Hispanopedia WikiDIMBOA (2,4-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoxazin-3-ona) es un ácido hidroxámico natural , un benzoxazinoide. DIMBOA es un potente antibiótico , fungicida e insecticida presente en el maíz , el trigo , el centeno y gramíneas verdaderas emparentadas ( Poaceae ). [ 1 ]
La DIMBOA se identificó por primera vez en el maíz en 1962 como la "sustancia dulce del maíz". Las plántulas de maíz etioladas tienen un sabor muy dulce, casi similar al de la sacarina , debido a su alto contenido de DIMBOA. [ 2 ]
Biosíntesis
Se ha identificado completamente la vía de biosíntesis que conduce desde el metabolismo primario del maíz hasta la producción de DIMBOA. [ 3 ] [ 4 ] El DIMBOA se almacena como un precursor inactivo, el DIMBOA-glucósido, que es activado por glucosidasas en respuesta a la alimentación de insectos, [ 1 ]
El nivel exacto de DIMBOA varía entre plantas individuales, [ 5 ] [ 6 ] pero las concentraciones más altas se encuentran típicamente en plántulas jóvenes y la concentración disminuye a medida que la planta envejece. [ 7 ] La variación natural en el gen Bx1 influye en el contenido de DIMBOA de las plántulas de maíz. [ 5 ] [ 8 ] En plantas de maíz adultas, la concentración de DIMBOA es baja, pero se induce rápidamente en respuesta a la alimentación de insectos. [ 9 ]
En el trigo, los niveles de DIMBOA aumentan rápidamente en respuesta al estrés causado por el imazetapir (un herbicida). Es probable que las malas hierbas presenten una respuesta similar. [ 10 ]
compuestos aguas abajo
Las metiltransferasas del maíz Bx10, Bx11 y Bx12 convierten el DIMBOA en HDMBOA (2-hidroxi-4,7-dimetoxi-1,4-benzoxazin-3-ona), que puede ser más tóxico para los insectos herbívoros. [ 6 ] [ 11 ]
HDMBOA es un precursor de MBOA (6-metoxi-2(3H)-benzoxazolona), un inhibidor biológico de la nitrificación (BNI) producido por las raíces de las gramíneas (maíz, trigo). Al prevenir la nitrificación, se retiene más nitrógeno en el suelo y permanece disponible para la planta. [ 12 ]
Función natural
En el maíz, DIMBOA funciona como defensa natural contra las larvas del barrenador europeo del maíz ( Ostrinia nubilalis ), [ 13 ] [ 14 ] las orugas de la remolacha ( Spodoptera exigua ), [ 11 ] los pulgones de la hoja del maíz ( Rhopalosiphum maidis ), [ 15 ] otras plagas de insectos dañinas y patógenos, incluidos hongos y bacterias. [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ]
Además de servir como un compuesto defensivo directo debido a su toxicidad, el DIMBOA también puede funcionar como una molécula de señalización, lo que lleva a la acumulación de calosa en respuesta al tratamiento con quitosano (un elicitor fúngico) y a la alimentación de pulgones en el maíz. [ 6 ] [ 18 ]
DIMBOA también puede formar complejos con el hierro en la rizosfera y, por lo tanto, mejorar el suministro de hierro al maíz. [ 19 ]
En el trigo, el DIMBOA ayuda a la planta a resistir el imazetapir al reducir la acumulación de especies reactivas de oxígeno (mediante quelación de hierro) y reforzar las defensas estructurales (proceso similar a la formación de calosa). [ 10 ]
Uso por plagas
Las plagas de insectos especializadas, como el gusano de la raíz del maíz occidental ( Diabrotica virgifera virgifera ), pueden detectar complejos entre DIMBOA y hierro y utilizar estos complejos para la identificación del huésped y la búsqueda de alimento. [ 19 ]
Mecanismo de acción
No está claro por qué el DIMBOA es tóxico para tantos tipos de enemigos naturales de las plantas. En un estudio químico, se descubrió que el DIMBOA reacciona con tioles como el 2-mercaptoetanol y produce conjugados de espirocitos. Los autores especulan que el DIMBOA podría tener un efecto inactivador similar sobre el antioxidante natural glutatión y los grupos cistinilo en enzimas clave. [ 20 ]
Referencias
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