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Articulo de referencia

1-Deoxinojirimicina

La 1-deoxinojirimicina ( DNJ o 1-DNJ ), también llamada duvoglustat o moranolina , [ 1 ] es un inhibidor de la alfa-glucosidasa , que se encuentra con mayor frecuencia en las ho...

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La 1-deoxinojirimicina ( DNJ o 1-DNJ ), también llamada duvoglustat o moranolina , [ 1 ] es un inhibidor de la alfa-glucosidasa , que se encuentra con mayor frecuencia en las hojas de morera . Aunque se puede obtener en pequeñas cantidades preparando una infusión con hojas de morera, el interés en la producción comercial ha impulsado la investigación para desarrollar una infusión de morera con mayor contenido de DNJ, [ 2 ] y sobre rutas de producción alternativas, como a través de especies de Bacillus . [ 3 ]

Biosíntesis

La 1-deoxinojirimicina es un alcaloide piperidínico polihidroxilado producido a partir de D-glucosa en varias plantas, como Commelina communis , y en las bacterias Streptomyces y Bacillus . [ 4 ] [ 5 ] Se producen altas cantidades de este iminoazúcar en Bacillus subtilis , un proceso iniciado por un grupo de genes TYB compuesto por gabT1 (aminotransferasa), yktc1 (fosfatasa) y gutB1 (oxidorreductasa). [ 6 ] [ 7 ]

En Bacillus subtilis, la D -glucosa primero sufre glucólisis, abriendo el anillo de 6 miembros y produciendo fructosa-6-fosfato. [ 8 ] GabT1 cataliza la transaminación en la posición C2, seguida de una desfosforilación por la enzima Yktc1, [ 7 ] resultando en 2-amino-2-desoxi-D-manitol (ADM), un precursor esencial. [ 8 ] La oxidación regioselectiva por GutB1 [ 7 ] ocurre en el hidroxilo C6 expuesto de ADM, impulsando una ciclación C2-N-C6 del intermedio 6-oxo resultante, [ 9 ] creando manojirimicina (MJ). La epimerización de MJ en la posición C2 produce el isómero nojirimicina. La nojirimicina se deshidrata (pérdida de -OH en la posición C1), junto con la reducción de la porción imina. [ 9 ] Esto da como resultado el producto 1-DNJ. [ 8 ]

Biosíntesis de 1-deoxinojirimicina en Bacillus subtilis

Variaciones de la vía

En la especie Streptomyces subrutilus , una vía secundaria que se ramifica a partir del precursor de la manojirimicina da como resultado la 1-desoximanojirimicina mediante la deshidratación y reducción del isómero. Sin embargo, Bacillus subtilis no produce 1-desoximanojirimicina a pesar de la presencia del precursor de la manojirimicina. [ 4 ]

La biosíntesis de iminoazúcares en Commelina communis implica la ciclación C1-C5 del precursor original de D-glucosa sin la inversión posterior. [ 4 ] [ 9 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ KEGG : Deoxinojirimicina .
  2. ↑ Chaluntorn Vichasilp; et  al. (2012). "Desarrollo de té de morera con alto contenido de 1-deoxinojirimicina (DNJ) y uso de la metodología de superficie de respuesta para optimizar las condiciones de elaboración del té para la máxima extracción de DNJ". LWT - Food Science and Technology . 45 (2): 226– 232. doi : 10.1016/j.lwt.2011.09.008 .
  3. ↑ Onose, S; Ikeda, R; Nakagawa, K; Kimura, T; Yamagishi, K; Higuchi, O; Miyazawa, T (2013). "Producción del inhibidor de α-glucosidasa 1-deoxinojirimicina a partir de especies de Bacillus ". Food Chemistry . 138 (1): 516– 23. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.11.012 . PMID 23265519 . 
  4. 1 2 3 Gomollón-Bel, Fernando; Delso, Ignacio; Tejero, Tomás; Merino, Pedro (12 de noviembre de 2014). "Vías biosintéticas hacia los inhibidores de la glucosidasa". Biología Química Actual . 8 (1): 10– 16. doi : 10.2174/221279680801141112094818 . hdl : 10261/122571 . ISSN 2212-7968 . 
  5. ↑ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (junio de 2011). "Identificación de los genes involucrados en la síntesis de 1-deoxinojirimicina en Bacillus subtilis MORI 3K-85". The Journal of Microbiology . 49 (3): 431– 440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329. S2CID 24841974 .   
  6. ↑ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (junio de 2011). "Identificación de los genes involucrados en la síntesis de 1-deoxinojirimicina en Bacillus subtilis MORI 3K-85". The Journal of Microbiology . 49 (3): 431– 440. doi : 10.1007/s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329. S2CID 24841974 .   
  7. 1 2 3 Clark, Lorraine F.; Johnson, Jodie V.; Horenstein, Nicole A. (2011-07-22). "Identificación de un grupo de genes que inicia la biosíntesis de azasúcares en Bacillus amyloliquefaciens". ChemBioChem . 12 (14): 2147– 2150. doi : 10.1002/cbic.201100347 . ISSN 1439-4227 . PMID 21786380 . S2CID 32186936 .   
  8. 1 2 3 Jiang, Peixia; Mu, Shanshan; Li, Heng; Li, Youhai; Feng, Congmin; Jin, Jian-Ming; Tang, Shuang-Yan (24 de febrero de 2015). "Diseño y aplicación de una nueva técnica de detección de alto rendimiento para 1-desoxinojirimicina" . Informes científicos . 5 (1): 8563. Código bibliográfico : 2015NatSR...5E8563J . doi : 10.1038/srep08563 . ISSN 2045-2322 . PMC 4338435 . PMID 25708517 .   
  9. 1 2 3 Onose, Shinji; Ikeda, Ryoichi; Nakagawa, Kiyotaka; Kimura, Toshiyuki; Yamagishi, Kenji; Higuchi, Ohki; Miyazawa, Teruo (mayo de 2013). "Producción del inhibidor de la α-glucosidasa 1-desoxinojirimicina a partir de especies de Bacillus". Química de los Alimentos . 138 (1): 516– 523. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.11.012 . ISSN 0308-8146 . PMID 23265519 .