Ácido cáprico

El ácido cáprico , también conocido como ácido decanoico o ácido decílico , es un ácido graso saturado , _un ácido graso de cadena media (AGCM) y un ácido carboxílico . Su fórmula es CH₃ (CH₂ ₎ ₈COOH _. Las sales y ésteres del ácido decanoico se denominan capratos o decanoatos . El término ácido cáprico deriva del latín " caper/capra " (cabra) porque el olor desagradable y sudoroso del compuesto recuerda a las cabras . ^[⁹^]

Aparición

El ácido cáprico se encuentra de forma natural en el aceite de coco (aproximadamente un 10 %) y en el aceite de palmiste (aproximadamente un 4 %), pero es poco común en los aceites de semillas típicos. ^{[ 10 ]} Se encuentra en la leche de varios mamíferos y, en menor medida, en otras grasas animales. ^{[ 4 ]}

Otros dos ácidos reciben su nombre de las cabras: el ácido caproico (un ácido graso C6:0) y el ácido caprílico (un ácido graso C8:0). Junto con el ácido cáprico, estos representan el 15 % de la grasa de la leche de cabra. ^{[ 11 ]}

Producción

El ácido cáprico se puede preparar mediante la oxidación del alcohol primario decanol utilizando trióxido de cromo ⁽ CrO3 ) como oxidante en condiciones ácidas. ^[₁₂^]

La neutralización del ácido cáprico o la saponificación de sus ésteres de triglicéridos con hidróxido de sodio produce caprato de sodio, CH ₃ (CH ₂ ) ₈ CO − 2 Na ⁺ . Esta sal es un componente de algunos tipos de jabón .

Usos

El ácido cáprico se utiliza en la fabricación de ésteres para aromatizantes artificiales de frutas y perfumes. También se emplea como intermediario en síntesis químicas. Se utiliza en síntesis orgánica y, a nivel industrial, en la fabricación de perfumes, lubricantes, grasas, caucho, colorantes, plásticos, aditivos alimentarios y productos farmacéuticos. ^{[ 8 ]}

Productos farmacéuticos

Se encuentran disponibles profármacos éster de caprato de diversos fármacos. Dado que el ácido cáprico es un ácido graso, la formación de una sal o éster con un fármaco aumentará su lipofilicidad y su afinidad por el tejido adiposo . Como la distribución de un fármaco desde el tejido graso suele ser lenta, se puede desarrollar una forma inyectable de acción prolongada (denominada inyección de depósito ) utilizando su forma de caprato. Algunos ejemplos de fármacos disponibles como éster de caprato incluyen nandrolona (como decanoato de nandrolona ), ^{[ 13 ]} flufenazina (como decanoato de flufenazina), ^{[ 14 ]} bromperidol (como decanoato de bromperidol ), ^{[ 15 ]} y haloperidol (como decanoato de haloperidol ). ^{[ 15 ]}

Efectos

El ácido cáprico actúa como un antagonista no competitivo del receptor AMPA en concentraciones terapéuticamente relevantes, de manera dependiente del voltaje y de la subunidad, lo cual es suficiente para explicar sus efectos anticonvulsivos . ^{[ 16 ]} Esta inhibición directa de la neurotransmisión excitatoria por el ácido cáprico en el cerebro contribuye al efecto anticonvulsivo de la dieta cetogénica con MCT . ^[¹⁶^] El ácido decanoico y el fármaco antagonista del receptor AMPA, perampanel, actúan en sitios separados del receptor AMPA, por lo que es posible que tengan un efecto cooperativo en dicho receptor, lo que sugiere que el perampanel y la dieta cetogénica podrían ser sinérgicos. ^[¹⁶^]

El ácido cáprico podría ser responsable de la proliferación mitocondrial asociada a la dieta cetogénica , y esto podría ocurrir a través del agonismo del receptor PPARγ y sus genes diana involucrados en la biogénesis mitocondrial . ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} La actividad del complejo I de la cadena de transporte de electrones se eleva sustancialmente con el tratamiento con ácido decanoico. ^{[ 17 ]}

Cabe señalar, sin embargo, que los ácidos grasos de cadena media ingeridos por vía oral se degradarían muy rápidamente por el metabolismo de primer paso al ser absorbidos por el hígado a través de la vena porta , y se metabolizan rápidamente a través de intermediarios de la coenzima A mediante la β-oxidación y el ciclo del ácido cítrico para producir dióxido de carbono , acetato y cuerpos cetónicos . ^{[ 19 ]} No está claro si las cetonas, el β-hidroxibutirato y la acetona tienen actividad anticonvulsiva directa. ^{[ 16 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}

Véase también

Lista de ácidos grasos saturados
Lista de ácidos carboxílicos
ácido undecílico
El ácido pelargónico , un ácido graso de cadena media, también posee actividad anticonvulsiva.

Referencias

1 2 3 4 5 CID 2969 de PubChem
1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co. , Ácido decanoico . Consultado el 15 de junio de 2014.
1 2 3 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezcla (1ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278.ISBN 978-0-444-82802-6.
1 2 Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (1 de enero de 2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
1 2 3 4 5 6 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90.ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
1 2 3 Ácido n-decanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (consultado el 15-06-2014)
1 2 3 D. Bond, Andrew (2004). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquilcarboxílicos". New Journal of Chemistry . 28 (1): 104– 114. doi : 10.1039/B307208H .
1 2 3 "ÁCIDO CÁPRICO" . chemicalland21.com . AroKor Holdings. Archivado del original el 19-10-2018 . Recuperado el 15-06-2014 .
↑ "capri-, capr- +" . Archivado del original el 23-12-2017 . Recuperado el 28-09-2012 .
↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
↑ Hilditch, TP; Jasperson, H. (1944). "Los ácidos componentes de las grasas de la leche de la cabra, la oveja y la yegua" . Biochemical Journal . 38 (5): 443– 447. doi : 10.1042/bj0380443 . PMC 1258125. PMID 16747831 .
↑ McMurry, John (2008). Química orgánica (7.ª ed.). Thompson - Brooks/Cole. pág. 624.
↑ "ROLON 250 mg/ml Solución inyectable - Resumen de las características del producto (RCP) - (emc)" . www.medicines.org.uk . Archivado del original el 22/09/2020 . Consultado el 09/10/2020 .
↑ "decanoato de flufenazina" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado del original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 1 de diciembre de 2015 .
1 2 J. Elks, ed. (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 182–. ISBN 978-1-4757-2085-3OCLC 1058412474 .
1 2 3 4 Chang, Pishan; Augustin, Katrin; Boddum, Kim; Williams, Sophie; Sun, Min; Terschak, John A.; Hardege, Jörg D.; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin SB (febrero de 2016). "Control de las convulsiones por ácido decanoico a través de la inhibición directa del receptor AMPA" . Brain . 139 ( 2): 431– 443. doi : 10.1093/brain/awv325 . PMC 4805082. PMID 26608744 .
1 2 Hughes, Sean David; Kanabus, Marta; Anderson, Glenn; Hargreaves, Iain P.; Rutherford, Tricia; Donnell, Maura O'; Cross, J. Helen; Rahman, Shamima ; Eaton, Simon; Heales, Simon JR (mayo de 2014). "El componente de la dieta cetogénica ácido decanoico aumenta la actividad de la citrato sintasa mitocondrial y del complejo I en células neuronales" . Journal of Neurochemistry . 129 (3): 426– 433. doi : 10.1111/jnc.12646 . PMID 24383952 . S2CID 206089968 .
↑ Malapaka, Raghu RV; Khoo, SokKean; Zhang, Jifeng; Choi, Jang H.; Zhou, X. Edward; Xu, Yong; Gong, Yinhan; Li, Jun; Yong, Eu-Leong; Chalmers, Michael J.; Chang, Lin; Resau, James H.; Griffin, Patrick R.; Chen, Y. Eugene; Xu, H. Eric (2 de enero de 2012). "Identificación y mecanismo del ácido graso de 10 carbonos como ligando modulador de los receptores activados por proliferadores de peroxisomas" . Journal of Biological Chemistry . 287 (1): 183– 195. doi : 10.1074/jbc.M111.294785 . PMC 3249069. PMID 22039047 .
↑ Chang, Pishan; Terbach, Nicole; Plant, Nick; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin SB (junio de 2013). "Control de las convulsiones mediante ácidos grasos de cadena media asociados a la dieta cetogénica" . Neuropharmacology . 69 : 105–114 . doi : 10.1016 /j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124. PMID 23177536 .
↑ Viggiano, Andrea; Pilla, Raffaele; Arnold, Patricio; Monda, Marcellino; D.Agostino, Domingo; Coppola, Giangennaro (agosto de 2015). "Propiedades anticonvulsivas de un éster cetónico oral en un modelo de convulsión de pentilentetrazol" . Investigación del cerebro . 1618 : 50– 54. doi : 10.1016/j.brainres.2015.05.023 . PMID 26026798 .
↑ Rho, Jong M.; Anderson, Gail D.; Donevan, Sean D.; White, H. Steve (22 de abril de 2002). "El acetoacetato, la acetona y la dibencilamina (un contaminante en el l-(+)-β-hidroxibutirato) exhiben acciones anticonvulsivas directas in vivo". Epilepsia . 43 ( 4): 358– 361. doi : 10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x . PMID 11952765. S2CID 31196417 .
↑ Ma, Weiyuan; Berg, Jim; Yellen, Gary (4 de abril de 2007). "Los metabolitos de la dieta cetogénica reducen la actividad neuronal central mediante la apertura de los canales KATP" . The Journal of Neuroscience . 27 (14): 3618– 3625. doi : 10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007 . PMC 6672398. PMID 17409226 .

[pubchem-1] 1 2 3 4 5 CID 2969 de PubChem

[sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co. , Ácido decanoico . Consultado el 15 de junio de 2014.

[edm-3] 1 2 3 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezcla (1ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278.ISBN 978-0-444-82802-6.

[lexicon-4] 1 2 Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (1 de enero de 2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[clcl-5] 1 2 3 4 5 6 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90.ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.

[nist-6] 1 2 3 Ácido n-decanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (consultado el 15-06-2014)

[adb-7] 1 2 3 D. Bond, Andrew (2004). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquilcarboxílicos". New Journal of Chemistry . 28 (1): 104– 114. doi : 10.1039/B307208H .

[cheml-8] 1 2 3 "ÁCIDO CÁPRICO" . chemicalland21.com . AroKor Holdings. Archivado del original el 19-10-2018 . Recuperado el 15-06-2014 .

[9] "capri-, capr- +" . Archivado del original el 23-12-2017 . Recuperado el 28-09-2012 .

[Ullmann-10] David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2

[11] Hilditch, TP; Jasperson, H. (1944). "Los ácidos componentes de las grasas de la leche de la cabra, la oveja y la yegua" . Biochemical Journal . 38 (5): 443– 447. doi : 10.1042/bj0380443 . PMC 1258125. PMID 16747831 .

[12] McMurry, John (2008). Química orgánica (7.ª ed.). Thompson - Brooks/Cole. pág. 624.

[13] "ROLON 250 mg/ml Solución inyectable - Resumen de las características del producto (RCP) - (emc)" . www.medicines.org.uk . Archivado del original el 22/09/2020 . Consultado el 09/10/2020 .

[AHFS2015-14] "decanoato de flufenazina" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado del original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 1 de diciembre de 2015 .

[Elks2014-15] 1 2 J. Elks, ed. (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 182–. ISBN 978-1-4757-2085-3OCLC 1058412474 .

[awv325-16] 1 2 3 4 Chang, Pishan; Augustin, Katrin; Boddum, Kim; Williams, Sophie; Sun, Min; Terschak, John A.; Hardege, Jörg D.; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin SB (febrero de 2016). "Control de las convulsiones por ácido decanoico a través de la inhibición directa del receptor AMPA" . Brain . 139 ( 2): 431– 443. doi : 10.1093/brain/awv325 . PMC 4805082. PMID 26608744 .

[pmid24383952-17] 1 2 Hughes, Sean David; Kanabus, Marta; Anderson, Glenn; Hargreaves, Iain P.; Rutherford, Tricia; Donnell, Maura O'; Cross, J. Helen; Rahman, Shamima ; Eaton, Simon; Heales, Simon JR (mayo de 2014). "El componente de la dieta cetogénica ácido decanoico aumenta la actividad de la citrato sintasa mitocondrial y del complejo I en células neuronales" . Journal of Neurochemistry . 129 (3): 426– 433. doi : 10.1111/jnc.12646 . PMID 24383952 . S2CID 206089968 .

[pmid22039047-18] Malapaka, Raghu RV; Khoo, SokKean; Zhang, Jifeng; Choi, Jang H.; Zhou, X. Edward; Xu, Yong; Gong, Yinhan; Li, Jun; Yong, Eu-Leong; Chalmers, Michael J.; Chang, Lin; Resau, James H.; Griffin, Patrick R.; Chen, Y. Eugene; Xu, H. Eric (2 de enero de 2012). "Identificación y mecanismo del ácido graso de 10 carbonos como ligando modulador de los receptores activados por proliferadores de peroxisomas" . Journal of Biological Chemistry . 287 (1): 183– 195. doi : 10.1074/jbc.M111.294785 . PMC 3249069. PMID 22039047 .

[PMC3625124-19] Chang, Pishan; Terbach, Nicole; Plant, Nick; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin SB (junio de 2013). "Control de las convulsiones mediante ácidos grasos de cadena media asociados a la dieta cetogénica" . Neuropharmacology . 69 : 105–114 . doi : 10.1016 /j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124. PMID 23177536 .

[20] Viggiano, Andrea; Pilla, Raffaele; Arnold, Patricio; Monda, Marcellino; D.Agostino, Domingo; Coppola, Giangennaro (agosto de 2015). "Propiedades anticonvulsivas de un éster cetónico oral en un modelo de convulsión de pentilentetrazol" . Investigación del cerebro . 1618 : 50– 54. doi : 10.1016/j.brainres.2015.05.023 . PMID 26026798 .

[21] Rho, Jong M.; Anderson, Gail D.; Donevan, Sean D.; White, H. Steve (22 de abril de 2002). "El acetoacetato, la acetona y la dibencilamina (un contaminante en el l-(+)-β-hidroxibutirato) exhiben acciones anticonvulsivas directas in vivo". Epilepsia . 43 ( 4): 358– 361. doi : 10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x . PMID 11952765. S2CID 31196417 .

[22] Ma, Weiyuan; Berg, Jim; Yellen, Gary (4 de abril de 2007). "Los metabolitos de la dieta cetogénica reducen la actividad neuronal central mediante la apertura de los canales KATP" . The Journal of Neuroscience . 27 (14): 3618– 3625. doi : 10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007 . PMC 6672398. PMID 17409226 .

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[ 10 ]

[ 4 ]

[ 11 ]

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[ 8 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

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[ 22 ]