuterado: una guía para la incorporación y el marcaje de trideuterometilo selectivos de sitio mediante el uso de reactivos CD 3 " . Chemistry – A European Journal . 27 (46): 11751– 11772. doi : 10.1002/chem.202101179 . PMC 8457246. PMID 34076925 .
- disolventes deuterados