Dendra

Dendral fue un proyecto de inteligencia artificial (IA) de la década de 1960, y el sistema experto de software que produjo. Su objetivo principal era estudiar la formulación de hipótesis y el descubrimiento en la ciencia. Para ello, se eligió una tarea específica en la ciencia: ayudar a los químicos orgánicos a identificar moléculas orgánicas desconocidas, analizando sus espectros de masas y utilizando conocimientos de química. ^{[ 1 ]} Fue realizado en la Universidad de Stanford por Edward Feigenbaum , Bruce G. Buchanan , ^{[ 2 ]} Joshua Lederberg y Carl Djerassi , junto con un equipo de asociados de investigación y estudiantes altamente creativos. ^{[ 3 ]} Comenzó en 1964 ^{[ 4 ]} y abarca aproximadamente la mitad de la historia de la investigación en IA. ^{[ 5 ]}

El programa informático Dendral se considera el primer sistema experto porque automatizó el proceso de toma de decisiones y la resolución de problemas de los químicos orgánicos. ^{[ 1 ]} El proyecto consistió en la investigación de dos programas principales, Heuristic Dendral y Meta-Dendral , ^{[ 5 ]} y varios subprogramas. Fue escrito en el lenguaje de programación Lisp , considerado el lenguaje de la IA por su flexibilidad. ^{[ 1 ]}

Muchos sistemas se derivaron de Dendral, incluidos MYCIN , MOLGEN, PROSPECTOR, XCON y STEAMER. Actualmente existen muchos otros programas para resolver el problema inverso de la espectrometría de masas (véase la lista de software de espectrometría de masas) , pero ya no se los describe como "inteligencia artificial", sino simplemente como buscadores de estructuras.

El nombre Dendral es un acrónimo del término "Algoritmo Dendrítico". ^{[ 5 ]}

Heuristic Dendral es un programa que utiliza espectros de masas u otros datos experimentales junto con una base de conocimientos de química para producir un conjunto de posibles estructuras químicas que podrían ser responsables de la producción de los datos. ^{[ 5 ]} Un espectrómetro de masas produce un espectro de masas de un compuesto, y este se utiliza para determinar su peso molecular, que es la suma de las masas de sus constituyentes atómicos. Por ejemplo, el compuesto agua (H₂O ₎ tiene un peso molecular de 18, ya que el hidrógeno tiene una masa de 1,01 y el oxígeno de 16,00, y su espectro de masas tiene un pico en 18 unidades. Heuristic Dendral utilizaría esta masa de entrada y el conocimiento de los números de masa atómica y las reglas de valencia para determinar las posibles combinaciones de constituyentes atómicos cuyas masas sumarían 18. ^{[ 1 ]} A medida que aumenta el peso y las moléculas se vuelven más complejas, el número de compuestos posibles aumenta drásticamente. Por lo tanto, es esencial un programa que pueda reducir este número de soluciones candidatas mediante el proceso de formulación de hipótesis.

Lederberg, Harold Brown y otros inventaron nuevos algoritmos de teoría de grafos que generan todos los grafos con un conjunto específico de nodos y tipos de conexión (átomos y enlaces químicos), con o sin ciclos. Además, el equipo pudo demostrar matemáticamente que el generador es completo, ya que produce todos los grafos con los nodos y aristas especificados, y que no es redundante, puesto que la salida no contiene grafos equivalentes (por ejemplo, imágenes especulares). El programa CONGEN, como se le conoció, fue desarrollado principalmente por los químicos computacionales Ray Carhart, Jim Nourse y Dennis Smith. Resultó útil para los químicos como programa independiente para generar grafos químicos que mostraban una lista completa de estructuras que satisfacían las restricciones especificadas por el usuario.

Meta-Dendral es un sistema de aprendizaje automático que recibe como entrada el conjunto de posibles estructuras químicas y sus correspondientes espectros de masas, y propone un conjunto de reglas de espectrometría de masas que correlacionan las características estructurales con los procesos que producen el espectro de masas. ^{[ 5 ]} Estas reglas se retroalimentarían a Heuristic Dendral (en los programas de planificación y prueba que se describen a continuación) para probar su aplicabilidad. ^{[ 1 ]} Por lo tanto, "Heuristic Dendral es un sistema de rendimiento y Meta-Dendral es un sistema de aprendizaje". ^{[ 5 ]} El programa se basa en dos características importantes: el paradigma de planificar-generar-probar y la ingeniería del conocimiento . ^{[ 5 ]}

Una heurística es una regla práctica , un algoritmo que no garantiza una solución, pero reduce el número de posibles soluciones descartando las improbables e irrelevantes. ^{[ 1 ]} El uso de heurísticas para resolver problemas se denomina "programación heurística" y se utilizó en Dendral para permitirle replicar en máquinas el proceso mediante el cual los expertos humanos obtienen la solución a los problemas a través de reglas prácticas e información específica.

La programación heurística fue un enfoque fundamental y un gran avance en la inteligencia artificial, ^{[ 5 ]} ya que permitió a los científicos automatizar finalmente ciertos rasgos de la inteligencia humana. Se popularizó entre los científicos a finales de la década de 1940 gracias al libro de George Polya , How to Solve It: A New Aspect of Mathematical Method . ^{[ 1 ]} Como dijo Herbert A. Simon en The Sciences of the Artificial , «si se da por cierta una conclusión heurística, se puede ser engañado y decepcionado; pero si se ignoran por completo las conclusiones heurísticas, no se logrará ningún progreso».

A mediados del siglo XX, la pregunta "¿pueden pensar las máquinas?" se volvió intrigante y popular entre los científicos, principalmente para añadir características humanísticas al comportamiento de las máquinas. John McCarthy , uno de los principales investigadores en este campo, denominó a este concepto de inteligencia artificial " inteligencia artificial " (IA) durante el verano de 1956 en Dartmouth. La IA se define generalmente como la capacidad de una máquina para realizar operaciones análogas a las capacidades cognitivas humanas. ^{[ 6 ]} Durante el siglo XX se realizó mucha investigación para crear IA.

También a mediados del siglo XX, la ciencia, especialmente la biología, se enfrentó a una necesidad cada vez mayor de desarrollar una "simbiosis hombre-computadora" para ayudar a los científicos a resolver problemas. ^{[ 7 ]} Por ejemplo, el análisis estructural de la mioglobina , la hemoglobina y otras proteínas requirió constantemente el desarrollo de instrumentación debido a su complejidad.

A principios de la década de 1960, Joshua Lederberg comenzó a trabajar con computadoras y rápidamente se interesó enormemente en crear computadoras interactivas que lo ayudaran en su investigación de exobiología . ^{[ 1 ]} Específicamente, estaba interesado en diseñar sistemas informáticos que lo ayudaran a estudiar compuestos orgánicos extraterrestres. ^{[ 1 ]} Lederberg había estado dirigiendo un equipo que diseñaba instrumentos para el módulo de aterrizaje Viking de Marte para buscar moléculas precursoras de vida en muestras de la superficie marciana, utilizando un espectrómetro de masas acoplado a una minicomputadora. ^{[ 8 ]} Como no era experto ni en química ni en programación informática, colaboró ​​con el químico de Stanford Carl Djerassi para que lo ayudara con la química, y con Edward Feigenbaum con la programación, para automatizar el proceso de determinación de estructuras químicas a partir de datos brutos de espectrometría de masas. ^{[ 1 ]} Feigenbaum era un experto en lenguajes de programación y heurística, y ayudó a Lederberg a diseñar un sistema que replicaba la forma en que Djerassi resolvía problemas de elucidación de estructuras. ^{[ 1 ]} Diseñaron un sistema llamado Algoritmo Dendrítico (Dendral) que era capaz de generar posibles estructuras químicas correspondientes a los datos de espectrometría de masas como resultado. ^{[ 1 ]}

Dendral aún era muy impreciso al evaluar espectros de cetonas , alcoholes e isómeros de compuestos químicos. ^{[ 1 ]} Por lo tanto, Djerassi le "enseñó" reglas generales a Dendral que podrían ayudar a eliminar la mayoría de las estructuras "químicamente implausibles" y producir un conjunto de estructuras que ahora podrían ser analizadas por un usuario "no experto" para determinar la estructura correcta. ^{[ 1 ]} Las nuevas reglas incluyen un mayor conocimiento de espectrometría de masas y química general. También amplió el sistema para que pueda incorporar datos de espectroscopia de RMN además de los datos de espectrometría de masas. ^{[ 8 ]}

El equipo de Dendral reclutó a Bruce Buchanan para extender el programa Lisp escrito inicialmente por Georgia Sutherland. ^{[ 1 ]} Buchanan tenía ideas similares a las de Feigenbaum y Lederberg, pero sus intereses especiales eran el descubrimiento científico y la formulación de hipótesis. ^{[ 1 ]} Como dijo Joseph November en Digitizing Life: The Introduction of Computers to Biology and Medicine , "(Buchanan) quería que el sistema (Dendral) hiciera descubrimientos por sí mismo, no solo ayudara a los humanos a hacerlos". Buchanan, Lederberg y Feigenbaum diseñaron "Meta-Dendral", que era un "generador de hipótesis". ^{[ 1 ]} Heuristic Dendral "serviría como plantilla para sistemas similares basados ​​en el conocimiento en otras áreas" en lugar de concentrarse solo en el campo de la química orgánica. Meta-Dendral fue un modelo para sistemas de aprendizaje ricos en conocimiento que más tarde se codificó en el influyente Modelo de Espacio de Versiones de aprendizaje de Tom Mitchell. ^{[ 1 ]}

En 1970, Dendral realizaba interpretaciones estructurales a nivel postdoctoral. Djerassi y su grupo se harían cargo del programa para su propia investigación durante una década. ^{[ 8 ]}

En los últimos años, la influencia de Dendral se ha extendido a los sistemas modernos de inteligencia artificial para la elucidación de estructuras químicas. Proyectos contemporáneos como METIS (software) y SpecTUS (2025) continúan el legado de Dendral al aplicar el aprendizaje automático para automatizar la interpretación de datos GC-MS y la predicción de estructuras moleculares de novo. ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

1. Berk, A. A. LISP: el lenguaje de la inteligencia artificial. Nueva York: Van Nostrand Reinhold Company, 1985. 1-25.
2. Lederberg, Joshua. Una crisis de instrumentación en biología . Facultad de Medicina de la Universidad de Stanford. Palo Alto, 1963.
3. Lederberg, Joshua. Dendral-64: un sistema para la construcción, enumeración y notación computarizada de moléculas orgánicas como estructuras de árbol y grafos cíclicos. Parte I: algoritmo de notación para estructuras de árbol . Informe provisional a la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA), 15 de diciembre de 1964.
4. Lederberg, Joshua. Cómo se concibió y nació Dendral . Simposio de la ACM sobre la historia de la informática médica, 5 de noviembre de 1987, Universidad Rockefeller. Nueva York: Biblioteca Nacional de Medicina, 1987. Enlace alternativo al artículo.
5. Lindsay, Robert K., Bruce G. Buchanan, Edward A. Feigenbaum y Joshua Lederberg. Aplicaciones de la inteligencia artificial en química orgánica: El proyecto Dendral . McGraw-Hill Book Company, 1980.
6. Lindsay, Robert K., Bruce G. Buchanan, EA Feigenbaum y Joshua Lederberg. DENDRAL: Un estudio de caso del primer sistema experto para la formulación de hipótesis científicas . Inteligencia Artificial 61, 2 (1993): 209-261.
7. Noviembre, Joseph A. “Digitalizando la vida: La introducción de las computadoras en la biología y la medicina”. Tesis doctoral, Universidad de Princeton, 2006.
8. "Con software más inteligente para Analytik 4.0". CHEManager (GIT Verlag). Consultado el 15 de octubre de 2025.
9. "Limitaciones de Datenbanken und Möglichkeiten für künstliche Intelligenz." Ciencia analítica de Wiley. Consultado el 15 de octubre de 2025.
10. SpecTUS: Elucidación de estructuras mediante espectrometría de masas basada en IA. Preimpresión de arXiv (2025). Consultado el 15 de octubre de 2025.