Hispanopedia WikiEl DIPAMP es un compuesto organofosforado que se utiliza como ligando en catálisis homogénea . Es un sólido blanco que se disuelve en disolventes orgánicos. El trabajo de W.S. Knowles sobre este compuesto fue reconocido con el Premio Nobel de Química . [ 1 ] El DIPAMP fue la base de una de las primeras hidrogenaciones asimétricas a escala industrial , la síntesis del fármaco L -DOPA . [ 2 ]
Síntesis de L-DOPA mediante hidrogenación con la difosfina DIPAMP , que presenta simetría C2 .
DIPAMP es una difosfina con simetría C2 . Cada átomo de fósforo , de geometría piramidal, presenta tres sustituyentes diferentes: anisilo , fenilo y etileno. Por lo tanto, el ligando existe como el par enantiomérico ( R , R ) y ( S , S ), así como el isómero meso aquiral .
El DIPAMP se preparó originalmente mediante un acoplamiento oxidativo, a partir de anisil(fenil)(metil)fosfina.
Referencias
- ↑ Knowles, William S. (2002). "Hidrogenaciones asimétricas (Conferencia Nobel) Copyright© The Nobel Foundation 2002. Agradecemos a la Fundación Nobel, Estocolmo, el permiso para imprimir esta conferencia". Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998. doi : 10.1002/1521-3773(20020617)41:12 < 1998::AID-ANIE1998 > 3.0.CO ; 2-8 .
- ↑ Vineyard, BD; Knowles, WS; Sabacky, MJ; Bachman, GL; Weinkauff, DJ (1977). "Hidrogenación asimétrica. Catalizador de bisfosfina quiral de rodio". Journal of the American Chemical Society . 99 (18): 5946– 5952. Bibcode : 1977JAChS..99.5946V . doi : 10.1021/ja00460a018 .
- ↑ H.-J. Drexler; Songlin Zhang; Ailing Sun; A. Spannenberg; A. Arrieta; A. Preetz; D. Heller (2004). "Complejos catiónicos de Rh-bisfosfina-diolefina como precatalizadores para catálisis enantioselectiva: ¿qué información contienen las estructuras de monocristal con respecto a la quiralidad del producto?". Tetrahedron: Asymmetry . 15 (14): 2139– 50. doi : 10.1016/j.tetasy.2004.06.036 .
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