Derivatización

La derivatización es una técnica utilizada en química que convierte un compuesto químico en un producto (el derivado de la reacción) de estructura química similar , llamado derivado .

Generalmente, un grupo funcional específico del compuesto participa en la reacción de derivatización y transforma el reactivo inicial en un derivado con reactividad , solubilidad , punto de ebullición , punto de fusión , estado de agregación o composición química diferentes. Las nuevas propiedades químicas resultantes pueden utilizarse para la cuantificación o separación del reactivo inicial.

Las técnicas de derivatización se emplean con frecuencia en el análisis químico de mezclas y en el análisis de superficies , por ejemplo, en la espectroscopia de fotoelectrones de rayos X, donde los átomos recién incorporados marcan grupos característicos.

Para una reacción de derivatización, es deseable que se presenten varias características:

1. La reacción es fiable y se completa. Una menor cantidad de material de partida sin reaccionar simplifica el análisis. Además, esto permite utilizar una pequeña cantidad de analito.
2. La reacción es general, lo que permite el uso de una amplia gama de sustratos, pero a la vez es específica para un único grupo funcional, lo que reduce las interferencias que podrían complicar el proceso.
3. Los productos son relativamente estables y no generan productos de degradación en un período razonable, lo que facilita su análisis.

Algunos ejemplos de buenas reacciones de derivatización son la formación de ésteres y amidas a través de cloruros de acilo.

El análisis orgánico cualitativo clásico generalmente implica hacer reaccionar una muestra desconocida con varios reactivos; una prueba positiva generalmente implica un cambio en la apariencia : color, precipitación, etc.

Estas pruebas pueden extenderse para obtener productos a escala subgramo. Dichos productos pueden purificarse mediante recristalización y determinarse sus puntos de fusión. Un ejemplo es la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas a partir de cetonas y 2,4-dinitrofenilhidrazina .

Consultando una tabla de referencia adecuada, como la de Vogel, se puede deducir la identidad del material de partida. Tradicionalmente, el uso de derivados se ha empleado para determinar o confirmar la identidad de una sustancia desconocida. Sin embargo, debido a la amplia gama de compuestos químicos conocidos actualmente, resulta poco realista que estas tablas sean exhaustivas. Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han vuelto obsoleta esta técnica, salvo para fines pedagógicos.

Polar N-H and O-H groups on which give hydrogen bonding may be converted to relatively nonpolar groups on a relatively nonvolatile compound. The resultant product may be less polar, thus more volatile, allowing analysis by gas chromatography. Bulky, nonpolar silyl groups are often used for this purpose.^[1]

Chiral derivatizing agents react with enantiomers to give diastereomers. Since diastereomers have different physical properties, they may be further analyzed by HPLC and NMR spectroscopy.