Hispanopedia WikiEn química , una reacción de deshidratación es una reacción química que implica la pérdida de una molécula de H₂O de la molécula o iones reaccionantes . Esta reacción produce la liberación de H₂O en forma de agua . Cuando la reacción implica la unión de dos moléculas en una sola, se denomina reacción de condensación . Las reacciones de deshidratación son procesos comunes en la fabricación de compuestos químicos, así como también ocurren de forma natural en los organismos vivos.
La reacción inversa a la de deshidratación se llama reacción de hidratación . La reacción inversa a la de condensación que produce agua se llama hidrólisis .
Reacciones de condensación que ocurren en los organismos vivos
Las reacciones de condensación-deshidratación son fundamentales para la existencia de la vida, ya que este tipo de reacción produce proteínas a partir de aminoácidos , ADN y ARN a partir de nucleótidos , grasas a partir de ácidos grasos y polisacáridos (por ejemplo, celulosa, almidón, azúcar, lactosa) a partir de monosacáridos (por ejemplo, glucosa y fructosa).
La formación del enlace pirofosfato es una importante reacción de deshidratación relevante para la bioenergética. La fosforilación es un tipo de reacción de condensación-deshidratación que se utiliza ampliamente para catalizar reacciones de condensación en organismos vivos. Esta fosforilación generalmente implica la desfosforilación simultánea del ATP y, por lo tanto, no produce la liberación de H₂O .
Todas estas reacciones están mediadas por enzimas .
Reacciones de condensación-deshidratación en química orgánica
Esterificación
El ejemplo clásico de una reacción de deshidratación es la esterificación de Fischer , que consiste en tratar un ácido carboxílico con un alcohol para obtener un éster.
- RCO 2 H + R′OH ⇌ RCO 2 R′ + H 2 O
A menudo, este tipo de reacciones requieren la presencia de un agente deshidratante, es decir, una sustancia que reacciona con el agua.
Eterificación
Dos monosacáridos , como la glucosa y la fructosa , pueden unirse (para formar sacarosa ) mediante síntesis por deshidratación. La nueva molécula, compuesta por dos monosacáridos, se denomina disacárido .
Reacciones de deshidratación en química orgánica que dan lugar a enlaces insaturados.
Formación de nitrilos
Los nitrilos se preparan a menudo mediante la deshidratación de amidas primarias.
- RC(O)NH 2 → RCN + H 2 O
Formación de cetenos
El ceteno se produce calentando ácido acético y atrapando el producto: [ 1 ]
- CH₃C ( O)OH → CH₂ = C=O + H₂O
Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener a partir de alcoholes mediante deshidratación. Esta conversión, entre otras, se utiliza en la transformación de biomasa en combustibles líquidos. [ 2 ] La conversión de etanol a etileno es un ejemplo fundamental: [ 3 ] [ 4 ]
- CH₃CH₂OH → H₂C = CH₂ + H₂O
La reacción se acelera mediante catalizadores ácidos como el ácido sulfúrico y ciertas zeolitas . Estas reacciones suelen transcurrir a través de intermedios carbocatiónicos , como se muestra en la deshidratación del ciclohexanol . [ 5 ]
Algunos alcoholes son propensos a la deshidratación. Los 3-hidroxicarbonilos, llamados aldoles , liberan agua al permanecer a temperatura ambiente:
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
La reacción se induce mediante reactivos deshidratantes. Por ejemplo, el 2-metilciclohexan-1-ol se deshidrata a 1-metilciclohexeno en presencia del sulfurano de Martin , que reacciona irreversiblemente con el agua. [ 6 ] [ 7 ]
La doble deshidratación se ilustra mediante la conversión de glicerol en acroleína : [ 8 ] [ 9 ]
Reacciones de deshidratación en química inorgánica
Diversos materiales de construcción se producen por deshidratación. El yeso se produce por deshidratación del yeso en un horno: [ 10 ] [ 11 ]
- calor(lanzado en formato de vapor).
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El polvo seco resultante está listo para mezclarse con agua y formar una pasta firme pero manejable que se endurece.
Referencias
- ^ Molinero, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_063 . ISBN 3527306730.
- ↑ Besson, Michèle; Gallezot, Pierre; Pinel, Catherine (12 de febrero de 2014). "Conversión de biomasa en productos químicos mediante catalizadores metálicos" . Chemical Reviews . 114 (3): 1827–1870 . doi : 10.1021/cr4002269 . ISSN 0009-2665 . PMID 24083630 .
- ↑ Zimmerman, Heinz; Walz, Roland (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732.
- ↑ Zhang, Minhua; Yu, Yingzhe (17 de julio de 2013). "Deshidratación de etanol a etileno" . Industrial & Engineering Chemistry Research . 52 (28): 9505– 9514. doi : 10.1021/ie401157c . ISSN 0888-5885 .
- ↑ GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
- ↑ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Deshidratación de 2-metil-1-ciclohexanol: nuevos hallazgos de un experimento de laboratorio popular para estudiantes de pregrado". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141– 1147. Bibcode : 2011JChEd..88.1141F . doi : 10.1021/ed900049b .
- ↑ Roden, Brian A. (2001). "Difenilbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propoxi)sulfurano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rd409 . ISBN 0471936235.
- ↑ H. Adkins ; WH Hartung (1926). "Acroleína". Organic Syntheses . 6 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.006.0001.
- ↑ Katryniok, Benjamin; Paul, Sébastien; Bellière-Baca, Virginie; Rey, Patrick; Dumeignil, Franck (2010). "Deshidratación de glicerol a acroleína en el contexto de nuevos usos del glicerol" . Química Verde . 12 (12): 2079. doi : 10.1039/c0gc00307g . ISSN 1463-9262 .
- ↑ Franz Wirsching "Sulfato de calcio" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2012 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a04_555
- ↑ Personal. "CaSO4, ½ H2O" . LaFargePrestia . Archivado del original el 20 de noviembre de 2008. Consultado el 27 de noviembre de 2008 .
- Reacciones de eliminación