Reacción de dearomatización

Una reacción de desaromatización es una reacción orgánica en la que los reactivos son arenos y los productos pierden permanentemente su aromaticidad . ^{[ 1 ]} Tiene cierta importancia en la química orgánica sintética para la síntesis orgánica de nuevos bloques de construcción ^{[ 1 ]} y en la síntesis total . ^{[ 2 ]} Los tipos de desaromatización de arenos carbocíclicos incluyen la hidrogenativa ( reducción de Birch ), la alquilativa, la fotoquímica, la térmica, la oxidativa, la asistida por metales de transición y la enzimática. ^{[ 1 ]}

Ejemplos de reacciones fotoquímicas son aquellas que se producen entre ciertos arenos y alquenos formando aductos de cicloadición [2+2] y [2+4] . ^{[ 1 ]}

Ejemplos de enzimas capaces de dearomatizar arenos ^{[ 3 ] [ 4 ]} son ​​la tolueno dixoilhidrogenasa, la naftaleno dixoilhidrogenasa y la benzoil CoA reductasa. ^{[ 1 ]}

Un ejemplo clásico de desaromatización asistida por metales de transición es la expansión de anillo de Buchner . ^{[ 1 ]} Las reacciones de desaromatización asimétrica catalítica (CADA) se utilizan en la síntesis enantioselectiva . ^{[ 5 ]}