ácido dehidroascórbico

El ácido dehidroascórbico ( DHA ) es la principal forma oxidada del ácido ascórbico (vitamina C). Se importa activamente al retículo endoplasmático de las células mediante transportadores de glucosa. ^{[ 1 ]} Allí queda atrapado por reducción a ácido ascórbico por acción del glutatión y otros tioles . ^{[ 2 ]} El ácido semidehidroascórbico (SDA) , un radical químico libre, también pertenece al grupo de los ácidos ascórbicos oxidados.

Aunque existen transportadores dependientes de sodio para la vitamina C , estos se encuentran principalmente en células especializadas, mientras que los transportadores de glucosa , en particular GLUT1 , transportan DHA en la mayoría de las células, ^{[ 3 ]} donde el reciclaje de vuelta al ácido ascórbico genera el cofactor enzimático necesario y el antioxidante intracelular (véase Transporte a las mitocondrias).

La estructura que se muestra aquí para el DHA es la estructura comúnmente mostrada en los libros de texto. Sin embargo, este 1,2,3-tricarbonilo es demasiado electrófilo para sobrevivir más de unos pocos milisegundos en solución acuosa. La estructura real mostrada por estudios espectroscópicos es el resultado de la rápida formación de hemicetal entre los grupos 6-OH y 3-carbonilo. También se observa la hidratación del 2-carbonilo. ^{[ 4 ]} Se suele decir que la vida media de la especie estabilizada es de unos 6 minutos en condiciones biológicas. ^{[ 1 ]} La destrucción resulta de la hidrólisis irreversible del enlace lactona, con reacciones de degradación adicionales posteriores. ^{[ 5 ]} La cristalización de soluciones de DHA da una estructura de dímero pentacíclico de estabilidad indefinida. El reciclaje de la vitamina C mediante el transporte activo de DHA a las células, seguido de reducción y reutilización, mitiga la incapacidad de los humanos para sintetizarla a partir de glucosa. ^{[ 6 ]}

El ácido dehidroascórbico se ha utilizado como suplemento dietético de vitamina C. ^{[ 9 ]}

Como ingrediente cosmético, el ácido dehidroascórbico se utiliza para mejorar la apariencia de la piel. ^{[ 10 ]} Puede utilizarse en un proceso de permanente del cabello ^{[ 11 ]} y en un proceso de bronceado sin sol de la piel. ^{[ 12 ]}

En un medio de cultivo celular , se ha utilizado ácido dehidroascórbico para asegurar la absorción de vitamina C en tipos de células que no contienen transportadores de ácido ascórbico. ^{[ 13 ]}

Como agente farmacéutico, algunas investigaciones han sugerido que la administración de ácido dehidroascórbico puede conferir protección contra el daño neuronal después de un accidente cerebrovascular isquémico . ^{[ 8 ]} La literatura contiene muchos informes sobre los efectos antivirales de la vitamina C, ^{[ 14 ]} y un estudio sugiere que el ácido dehidroascórbico tiene efectos antivirales más fuertes y un mecanismo de acción diferente al del ácido ascórbico. ^{[ 15 ]} Se ha demostrado que las soluciones en agua que contienen ácido ascórbico e iones de cobre y/o peróxido, lo que resulta en la oxidación rápida del ácido ascórbico a ácido dehidroascórbico, poseen propiedades antimicrobianas, antifúngicas y antivirales potentes pero de corta duración, y se han utilizado para tratar la gingivitis, la enfermedad periodontal y la placa dental. ^{[ 16 ] [ 17 ]} Un producto farmacéutico llamado Ascoxal es un ejemplo de dicha solución utilizada como enjuague bucal como agente mucolítico oral y profiláctico contra la gingivitis. ^{[ 17 ] [ 18 ]} La solución de ascoxal también se ha probado con resultados positivos como tratamiento para el herpes mucocutáneo recurrente, ^{[ 18 ]} y como agente mucolítico en enfermedades pulmonares agudas y crónicas como enfisema, bronquitis y asma por inhalación de aerosol. ^{[ 19 ]}

• Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J (2003). "Reciclaje de vitamina C por efecto espectador" . J Biol Chem . 278 (12): 10128– 33. doi : 10.1074/jbc.M210686200 . hdl : 10533/174378 . PMID 12435736 . 

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