Insecticidas de diamida

Flubendiamida , un insecticida ftálico diamida

Clorantraniliprol , un insecticida de diamida antranílica

Ciantraniliprol , otro insecticida de diamida antranílica

Los insecticidas diamidas son una clase de insecticidas , activos principalmente contra lepidópteros ( orugas ), que actúan sobre el receptor de rianodina de los insectos . Son diamidas de ácido ftálico o ácido antranílico , con diversas sustituciones adicionales apropiadas. ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Las ventas mundiales de diamidas en 2018 se estimaron en 2.400 millones de dólares estadounidenses , lo que representa el 13% del mercado de insecticidas de 18.400 millones de dólares. ^{[ 3 ]}

La primera diamida fue la flubendiamida . Fue inventada por Nihon Nohyaku y comercializada en 2007. ^{[ 1 ]} Es una diamida altamente sustituida del ácido ftálico y es muy activa contra lepidópteros (orugas). ^{[ 1 ] [ 2 ]} Posteriormente, DuPont introdujo el clorantraniliprol , que es más activo contra orugas y además activo contra otros tipos de insectos. ^{[ 1 ] [ 2 ]} El ciantraniliprol , introducido más tarde, muestra actividad sistémica y también es activo contra plagas chupadoras como pulgones y mosca blanca . ^{[ 2 ]}

Según una revisión, la primera especie que mostró resistencia a las diamidas fue la polilla del repollo diamantina en 2012. ^{[ 4 ]}

Las siguientes diamidas han recibido nombres comunes ISO. ^{[ 5 ]} La flubendiamida y la cihalodiamida son diamidas ftálicas. ^{[ 6 ] [ 5 ]} El clorantraniliprol , el ciantraniliprol , el ciclaniliprol , el fluclordiniliprol , el pioxaniliprol , el tetraclorantraniliprol , el tetraniliprol y el tiorantraniliprol son diamidas antranílicas. ^{[ 7 ] [ 5 ]} Ocho insecticidas de diamida se han comercializado hasta febrero de 2023. ^{[ 2 ]}

Las diamidas activan selectivamente los receptores de rianodina de insectos (RyR), que son grandes canales de liberación de calcio tetraméricos sensibles a la rianodina presentes en el retículo sarcoplásmico y el retículo endoplasmático de los tejidos neuromusculares. ^{[ 8 ]} El receptor de rianodina también es el objetivo del insecticida alcaloide rianodina , del cual toma su nombre, aunque se dirige a un sitio de unión diferente en el receptor. ^{[ 8 ]} Se ha determinado una estructura de 3,2 Å de ciantraniliprol unido a un receptor de rianodina, que informa sobre el mecanismo de acción , así como sobre diversas mutaciones que causan resistencia . ^{[ 2 ]}

La unión de diamidas o rianodina a los canales de calcio provoca que permanezcan abiertos, lo que conlleva la pérdida de calcio, crucial para los procesos biológicos. ^{[ 9 ]} Específicamente, la liberación de calcio es esencial para la contracción muscular y, por lo tanto, para la locomoción. ^{[ 10 ]} Los receptores de rianodina son los únicos canales principales de liberación de calcio del retículo sarcoplásmico/endoplásmico. ^{[ 10 ]} La apertura forzada de estos canales provoca que los insectos actúen con letargo, dejen de alimentarse y, finalmente, mueran. ^{[ 9 ]}

Las diamidas se clasifican dentro del grupo IRAC 28. ^{[ 11 ]}

Las diamidas muestran baja toxicidad aguda para los mamíferos y parecen ser seguras para las abejas. ^{[ 12 ]}

Un metabolito de la flubendiamida es muy persistente y tóxico para los invertebrados acuáticos , lo que provocó que la EPA de los Estados Unidos prohibiera la flubendiamida . ^{[ 13 ]}