Articulo de referencia

Depside

Ácido evernico , un depsido Un depsido es un tipo de compuesto polifenólico compuesto por dos o más unidades aromáticas monocíclicas unidas por un grupo éster . Los depsidos se ...

Ácido evernico , un depsido

Un depsido es un tipo de compuesto polifenólico compuesto por dos o más unidades aromáticas monocíclicas unidas por un grupo éster . Los depsidos se encuentran con mayor frecuencia en líquenes , pero también se han aislado de plantas superiores , incluidas especies de las familias Ericaceae , Lamiaceae , Papaveraceae y Myrtaceae . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] En los líquenes, los depsidos son metabolitos secundarios derivados de policétidos biosintetizados a través de la vía del polimalonato. La mayoría de los depsidos de líquenes se encuentran en la médula , y su química se utilizó históricamente como un carácter a nivel de especie en la taxonomía de líquenes , aunque los métodos moleculares han cambiado desde entonces la forma en que se interpreta dicha variación. [ 5 ]

Ciertos depsidos tienen actividad antibiótica , anti- VIH , antioxidante y antiproliferativa in vitro . [ 4 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Como inhibidores de la síntesis de prostaglandinas y la biosíntesis de leucotrieno B 4 , algunos depsidos tienen actividad antiinflamatoria in vitro . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Sin embargo, esta investigación aún está dominada por trabajos in vitro , con menos estudios in vivo , y no se habían reportado ensayos clínicos en una revisión de 2023. [ 5 ]

Una depsidasa es un tipo de enzima que rompe los enlaces depsidos. Una de estas enzimas es la tanasa . [ 13 ]

Ejemplos

El ácido girofórico , que se encuentra en el liquen Cryptothecia rubrocincta , es un depsido. El ácido meroclorofeico , aislado de líquenes del género Cladonia , [ 14 ] es un inhibidor de la síntesis de prostaglandinas .

Algunos depsidos se describen como anti-VIH. [ 7 ]

Referencias

  1. ^ Ono, Masateru; Masuoka, Chikako; Koto, Mihoko; Tateishi, Michiko; Komatsu, Haruki; Kobayashi, Hiromasa; Igoshi, Keiji; Ito, Yasuyuki; Okawa, Masafumi; Nohara, Toshihiro (2002). "Éster antioxidante del ácido ortobenzoiloxifenilacético, vacciheína a, del fruto del arándano ojo de conejo (vaccinium ashei)". Boletín Químico y Farmacéutico . 50 (10): 1416–1417.doi : 10.1248 / cpb.50.1416 . PMID 12372879 . 
  2. Zgórka, Grażyna; Głowniak, Kazimierz (2001). "Variación de ácidos fenólicos libres en plantas medicinales pertenecientes a la familia Lamiaceae". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 26 (1): 79– 87. doi : 10.1016/s0731-7085(01)00354-5 . PMID 11451645 . 
  3. Hillenbrand, Marita; Zapp, Josef; Becker, Hans (2004). "Depsides de los pétalos de Papaver rhoeas ". Planta Medica . 70 (4): 380– 382. doi : 10.1055/s-2004-818956 . PMID 15095160 . 
  4. 1 2 Reynertson, Kurt A.; Wallace, Alison M.; Adachi, Seiji; Gil, Roberto R.; Yang, Hui; Basile, Margaret J.; D'Armiento, Jeanine; Weinstein, I. Bernard; Kennelly, Edward J. (2006). "Depsidos y antocianinas bioactivas de jaboticaba ( Myrciaria cauliflora )". Journal of Natural Products . 69 (8): 1228– 1230. doi : 10.1021/np0600999 . PMID 16933884 . 
  5. 1 2 Ureña-Vacas, Isabel; González-Burgos, Elena; Divakar, Pradeep Kumar; Gómez-Serranillos, María Pilar (2023). "Liquen depsis y tridepsis: avances en abordajes farmacológicos" . Revista de hongos . 9 (1): 116. doi : 10.3390/jof9010116 . PMC 9866793 . PMID 36675938 .  
  6. Kumar, Sunil; Müller, Klaus (1999). "Metabolitos de líquenes. 1. Acción inhibitoria contra la biosíntesis de leucotrieno B 4 mediante un mecanismo no redox". Journal of Natural Products . 62 (6): 817– 820. doi : 10.1021/np9803777 . PMID 10395494 . 
  7. 1 2 Neamati, Nouri; Hong, Huixiao; Mazumder, Abhijit; Wang, Shaomeng; Sunder, Sanjay; Nicklaus, Marc C.; Milne, George WA; Proksa, Bohumil; Pommier, Yves (1997). "Depsides y depsidonas como inhibidores de la integrasa del VIH-1: descubrimiento de nuevos inhibidores mediante búsqueda en bases de datos 3D". Journal of Medicinal Chemistry . 40 (6): 942– 951. doi : 10.1021/jm960759e . PMID 9083483 . 
  8. Nielsen, Joan; Nielsen, Per Halfdan; Frisvad, Jens C. (1999). "Depsido fúngico, guisinol, de una cepa marina derivada de Emericella unguis ". Phytochemistry . 50 (2): 263– 265. doi : 10.1016/s0031-9422(98)00517-2 .
  9. Gerrard, JM; Peterson, DA (1984). "Estructura del sitio activo de la prostaglandina sintasa a partir de estudios de depsidos: una visión alternativa". Prostaglandins, Leukotrienes and Medicine . 13 (2): 139– 142. doi : 10.1016/0262-1746(84)90003-9 . PMID 6425861 . 
  10. ^ Sankawa, Ushio; Shibuya, Masaaki; Ebizuka, Yutaka; Noguchi, Hiroshi; Iitaka, Yoichi; Endo, Akira; Kitahara, Nobuaki (1982). "Depside como potente inhibidor de la biosíntesis de prostaglandinas: un nuevo modelo de sitio activo para la ciclooxigenasa de ácidos grasos". Prostaglandinas . 24 (1): 21– 34. doi : 10.1016/0090-6980(82)90174-5 . PMID 6812170 . 
  11. Kumar, Sunil; Müller, Klaus (1999). "Metabolitos de líquenes. 2. Actividad antiproliferativa y citotóxica de los ácidos girofórico, úsnico y difractaico sobre el crecimiento de queratinocitos humanos". Journal of Natural Products . 62 (6): 821– 823. doi : 10.1021/np980378z . PMID 10395495 . 
  12. Kumar, S. (2000). "Depsides como inhibidores no redox de la biosíntesis de leucotrieno B4 y del crecimiento de células HaCaT, 2. Nuevos análogos del ácido obtusático". European Journal of Medicinal Chemistry . 35 (4): 405– 411. doi : 10.1016/s0223-5234(00)00132-x . PMID 10858601 . 
  13. Haslam, E.; Stangroom, J. (1966). "Las actividades esterasa y depsidasa de la tanasa" . Biochemical Journal . 99 (1): 28– 31. doi : 10.1042/bj0990028 . PMC 1264952. PMID 5965343 .  
  14. Shibata, Shoji; Chiang, Hsüch-Ching (1965). "Las estructuras del ácido criptoclorofeico y del ácido meroclorofeico". Fitoquímica . 4 (1): 133– 139. doi : 10.1016/s0031-9422(00)86155-5 .