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Articulo de referencia

δ-viniferina

''trans''-δ-Viniferin Resveratrol (''E'')-dehydrodimer Maximol A {{Cite journal | last1 = Shikishima | first1 = Y. | last2 = Takaishi | first2 = Y. | last3 = Honda | first3 = G....

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La δ-viniferina es un dehidrodímero de resveratrol . Es un isómero de la épsilon-viniferina . Se puede aislar de hojas de vid ( Vitis vinifera ) sometidas a estrés. [ 3 ] También se encuentra en cultivos de células vegetales [ 4 ] y en el vino. [ 5 ] Asimismo, se puede encontrar en Rheum maximowiczii . [ 1 ]

Es una fitoalexina de la vid que se produce tras situaciones de estrés [ 3 ] como la infección por hongos (por Plasmopara viticola , el agente del mildiú), [ 6 ] la irradiación con luz ultravioleta o el tratamiento con ozono . [ 7 ]

También se ha demostrado que Botryosphaeria obtusa , un patógeno responsable de la enfermedad del brazo muerto negro de la vid, puede oxidar el δ-resveratrol de la madera en delta-viniferina. [ 8 ]

En cultivos celulares, el uso de metil jasmonato y ácido jasmónico como elicitores estimula la biosíntesis de δ-viniferina . [ 9 ]

La delta-viniferina también puede producirse a partir del resveratrol mediante la PTGS1 humana (COX-1, ciclooxigenasa-1) [ 10 ] o a partir del trans -resveratrol y la (−)- épsilon-viniferina mediante la peroxidasa de rábano picante . [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Shikishima, Y.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, OK; Ashurmetov, O. (2001). "Fenilbutanoides y derivados de estilbeno de Rheum maximowiczii". Phytochemistry . 56 (4): 377– 381. Bibcode : 2001PChem..56..377S . doi : 10.1016/S0031-9422(00)00370-8 . PMID 11249105 . 
  2. ↑ Chambers, Michael. "ChemIDplus - 0204076788 - LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N - delta-Viniferina - Búsqueda de estructuras similares, sinónimos, fórmulas, enlaces a recursos y otra información química" . chem.nlm.nih.gov .
  3. 1 2 Pezet, R.; Perret, C.; Jean-Denis, JB; Tabacchi, R.; Gindro, K.; Viret, O. (2003). "Δ-Viniferina, un deshidrodímero de resveratrol: uno de los principales estilbenos sintetizados por hojas de vid estresadas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (18): 5488– 5492. doi : 10.1021/jf030227o . PMID 12926902 . 
  4. ^ Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, JM; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "Dos nuevos glucósidos de dímero de estilbeno de cultivos celulares de uva (Vitisvinifera)". Revista de Productos Naturales . 64 (1): 136– 138. doi : 10.1021/np000426r . PMID 11170689 . 
  5. ↑ Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). "Determinación de estilbenos (δ-viniferina, trans-astringina, trans-piceído, cis- y trans-resveratrol, ε-viniferina) en vinos brasileños". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (14): 5664– 5669. doi : 10.1021/jf050122g . PMID 15998130 . 
  6. ↑ Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). "Producción de las fitoalexinas trans-resveratrol y delta-viniferina en dos cultivares de uva de relevancia económica tras la infección con Botrytis cinerea en condiciones de campo". Plant Physiology and Biochemistry . 50 (1): 65– 71. doi : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008 . PMID 21821423 . 
  7. ↑ González-Barrio, RO; Beltrán, D.; Cantos, E.; Gil, MAI; Espín, JC; Tomás-Barberán, FA (2006). "Comparación de tratamientos con ozono y UV-C en la inducción de monómeros, dímeros y trímeros de estilbenoides poscosecha en uvas de mesa blancas Var. 'Superior'". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (12): 4222– 4228. doi : 10.1021/jf060160f . PMID 16756350 . 
  8. ↑ Djoukeng, JDS; Polli, S.; Larignon, P.; Abou-Mansour, E. (2009). "Identificación de fitotoxinas de Botryosphaeria obtusa, un patógeno de la enfermedad del brazo muerto negro de la vid" (PDF) . European Journal of Plant Pathology . 124 (2): 303. doi : 10.1007/s10658-008-9419-6 . S2CID 37168306 . 
  9. ↑ Santamaria, AR; Mulinacci, N.; Valletta, A.; Innocenti, M.; Pasqua, G. (2011). "Efectos de los elicitores en la producción de resveratrol y viniferinas en cultivos celulares de Vitis vinifera L. Cv Italia". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9094– 9101. doi : 10.1021/jf201181n . PMID 21751812 . 
  10. ↑ Szewczuk, LM; Lee, SH; Blair, IA; Penning, TM (2005). "Formación de viniferina por COX-1: evidencia de intermediarios radicales durante la cooxidación del resveratrol". Journal of Natural Products . 68 (1): 36– 42. doi : 10.1021/np049702i . PMID 15679314 . 
  11. ↑ Wilkens, A.; Paulsen, J.; Wray, V.; Winterhalter, P. (2010). "Estructuras de dos nuevos estilbenos triméricos obtenidos mediante biotransformación catalizada por peroxidasa de rábano picante de trans-resveratrol y (−)-ε-viniferina". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (11): 6754– 6761. doi : 10.1021/jf100606p . PMID 20455561 . 
  • Estilbenoides aislados de Vitis vinifera en el sitio web del grupo Schroeder