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Articulo de referencia

Declorano más

18 H 12 Cl 12 \n| MolarMass = 653.72 g/mol\n| Appearance = white, crystalline solid\n| Density = 1.8 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 350\n| MeltingPt_notes = (decomposes)\n| BoilingPt =...

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Dechlorane plus (abreviatura DDC-CO [ 1 ] ) es un retardante de llama policlorado producido por Oxychem .

Su log P es 11,27±0,94. [ 2 ]

Se produce mediante la reacción de Diels-Alder de dos equivalentes de hexaclorociclopentadieno con un equivalente de ciclooctadieno . Los isómeros syn y anti se forman en una proporción aproximada de 1:3. [ 3 ] [ 4 ]

Preocupaciones medioambientales

El declorano plus se detectó por primera vez en el medio ambiente en 2006 en el aire alrededor de los Grandes Lagos . [ 5 ] Desde entonces, su presencia en el medio ambiente se ha documentado en varios estudios, incluidos los sedimentos de los Grandes Lagos; [ 6 ] zooplancton , peces y mejillones en el lago Winnipeg y el lago Ontario ; [ 7 ] aire y agua de mar desde el Ártico hasta la Antártida; [ 8 ] y aire de China. [ 9 ] En 2011, los datos de modelización indicaron que el declorano plus puede ser persistente , bioacumulativo y estar sujeto a transporte a larga distancia . [ 10 ] La Conferencia de las Partes de 2023 del Convenio de Estocolmo de las Naciones Unidas sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes tomó la decisión de eliminar el uso de declorano plus, al incluir este producto químico en el Anexo A del Convenio. [ 11 ]

El declorano plus se añadió a la lista de sustancias de muy alta preocupación del reglamento REACH el 15 de enero de 2018. [ 12 ]

Literatura

  • Instituto de Ciencias de la Salud ENVIRON. "Plan de prueba del programa de desafío químico Dechlorane Plus de alto volumen de producción (HPV). 201-15635" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 23 de octubre de 2012.

Referencias

  1. ↑ Bergman, Å.; Rydén, A.; Law, RJ; De Boer, J.; Covaci, A.; Alaee, M.; Birnbaum, L.; Petreas, M.; Rose, M.; Sakai, S.; Van Den Eede, N.; Van Der Veen, I. (2012). "Un nuevo estándar de abreviaturas para retardantes de llama organobromados, organoclorados y organofosforados y algunas características de los productos químicos" . Environment International . 49 : 57–82 . doi : 10.1016/j.envint.2012.08.003 . PMC 3483428. PMID 22982223 .  
  2. ↑ "1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-dodecacloropent... - Expediente de registro - ECHA" . echa.europa.eu . Consultado el 18 de marzo de 2020 .
  3. ↑ Sverko, E.; Tomy, GT; Reiner, EJ; Li, YF; McCarry, BE; Arnot, JA; Law, RJ; Hites, RA (2011). "Dechlorane Plus y compuestos relacionados en el medio ambiente: una revisión". Environmental Science & Technology . 45 (12): 5088– 5098. Bibcode : 2011EnST...45.5088S . doi : 10.1021/es2003028 . PMID 21574656 . 
  4. ↑ Garcia, JG; Fronczek, FR; McLaughlin, ML (1991). "Reacciones de Diels-Alder en tándem con demanda inversa de electrones del 1,5-ciclooctadieno". Tetrahedron Letters . 32 (28): 3289– 3292. doi : 10.1016/S0040-4039(00)92688-1 .
  5. ↑ Hoh, Eunha; Lingyan Zhu; Ronald A. Hites (2006). "Dechlorane Plus, un retardante de llama clorado, en los Grandes Lagos". Environmental Science & Technology . 40 (4): 1184– 1189. Bibcode : 2006EnST...40.1184H . doi : 10.1021/es051911h . PMID 16572773 . 
  6. ↑ Sverko, Ed; Gregg T. Tomy; Chris H. Marvin; Donna Zaruk; Eric Reiner; Paul A. Helm; Brad Hill; Brian E. McCarry (2007). "Niveles de declorano plus en sedimentos de los Grandes Lagos inferiores". Environmental Science & Technology . 42 (2): 361– 366. doi : 10.1021/es0710104 . PMID 18284131 . 
  7. ↑ Tomy, Gregg; Kerri Pleskach; Nargis Ismail; D. Michael Whittle; Paul A. Helm; ED Sverko; Donna Zaruk; Chris H. Marvin (2007). "Isómeros de declorano plus en las redes tróficas del lago Winnipeg y el lago Ontario". Environmental Science & Technology . 41 (7): 2249– 2254. Bibcode : 2007EnST...41.2249T . doi : 10.1021/es062781v . PMID 17438771 . 
  8. ↑ Möller, Axel; Zhiyong Xie; Renate Sturm; Ralf Ebinghaus (2010). "Distribución a gran escala de Dechlorane Plus en el aire y el agua de mar desde el Ártico hasta la Antártida". Environmental Science & Technology . 44 (23): 8977– 8982. Bibcode : 2010EnST...44.8977M . doi : 10.1021/es103047n . PMID 21047104 . 
  9. ↑ Ren, Nanqi; Ed Sverko; Yi-Fan Li; Zhi Zhang; Tom Harner; Degao Wang; Xinnan Wan; Brian E. McCarry (2008). "Niveles y perfiles de isómeros de Dechlorane Plus en el aire chino". Environmental Science & Technology . 42 (17): 6476– 6480. Bibcode : 2008EnST...42.6476R . doi : 10.1021/es800479c . PMID 18800517 . 
  10. ↑ Sverko, Ed; Gregg T. Tomy; Eric J. Reiner; Yi-Fan Li; Brian E. McCarry; Jon A. Arnot; Robin J. Law; Ronald A. Hites (2011). "Dechlorane plus y compuestos relacionados en el medio ambiente: una revisión". Environmental Science & Technology . 45 (12): 5088– 5098. Bibcode : 2011EnST...45.5088S . doi : 10.1021/es2003028 . PMID 21574656 . 
  11. ↑ «Los gobiernos aceleran la acción y toman decisiones audaces para abordar la contaminación por productos químicos y desechos» . Secretaría de los Convenios de Basilea, Rotterdam y Estocolmo. 15 de mayo de 2023. Consultado el 6 de julio de 2023 .
  12. ↑ "1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecacloropentaciclo [ 12.2.1.16,9.02,13.05,10 ] octadeca-7,15-dieno ("Dechlorane Plus"™) - Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación para autorización - ECHA" . Agencia Europea de Sustancias Químicas . ECHA . Consultado el 16 de enero de 2018 .