Articulo de referencia

Dauricine

1 ''R'',7 1 ''R'')-1 6 ,1 7 ,7 6 ,7 7 -Tetramethoxy-1 2 ,7 2 -dimethyl-1 1 ,1 2 ,1 3 ,1 4 ,7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -octahydro-4-oxa-1,7(1)-diisoquinolina-3(1,3),5(1,4)-dibenzenahepta...

La dauricina es un metabolito vegetal , clasificado químicamente como un fenol , un éter aromático y un alcaloide isoquinolínico . [ 1 ] Se ha aislado de la vid asiática Menispermum dauricum , conocida como semilla de luna asiática, y de la vid norteamericana Menispermum canadense , conocida como semilla de luna canadiense. [ 2 ] A los científicos japoneses Tetsuji Kametani y Keiichiro Fukumoto se les atribuye ser los primeros en sintetizar dauricina en 1964, utilizando tanto la reacción de Arndt-Eistert como la reacción de Bischler-Napieralski . [ 3 ] La dauricina se ha estudiado in vitro por su potencial para inhibir el crecimiento de células cancerosas [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] y para bloquear las corrientes transmembrana cardíacas de iones Na + , K + , y Ca 2+ . [ 8 ]

Referencias

  1. "CHEBI:4331 - dauricina" . ChEBI . Consultado el 30 de mayo de 2015 .
  2. Kametani, Tetsuji; Fukumoto, Keiichiro (1964). "Síntesis total de (±)-dauricina". Tetrahedron Letters . 5 (38): 2771– 2775. doi : 10.1016/S0040-4039(00)71728-X .
  3. Manske, RHF (1967). Los alcaloides: Química y fisiología V9 . Nueva York: Academic Press. pág. 141. ISBN  9780080865331Consultado el 30 de mayo de 2015 .
  4. ^ Yang, Zhengfeng; Li, Chenghai; Wang, Xiu; Zhai, Chunyan; Yi, Zhengfang; Wang, Lei; Liu, Bisheng; Du, Bing; Wu, Huihui; Guo, Xizhi; Liu, Mingyao; Li, Dalí; Luo, Jian (2010). "La dauricina induce la apoptosis, inhibe la proliferación y la invasión mediante la inhibición de la vía de señalización NF-kappaB en células de cáncer de colon". J. Celda. Fisiol . 225 (1): 266– 75. doi : 10.1002/jcp.22261 . PMID 20509140 . S2CID 5501319 .  
  5. ^ Jin, Hua; Dai, Jieyu; Chen, Xiaoyan; Liu, Jia; Zhong, Dafang; Gu, Yansong; Zheng, Jiang (2009). "Toxicidad pulmonar y activación metabólica de dauricina en ratones CD-1". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 332 (3): 738– 46. doi : 10.1124/jpet.109.162297 . PMID 20008063 . S2CID 21824941 .  
  6. Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). "La dauricina inhibe la acumulación de la proteína del factor inducible por hipoxia 1 alfa inducida por el factor de crecimiento similar a la insulina I y la expresión del factor de crecimiento endotelial vascular en células de cáncer de mama humanas" . Acta Pharmacol Sin . 30 (5): 605–16 . doi : 10.1038/aps.2009.8 . PMC 4002832. PMID 19349962 .  
  7. Wang, Jun; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). "La dauricina puede inhibir la actividad de proliferación de células tumorales del tracto urinario" . Asian Pac J Trop Med . 5 (12): 973–76 . doi : 10.1016/S1995-7645(12)60185-0 . PMID 23199717 . 
  8. Qian, JQ (2002). "Efectos farmacológicos cardiovasculares de los derivados de alcaloides de bisbencilisoquinolina". Acta Pharmacol Sin . 23 (12): 1086– 92. PMID 12466045 .